甲氟喹

识别

总结

甲氟喹是一个抗疟剂用于疟疾的预防和治疗由恶性疟原虫和间日疟原虫引起的。

通用名称

甲氟喹

beplay体育安全吗DrugBank加入数量

DB00358

背景

疟疾是一种原生动物疾病对人类健康带来一个巨大的负担,在世界各地流行地区。2020年世界卫生组织疟疾报告指出全球疟疾死亡率降低60%在2000年到2019年之间。¹⁴尽管如此,疟疾的发病率和死亡率仍然是一个重要原因;90%的疟疾造成的死亡发生在非洲。个人疟疾风险最高的是那些疾病天真的人口,5岁以下儿童,在中部和东部非洲难民,多发地民用和军用旅行者,孕妇,和移民前往他们的原产地。¹⁵

甲氟喹合成,俗称Lariam,是一个抗疟药物用于预防和治疗疟疾引起的感染间日疟原虫和恶性疟原虫。药物最初发现的沃尔特里德陆军研究所(WRAIR)在疟疾药物发现项目在1963年到1976年之间。它在1989年被FDA批准的,由霍夫曼Laroche首次上市。⁵这种药物被广泛争议的主题由于担心神经毒性效应;产品信息警告潜在的严重的神经的影响。^5,13

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

结构Mefloquine (DB00358)

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重量

平均:378.3122
单一同位素的:378.116682374

化学公式

C₁₇H₁₆F₆N₂O

同义词

• ((R, S *) 2, 8-bis (trifluoromethyl) quinolin-4-yl] - (2-piperidyl)甲醇
• 4-quinolinemethanol alpha-2-Piperidinyl-2 8-bis (trifluoromethyl)
• Mefloquin
• Mefloquina
• 甲氟喹
• 甲氟喹
• Mefloquinum

外部id

• RO 21 - 5998
• ro - 215998
• 或者说是142490

药理学

指示

甲氟喹表示治疗轻度至中度的疟疾病例由恶性疟原虫和间日疟原虫引起的。它是对形式的恶性疟原虫仍然有效。Mefloquine也表明疟疾的预防由恶性疟原虫和间日疟原虫引起,包括仍然形式的恶性疟原虫。¹³

减少药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。

看看

构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。

看看

相关条件

• 疟疾由疟原虫引起的
• 疟疾由疟原虫引起的

禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

了解更多

避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

了解更多

药效学

子孢子位于感染疟疾寄生虫的蚊子的唾液腺引入人类宿主的血液在蚊子喂。这些子孢子迅速侵入肝脏,在那里他们成长为liver-stage裂殖体、断裂和释放2000 - 40000年入侵红细胞的裂殖子。¹⁹甲氟喹合成是一种抗疟药物作为血液schizonticide,预防和治疗疟疾。^1,3

的作用机制

甲氟喹合成的作用机制并不完全理解。一些研究表明mefloquine专门针对80年代恶性疟原虫的核糖体,抑制蛋白质合成,导致后续schizonticidal效果。⁴还有其他的研究在文献中有限的体外数据甲氟喹合成的作用机理。^8,11

目标	行动	生物
一个铁(II)原卟啉IX	粘结剂	恶性疟原虫
一个80年代核糖体亚基	粘结剂	恶性疟原虫
U腺苷受体负责	拮抗剂	人类

吸收

甲氟喹合成很容易从胃肠道吸收;食物显著增加吸收和生物利用度增加40%。片剂的生物利用度和甲氟喹合成的口服溶液制备85%以上。Cmax达到6 - 24小时后在健康志愿者单剂量。^7,13平均血药浓度介于50到110 ng / ml /毫克/公斤。⁷每周250毫克的剂量会导致稳态血浆浓度的1000年到2000年μg / L, 7到10周后的管理。¹³

的体积分布

表观分布容积在健康成年人大约20 L /公斤具有广泛的组织分布。beplayapp¹³各种估计总表观体积的分布范围从13.3到40.9 l /公斤。⁷甲氟喹合成积累已感染疟原虫的红细胞。¹³

蛋白结合

血浆蛋白的结合mefloquine是超过98%。^7,13

新陈代谢

甲氟喹严重CYP3A4酶在肝脏代谢。^12,13两个代谢产物已确定;的主要代谢物2对恶性疟原虫8-bis-trifluoromethyl-4-quinoline羧酸,不活跃。第二个代谢物,在少量酒精,是发现。¹³

