吗啡的选择性保护和功能化:3-amino-3-desoxymorphine衍生物的合成和阿片受体结合特性。

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段Wentland MP, W,科恩DJ, Bidlack JM

吗啡的选择性保护和功能化:3-amino-3-desoxymorphine衍生物的合成和阿片受体结合特性。

J地中海化学。2000年9月21日,43 (19):3558 - 65。

PubMed ID

11000010 (在PubMed

]

文摘

作为工作的一部分来识别小说阿片受体互动代理商,我们最近准备一系列的8 -(取代)氨基cyclazocine的类似物。我们发现手性8-phenylamino (NHC (5) (6) H) cyclazocine导数有subnanomolar亲和力κ阿片受体和μ的患病率较低的亲和力,阿片受体。确定的好处(取代)氨基酸组可以延长吗啡的核心结构,我们五个小说3-amino-3-desoxymorphine衍生品的总体结构5 RR N = H (2) N, CH (3) NH (CH (3)) (2) N、C (5) (6) H NH, H和C (6) (5) (2) NH CH。相对于吗啡,这些衍生品有38 - 273折,11-41-fold,和10 - 141倍低亲和力μ,δ和κ阿片受体,分别。目标化合物都是通过Pd-catalyzed氨基化的吗啡3-trifluoromethylsulfonate衬底的6组与tert-butyldiphenylsilyl保护组。6-tert-butyldiphenylsilyloxymorphine选择性,研制了一种新的高收益方法,吗啡是bis-silylated使用正常情况下其次是选择性切除3-tert-butyldiphenylsilyl组与催化氟化四丁铵。

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绑定属性

药物	目标	财产	测量	pH值	温度(°C)
吗啡	Kappa-type阿片受体	Ki (nM)	24	N /一个	N /一个	细节
吗啡	Mu-type阿片受体	Ki (nM)	0.88	N /一个	N /一个	细节