吡嗪酰胺杀死或停止某些细菌的生长导致肺结核(TB)。与其他药物是用于治疗肺结核。这是一个非常具体的代理,只针对活跃结核分枝杆菌。在体外和体内,药物活性只有在稍酸博士Pyrazinamie被激活Pyrazinoic酸杆菌中干扰脂肪酸合成酶FAS。这妨碍了最后合成新的脂肪酸的能力,增长和复制所必需的。

的作用机制

吡嗪酰胺扩散到活跃结核分枝杆菌表达pyrazinamidase酶,吡嗪酰胺转化为活性形式pyrazinoic酸。Pyrazinoic酸可以泄漏在酸性条件下转化为质子化了的共轭酸,容易扩散回杆菌和积累细胞。净效应是更多pyrazinoic酸积累在芽孢杆菌在酸性pH值比在中性pH pyrazinoic酸被认为酶抑制脂肪酸合酶(FAS)我所要求的是细菌合成脂肪酸。然而,这一理论被认为已经打折。⁵然而,进一步的研究复制FAS的结果我先抑制作为公认的机制在整个细胞复制结核分枝杆菌的测定表明,pyrazinoic酸及其酯抑制脂肪酸的合成。⁶本研究其次是结核性的体外试验FAS我和吡嗪酰胺酶测试活动,pyrazinoic酸和几类吡嗪酰胺类似物。吡嗪酰胺及其类似物抑制纯化FAS的活动。⁷

它也表明pyrazinoic酸的积累会破坏膜电位和干扰能量生产,结核分枝杆菌的生存所必需的酸性感染的网站。Pyrazinoic酸也已被证明能够绑定到核糖体蛋白S1 (RpsA)和抑制trans-translation。这也许可以解释药物杀死休眠分枝杆菌的能力。⁸

目标	行动	生物
一个脂肪酸合成酶	抑制剂	结核分枝杆菌(写明ATCC 25618 / H37Rv应变)

吸收

从胃肠道吸收迅速,好。

的体积分布

不可用

蛋白结合

~ 10%(与血浆蛋白)

新陈代谢

肝。

在产品下面查看合作伙伴的反应

吡嗪酰胺
- 5-hydroxypyrazinamide

路线的消除

大约有70%的口服剂量在尿液中排出,主要由肾小球滤过在24小时内

半衰期

9 - 10小时(正常情况下)

间隙

不可用

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

了解更多

改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。

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毒性

副作用包括肝损伤,关节痛、厌食、恶心、呕吐、排尿困难、倦怠和发烧,sideroblastic贫血,不利影响凝血机制或血管完整性和过敏反应,如荨麻疹、瘙痒,皮疹。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。

药物	交互
整合药物之间在您的软件的交互
Abacavir	吡嗪酰胺可以减少Abacavir的排泄率导致更高的血清水平。
Aceclofenac	Aceclofenac可能会降低吡嗪酰胺的排泄率可能导致更高的血清水平。
Acemetacin	Acemetacin可能会降低吡嗪酰胺的排泄率可能导致更高的血清水平。
苊香豆醇	时可以增加出血的风险或严重性吡嗪酰胺结合苊香豆醇。
18beplay下载	对乙酰氨基酚可能会降低吡嗪酰胺的排泄率可能导致更高的血清水平。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能增加吡嗪酰胺的排泄率可能导致较低的血清水平和降低功效。
乙酰水杨酸	阿司匹林可能会降低吡嗪酰胺的排泄率可能导致更高的血清水平。
Aclidinium	吡嗪酰胺可以减少Aclidinium的排泄率导致更高的血清水平。
Acrivastine	吡嗪酰胺可以减少Acrivastine的排泄率导致更高的血清水平。
无环鸟苷	无环鸟苷可能会降低吡嗪酰胺的排泄率可能导致更高的血清水平。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

有或没有食物。吸收不受食物的影响。

产品

药物产品信息从10 +全球地区

我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。

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国际/其他品牌

Piraldina (Bracco)/Prazina (Armoxindo)/Pyrafat (Riemser)/Pyrazide(赛诺菲-安万特)/Tebrazid (Valeant)/Tisamid (Orion)

品牌名称的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Tebrazid	平板电脑	500毫克	口服	博士伦健康,加拿大公司。	1973-12-31	不适用

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
Pdp-pyrazinamide	平板电脑	500毫克	口服	Pendopharm Pharmascience公司分工	1984-12-31	不适用
PMS-pyrazinamide	平板电脑	500毫克	口服	Pharmascience公司	不适用	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	马勒克斯制药公司	2022-03-01	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	临床解决方案Wholsesale	1971-06-03	2017-06-15
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	Novitium制药有限责任公司	2021-05-11	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	国务院卫生服务、制药分公司	1995-04-01	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	补救重新打包	2010-03-15	2014-01-08
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	的药物治疗方案	1995-04-01	不适用
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	美国医疗包装	2016-10-24	2021-09-30
吡嗪酰胺	平板电脑	500毫克/ 1	口服	Par制药	1971-06-03	2022-03-31