在产品下面查看合作伙伴的反应

• 甲氟喹
  • 2,8-bis-trifluoromethyl-4-quinoline羧酸

路线的消除

甲氟喹合成被认为是由胆汁和粪便排出。在健康志愿者达到稳态浓度的甲氟喹合成,药物排泄在9%不变的吸收剂量,和羧基代谢物的排泄在测量吸收剂量的4%。其他代谢物的浓度不能确定。^9,13

半衰期

终端的消除半衰期mefloquine范围从0.9 - 13.8天,据一位药代动力学审查。⁷在各种研究的健康成人,意味着消除半衰期mefloquine多样的2到4周,平均半衰期约为21天。¹³

间隙

的系统性间隙mefloquine范围从0.022到0.073 L / h /公斤,怀孕期间增加间隙。⁷处方信息提到30毫升/分钟的清除率。¹³

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

了解更多

改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。

了解更多

毒性

甲氟喹合成的口服TDLO人类是11毫克/公斤/ 2 w(间歇性)在老鼠和880毫克/公斤。在鼠腹腔LD50 130毫克/公斤。¹⁷过量的症状和甲氟喹可能表现为一个不断恶化的不利影响。在过量的情况下,症状,应提供支持性护理。没有已知的解药过量和甲氟喹合成。¹³通过心电图监测心脏功能,遵循神经精神状态至少24小时,并提供治疗的要求。¹³

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 在您的软件的交互
Abametapir	血清浓度的甲氟喹合成时可以增加与Abametapir相结合。
Abemaciclib	的血清浓度Abemaciclib结合时可以增加Mefloquine。
Abrocitinib	血清浓度的甲氟喹合成时可以增加与Abrocitinib相结合。
醋丁洛尔	延长的风险或严重性高职院校学前教育可以减少当Mefloquine与醋丁洛尔相结合。
苊香豆醇	苊香豆醇的血清浓度可以增加时结合Mefloquine。
乙酰唑胺	时可以减少乙酰唑胺的治疗效果和甲氟喹合成结合使用。
Acetophenazine	延长的风险或严重性高职院校学前教育专业Mefloquine结合Acetophenazine时可以增加。
乙酰胆碱	不利影响的风险或严重性当Mefloquine结合乙酰胆碱可以增加。
Acetyldigitoxin	的血清浓度Acetyldigitoxin结合时可以增加Mefloquine。
Acipimox	肌病的风险或严重性,横纹肌溶解,肌红蛋白尿Mefloquine结合Acipimox时可以增加。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

• 避免饮酒。
• 带着一个盛满水的杯子。
• 带食物。食品的存在显著增强吸收的速度和程度,导致生物利用度增加40%。beplayapp

产品

药物产品信息从10 +全球地区

我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。

现在访问

药物超过全球地区的产品信息的访问。

现在访问

产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
甲氟喹合成盐酸	326年vc85gv6	51742-86-0	WESWYMRNZNDGBX-YLCXCWDSSA-N

产品图片

国际/其他品牌

Eloquine (Unifarm)/Facital (Zydus Cadila)/Falcital (Cadila HC)/Larimef (Ipca)/Mefax (Alkem)/Mefliam (Cipla公司Medpro)/Meflon (ACI)/Mefloquina (AC Farma)/Mefque (Zydus Cadila)/Mephaquin (Hisamitsu制药)/Mephaquin Lactab (Mepha)/Mequin(大西洋)/Mqf(太阳)/Suton (Newai化学)/Tropicur (Investi)

品牌名称的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Lariam	平板电脑	250毫克/ 1	口服	罗氏公司公司	2003-01-10	2008-12-31
Lariam标签250毫克	平板电脑	250毫克	口服	霍夫曼La罗氏	1993-12-31	2013-05-02
甲氟喹	平板电脑	250毫克	口服	Aa制药有限公司	2002-07-23	不适用

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	的药物治疗方案	2004-01-06	不适用
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	Hikma美国制药公司。	2010-04-21	2014-06-30
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	叛军分销商	2010-04-21	不适用
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	Hikma美国制药公司。	2004-10-01	不适用
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	的药物治疗方案	2004-01-06	2016-05-06
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	叛军分销商	2003-12-29	不适用
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	Teva制药美国公司。	2004-01-06	不适用
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	Nucare制药有限公司	2004-01-06	不适用
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	山德士	2002-02-20	2016-03-31
甲氟喹合成盐酸	平板电脑	250毫克/ 1	口服	H.J.哈金斯公司	2010-04-21	不适用

在柜台的产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
MEFLOTAS平板电脑250毫克	平板电脑	250毫克	口服	APOTHECA营销PTE LTD .)	2002-03-15	不适用
MEPHAQUIN LACTAB 250毫克	平板电脑,涂膜	250毫克	口服	顶点医药营销PTE . LTD .)。	1988-04-26	不适用

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
อาร์ทีซูเนทและเมฟลอควินไฮโดรคลอไรด100/220์มก。	甲氟喹合成盐酸(220毫克)+青蒿琥酯(100毫克)	平板电脑,涂膜		บริษัทฮีลลอลฟาร์มาซูติคอลจำกัดจำกัด	2019-04-10	不适用
อาร์ทีซูเนทและเมฟลอควินไฮโดรคลอไรด25/55์มก。	甲氟喹合成盐酸(55毫克)+青蒿琥酯(25毫克)	平板电脑,涂膜		บริษัทฮีลลอลฟาร์มาซูติคอลจำกัดจำกัด	2019-04-10	不适用

类别

ATC代码

P01BF02——青蒿琥酯和甲氟喹合成

• P01BF——青蒿素和衍生品组合
• P01B——抗疟药
• P01——ANTIPROTOZOALS
• P -抗产品,杀虫剂和驱虫剂

P01BC02——甲氟喹

• P01BC——Methanolquinolines
• P01B——抗疟药
• P01——ANTIPROTOZOALS
• P -抗产品,杀虫剂和驱虫剂

药物类别

• 代理造成肌肉毒性
• 代理,减少癫痫发作阈值
• 氨基喹啉
• 抗感染的药物
• 抗疟methanolquinolines
• 抗疟药
• 抗寄生虫药物
• 杀寄生虫药产品,杀虫剂和驱虫剂
• Antiprotozoals
• 胆碱酯酶抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP3A4基质
• 细胞色素p - 450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 稠环杂环化合物,
• 22抑制剂
• 22基板
• 潜在QTc-Prolonging代理
• QTc延长代理
• 喹啉类药物

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类称为4-quinolinemethanols。这些是organoheterocyclic化合物含喹啉基取代甲醇在四工位。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

喹啉类药物和衍生品

子课

4-quinolinemethanols

直接父

4-quinolinemethanols

选择父母

Aralkylamines/吡啶和衍生品/哌啶/苯环型的/Heteroaromatic化合物/二级醇/1,2-aminoalcohols/二烃基胺/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物 /Organofluorides/碳氢化合物的衍生品/芳香醇/烷基氰化物

显示4个

基

1,2-aminoalcohol/4-quinolinemethanol/酒精/氟烷基/卤代烷/胺/Aralkylamine/芳香醇/芳香heteropolycyclic化合物/Azacycle /苯环型的/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/有机氮的化合物/有机氧化合物/Organofluoride/有机卤素的化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/哌啶/吡啶/二次酒精/二级脂肪胺/仲胺

显示15

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

哌啶,有机氟化合物,喹啉类药物、二级醇(CHEBI: 63681)

受影响的生物

• 恶性疟原虫

化学标识符

UNII

TML814419R

化学文摘号

53230-10-7

InChI关键

XEEQGYMUWCZPDN-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C17H16F6N2O c18-16(19、20) 11-5-3-4-9-10(15(26) 12-6-1-2-7-24-12) 8日至13日(17 (21、22)23)25-14 (9)11 / h3-5, 8日,12日,15日,24日,26日h, 1 - 2, 6-7H2

国际命名

[2,8-bis (trifluoromethyl) quinolin-4-yl] (piperidin-2-yl)甲醇

微笑

OC (C1CCCCN1) C1 = CC (= NC2 = C1C = CC = C2C (F) (F) F) C F (F) (F)

引用

合成参考

总不对称合成的抗疟药物盐酸(+)mefloquine通过手性氨基甲酸N-Amino循环Hydrazones.Org。12。2011年,13日,3118 - 3121。2011年5月26日。https://doi.org/10.1021/ol2010193