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束
里法	吡嗪酰胺(300毫克)+异烟肼(50毫克)+利福平(120毫克)	平板电脑	口服	赛诺菲-安万特	1995-12-31	2017-03-29
里法	吡嗪酰胺(300毫克/ 1)+异烟肼(50毫克/ 1)+利福平(120毫克/ 1)	平板电脑、糖涂层	口服	补救重新打包	2010-09-15	2010-09-16
里法	吡嗪酰胺(250毫克)+异烟肼(80毫克)+利福平(120毫克)	平板电脑、糖涂层	口服	บริษัทซาโนฟี่——อเวนตีส(ประเทศไทย)จำกัด	2000-07-09	不适用
里法	吡嗪酰胺(300毫克/ 1)+异烟肼(50毫克/ 1)+利福平(120毫克/ 1)	平板电脑、糖涂层	口服	赛诺菲-安万特美国有限责任公司	1994-05-31	不适用
RIP-PED	吡嗪酰胺(150毫克)+异烟肼(30毫克)+利福平(60毫克)	平板电脑,涂	口服	บริษัทที。พี。ดรักแลบบอราทอรี่ส์(1969)จำกัด	2019-12-19	不适用
TPUTE-RIPE	吡嗪酰胺(400毫克)+异烟肼(75毫克)+利福平(150毫克)	平板电脑,涂膜	口服	บริษัทที。พี。ดรักแลบบอราทอรี่ส์(1969)จำกัด	2018-11-01	不适用
ฟอร์ค๊อส——แทรค	吡嗪酰胺(400毫克)+盐酸乙胺丁醇(275毫克)+异烟肼(75毫克)+利福平(150毫克)	平板电脑,涂	口服	บริษัทแอตแลนต้าเมดดิคแคร์จำกัดจำกัด	2019-10-10	不适用
ริมสตาร์4 - FDC	吡嗪酰胺(75毫克)+盐酸乙胺丁醇(275毫克)+异烟肼(400毫克)+利福平(150毫克)	平板电脑,涂膜	口服	องค์การเภสัชกรรม	2008-05-19	不适用
ไรป์- 900	吡嗪酰胺(400毫克)+盐酸乙胺丁醇(275毫克)+异烟肼(75毫克)+利福平(150毫克)	平板电脑,涂	口服	บริษัทยูเมด้าจำกัด	2010-01-18	2020-08-23
ไรฟาเทอ	吡嗪酰胺(250毫克)+异烟肼(80毫克)+利福平(120毫克)	平板电脑、糖涂层	口服	บริษัทโอลิค(ประเทศไทย)จำกัด	1991-11-05	不适用

类别

ATC代码

J04AK01 -吡嗪酰胺

J04AM06 -利福平、吡嗪酰胺、乙胺丁醇和异烟肼

J04AM05 -利福平、吡嗪酰胺和异烟肼

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于有机化合物的类称为吡嗪。这些化合物含有吡嗪环,这是一个六元芳杂环,由两个氮原子(位置1和4)和四个碳原子。
王国: 有机化合物
超类: Organoheterocyclic化合物
类: 二嗪
子课: 吡嗪
直接父: 吡嗪
选择父母: Heteroaromatic化合物/Carboximidic酸/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/Organonitrogen化合物/碳氢化合物的衍生品
基: 芳香heteromonocyclic化合物/Azacycle/Carboximidic酸/Carboximidic酸衍生物/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/有机氮的化合物/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物
分子框架: 芳香heteromonocyclic化合物
外部描述符: 吡嗪、元羧酸酰胺(CHEBI: 45285)/甲酰胺(吡嗪酰胺)

受影响的生物

结核分枝杆菌

化学标识符

UNII: 2 kni5n06ti
化学文摘号: 98-96-4
InChI关键: IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C5H5N3O c6-5 (9) 4-3-7-1-2-8-4 / h1-3H (H2, 6, 9)
国际命名: pyrazine-2-carboxamide
微笑: C1 =数控NC (= O) = CN = C1

引用

一般引用

作者不明:对照试验的四个thrice-weekly方案和日程安排都6个月肺结核。柳叶刀》。1981年1月24日,1 (8213):171 - 4。(文章]
作者不明:控制临床试验4 short-couse方案化疗(三个6个月和一个8个月)肺结核。结节。1983年9月,64 (3):153 - 66。(文章]
作者不明:对照试验6个月的化疗在肺结核。最终报告:结果在化疗结束后36个月。英国胸的社会。Br J说胸部。1984年10月,78 (4):330 - 6。(文章]
绮D, Valiquette C,佩尔蒂埃米,《我,罗谢我,孟席斯D:严重的副作用的发生率从一线对公开药物患者中治疗活动性结核病。2003 J和保健医疗。6月1;167 (11):1472 - 7。Epub 2003年1月31日。(文章]
Mizrahi Boshoff嗨,V,巴里CE 3:吡嗪酰胺对脂肪酸的影响由整个分枝杆菌细胞合成和纯化脂肪酸合酶i J Bacteriol。2002年4月,184 (8):2167 - 72。(文章]
Zimhony O, Arai Vilcheze C、M,韦尔奇JT,雅各布斯WR Jr: Pyrazinoic酸及其酯丙酯抑制脂肪酸合酶I型结节杆菌复制。51 Antimicrob代理Chemother。2007年2月;(2):752 - 4。Epub 2006年11月13日。(文章]
非政府组织SC Zimhony O、钟WJ Sayahi H,雅各布斯WR Jr韦尔奇JT:孤立的结核分枝杆菌的抑制脂肪酸合酶的吡嗪酰胺类似物。Antimicrob代理Chemother。2007年7月,51 (7):2430 - 5。2007年5月7日Epub。(文章]
江史W,张X, X,元H,李JS,巴里CE 3日,王H,张W,张Y:吡嗪酰胺抑制trans-translation结核分枝杆菌。科学。2011年9月16日,333 (6049):1630 - 2。doi: 10.1126 / science.1208813。Epub 2011年8月11日。(文章]

外部链接

人类代谢组数据库: HMDB0014483
KEGG药物: D00144
KEGG化合物: C01956
PubChem化合物: 1046年
PubChem物质: 46507478
ChemSpider: 1017年
BindingDB: 228814年
RxNav: 8987年
ChEBI: 45285年
ChEMBL: CHEMBL614
锌: ZINC000000002005
治疗目标数据库: DAP000660
网页: PA451182
PDBe配体: PZA
RxList: RxList药物页面
Drugs.com: Drugs.com药物页面
维基百科: 吡嗪酰胺

PDB项

3 r4x/3 r55/5,易发/5 rtm

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	治疗	耐药结核病	1
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/结核病	1
4	完成	预防	感染人类免疫缺陷病毒1型(hiv - 1)	1
4	完成	治疗	药物引起的肝毒性/结核病	1
4	完成	治疗	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	招聘	治疗	耐药结核病	1
4	未知的状态	治疗	艾滋病与结核病	1
4	未知的状态	治疗	肝炎/肺结核(TB)	1
4	未知的状态	治疗	肺结核(TB)	1

药物经济学

制造商

梁柱式设计制药有限公司
Mikart公司

外包商

Amerisource卫生服务集团。
的药物治疗解决方案有限公司
Belgomex Sprl
卡地纳健康
综合顾问服务公司。
梁柱式设计药品
部门健康中心药房
Mikart Inc .)
莫非斯堡医药护理供应
PCA有限责任公司
PD-Rx制药有限公司
医生总保健公司。
规定的药品
补救重新打包
赛诺菲-安万特公司
Versapharm Inc .)
West-Ward制药

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服
平板电脑	口服
平板电脑	口服	500毫克/ 1
平板电脑,涂膜	口服
平板电脑,可溶	口服
平板电脑、糖涂层	口服
平板电脑,咀嚼片	颊
平板电脑,咀嚼片	口服
平板电脑,涂膜	口服	500毫克
平板电脑,涂	口服
平板电脑	口服	500毫克

价格

单元描述	成本	单位
里的平板电脑	3.1美元	平板电脑
吡嗪酰胺500毫克片剂	1.26美元	平板电脑

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专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	192°C	PhysProp
水溶度	1.5 e + 004 mg / L (25°C)	默克索引(1996)
logP	-0.60	HANSCH C ET AL . (1995)
日志	-0.91	ADME研究USCD
pKa	-0.5	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	93.7毫克/毫升	ALOGPS
logP	-0.71	ALOGPS
logP	-1.2	Chemaxon
日志	-0.12	ALOGPS
pKa最强(酸性)	13.06	Chemaxon
pKa最强(基本)	-0.55	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	3	Chemaxon
氢供体数	1	Chemaxon
极地表面面积	68.87²	Chemaxon
可旋转键数	1	Chemaxon
折射性	30.45米³·摩尔¹	Chemaxon
极化率	11.13³	Chemaxon
数量的戒指	1	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.9813
血脑屏障	+	0.9745
Caco-2渗透	+	0.7222
22基板	Non-substrate	0.8219
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.9709
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.9971
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.8985
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8861
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.876
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.7754
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.8791
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.9545
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.9731
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.9547
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.9697
CYP450抑制滥交	低CYP抑制滥交	0.9353
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.9133
致癌性	Non-carcinogens	0.9321
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9602
大鼠急性毒性	1.8145 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测)	弱的抑制剂	0.9939
hERG抑制(预测II)	Non-inhibitor	0.9617

ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)

下载 (8.68 KB)

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测气谱- gc - ms	预测气相	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用
质/ MS谱——LC-ESI-QQ、积极的	质/女士	splash10 - 0 ab9 d29284f74cafc89d62ad——1900000000
质/ MS谱——LC-ESI-QQ、积极的	质/女士	splash10 - 001 - i - 9200000000 - f1f9853e24fa676ffa99
质/ MS谱——LC-ESI-QQ、积极的	质/女士	splash10 - 001 j - 9000000000 - 7 - be5ab1fa895dc272521
质/ MS谱——LC-ESI-QQ、积极的	质/女士	splash10 - 000 t - 9000000000 - 9 c4235602fdfd2d2cdeb
质/ MS谱——LC-ESI-QQ、积极的	质/女士	splash10 - 014 - i - 3009000000 - ab4d0160c375af6d52ee
1 h NMR谱	一维核磁共振	不适用
13 c NMR谱	一维核磁共振	不适用

目标

构建、预测和验证机器学习模型

使用我们的结构化和以证据为基础的数据集开启新
见解和加速药物研究。

了解更多

用结构化和以证据为基础的数据集来解锁新见解,加快药物研究。

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细节 1。脂肪酸合成酶

类: 蛋白质
生物: 结核分枝杆菌(写明ATCC 25618 / H37Rv应变)
药理作用: 是的
行动: 抑制剂

通用函数: 不可用
特定的功能: Enoyl——(酰基载体蛋白质)还原酶(nadh)活动
基因名字: fas
Uniprot ID: P95029
Uniprot名字: 可能的脂肪酸合成酶Fas(脂肪酸合成酶)
分子量: 326251.13哒

引用

韦尔奇JT, Zimhony啊,考克斯JS Vilcheze C,雅各布斯WR Jr:吡嗪酰胺抑制eukaryotic-like脂肪酸合成酶(FASI)的结核分枝杆菌。Nat地中海。2000年9月,6 (9):1043 - 7。(文章]
非政府组织SC Zimhony O、钟WJ Sayahi H,雅各布斯WR Jr韦尔奇JT:孤立的结核分枝杆菌的抑制脂肪酸合酶的吡嗪酰胺类似物。Antimicrob代理Chemother。2007年7月,51 (7):2430 - 5。2007年5月7日Epub。(文章]
Zimhony O, Arai Vilcheze C、M,韦尔奇JT,雅各布斯WR Jr: Pyrazinoic酸及其酯丙酯抑制脂肪酸合酶I型结节杆菌复制。51 Antimicrob代理Chemother。2007年2月;(2):752 - 4。Epub 2006年11月13日。(文章]
桑托斯施罗德EK, de Souza N, DS,布兰查德JS,低音部拉:在结核分枝杆菌药物,抑制霉菌酸生物合成。咕咕叫9月生物科技制药》。2002;3 (3):197 - 225。(文章]

酶

细节 1。醛氧化酶

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 黄嘌呤脱氢酶活性
特定的功能: 与广泛的底物特异性,氧化酶氧化芳azaheterocycles,如N1-methylnicotinamide N-methylphthalazinium,以及醛、苯甲醛等视网膜,吡哆醛……
基因名字: AOX1
Uniprot ID: Q06278
Uniprot名字: 醛氧化酶
分子量: 147916.735哒

引用

森胁Y,山本T, Nasako Y,高桥年代,须M, Hiroishi K, T哈达,Higashino凯西:体外氧化吡嗪酰胺和别嘌呤醇的鼠肝醛氧化酶。生物化学杂志。1993年9月14日,46 (6):975 - 81。(文章]

细节 2。黄嘌呤脱氢酶和氧化酶

类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 黄嘌呤氧化酶活性
特定的功能: 嘌呤降解的关键酶。催化次黄嘌呤,黄嘌呤的氧化。催化尿酸的黄嘌呤氧化。导致活性氧的生成。哈……
基因名字: XDH
Uniprot ID: P47989
Uniprot名字: 黄嘌呤脱氢酶和氧化酶
分子量: 146422.99哒

引用

森胁Y,山本T, Nasako Y,高桥年代,须M, Hiroishi K, T哈达,Higashino凯西:体外氧化吡嗪酰胺和别嘌呤醇的鼠肝醛氧化酶。生物化学杂志。1993年9月14日,46 (6):975 - 81。(文章]

药物在6月13日创建,2005十三24 /更新在2023年6月16日16:10

吡嗪酰胺

识别

结构对吡嗪酰胺(DB00339)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

引用

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

引用

酶

引用

引用