US4507482

一般引用

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9. 施瓦兹德,埃克特G, Ekue JM:尿排泄mefloquine及其代谢物在非洲志愿者在稳定状态。化疗。1987;33 (5):305 - 8。doi: 10.1159 / 000238513。(文章]
10. 惠誉CD: Ferriprotoporphyrin第九、磷脂和喹啉药物的抗疟措施。生命科学。2004年3月5日,74 (16):1957 - 72。(文章]
11. Gillespie RJ,亚当斯博士,Bebbington D, Benwell K,根据IA,道森CE、Dourish CT,弗莱彻,白肢野牛,贾尔斯公关,约旦,骑士,Knutsen LJ,劳伦斯,Lerpiniere J, Misra,波特RH,普拉特RM,牧羊人R, R厄普顿,病房,维斯SM,威廉姆森DS:对手的人类腺苷受体负责。第1部分:发现和合成thieno (3 d) pyrimidine-4-methanone衍生品。地中海Bioorg化学。2008年5月1日,18 (9):2916 - 9。doi: 10.1016 / j.bmcl.2008.03.075。Epub 2008年3月30日。(文章]
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13. FDA批准产品:Lariam(甲氟喹合成盐酸)口服片剂链接]
14. 国际:《2020年世界疟疾报告》(链接]
15. NIH StatPearls:疟疾链接]
16. FDA批准产品:盐酸甲氟喹片USP (链接]
17. 开曼群岛化学MSDS:甲氟喹链接]
18. 疾病预防控制中心:疟疾链接]
19. 医学微生物学第四版:疟疾链接]

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0014502

KEGG药物

D04895

KEGG化合物

C07633

PubChem化合物

4046年

PubChem物质

46505610

ChemSpider

3906年

BindingDB

50022889

RxNav

6694年

ChEBI

63681年

ChEMBL

CHEMBL416956

治疗目标数据库

DAP001310

网页

PA450348

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

甲氟喹

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	预防	寄生虫病/疟原虫感染	1
4	完成	治疗	恶性疟原虫/疟原虫感染	1
4	完成	治疗	健康受试者(HS)	1
4	完成	治疗	疟疾由疟原虫引起的	1
4	完成	治疗	疟原虫感染	3
4	招聘	治疗	恶性疟原虫疟疾(耐药)	1
4	终止	治疗	疟疾由疟原虫引起的	1
4	终止	治疗	疟原虫感染	1
4	未知的状态	治疗	无并发症恶性疟疾	1
3	完成	预防	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染/疟疾在怀孕	1

药物经济学

制造商

• 霍夫曼罗氏公司
• 巴尔实验室公司
• 罗克珊实验室公司
• 山德士公司
• 美国陆军沃尔特里德陆军研究所的研究
• 西沃德制药集团

外包商

• 的药物治疗解决方案有限公司
• 巴尔制药
• 分发解决方案
• F霍夫曼罗氏有限公司。
• F罗氏公司有限公司
• Nucare制药有限公司
• PD-Rx制药有限公司
• 医生总保健公司。
• 罗克珊实验室
• 山德士
• West-Ward制药

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服	250毫克
平板电脑	口服	250毫克/ 1
平板电脑	口服
平板电脑,涂膜	口服	250毫克
平板电脑,涂膜

价格

单元描述	成本	单位
Lariam 25 250毫克平板箱	322.77美元	盒子
Lariam 250毫克片剂	12.41美元	平板电脑
甲氟喹合成盐酸250毫克的平板电脑	10.8美元	平板电脑

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专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	250 - 254	https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_US_CB6252498.aspx
沸点(°C)	415.7±40.0°C	https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_US_CB0233114.aspx
水溶度	1.806毫克/毫升	https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/jps.22249
logP	3.9	https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/jps.22249
pKa	8.6	https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_US_CB0233114.aspx

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.038毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.1	ALOGPS
logP	4.11	Chemaxon
日志	4	ALOGPS
pKa最强(酸性)	13.79	Chemaxon
pKa最强(基本)	9.46	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体数	3	Chemaxon
氢供体数	2	Chemaxon
极地表面面积	45.152	Chemaxon
可旋转键数	4	Chemaxon
折射性	82.58米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	31.733	Chemaxon
数量的戒指	3	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.9959
血脑屏障	+	0.9445
Caco-2渗透	- - - - - -	0.5753
22基板	底物	0.6796
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.7395
22抑制剂二世	抑制剂	0.5419
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.6446
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8711
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.9116
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.6524
CYP450 1 a2衬底	抑制剂	0.9107
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.9071
CYP450 2 d6抑制剂	抑制剂	0.8931
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.9026
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.8533
CYP450抑制滥交	低CYP抑制滥交	0.9163
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.809
致癌性	Non-carcinogens	0.9437
生物降解	没有准备好可生物降解	1.0
大鼠急性毒性	2.9133 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测)	弱的抑制剂	0.9035
hERG抑制(预测II)	抑制剂	0.8204

ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测气谱- gc - ms	预测气相	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用

药物在2005年6月13日,十三24 /更新在5月31日,2023 00:21