Nabilone

识别

总结

Nabilone合成delta-9-THC用于治疗厌食症和减肥艾滋病患者在癌症化疗以及恶心和呕吐。

品牌名称

Cesamet

通用名称

Nabilone

beplay体育安全吗DrugBank加入数量

DB00486

背景

Nabilone(销售Cesamet)是一种合成的delta-9-tetrahydrocannabinol(Δ⁹thc),大麻的主要精神组件(大麻)。虽然在结构上不同于THC, nabilone模仿THC的结构和药理作用通过弱活动部分兴奋剂Cannabinoid-1 (CB1R)和Cannabinoid-2 (CB2R)受体,但是它被认为是活跃的两倍Δ⁹THC。Nabilone被FDA批准用于治疗恶心和呕吐与癌症化疗患者未能充分应对常规止吐剂治疗^标签。

四氢大麻酚(THC)和大麻二酚(CBD)是两个最丰富的大麻类中天然大麻植物的树脂,这两种药物活性是由于他们的交互与遍布全身的大麻素受体⁵。虽然CBD和THC药用的,他们有不同的受体活动,功能和生理效应。如果不提供激活的形式(如通过合成Nabilone或形式Dronabinol),THC和CBD是通过转换的前兆,tetrahydrocannabinolic acid-A (THCA-A)和cannabidiolic酸(展览业),通过脱羧反应。吸烟,这可通过加热蒸发,或烤干未孕女性大麻花。

从药理学角度来看,大麻不同受体剖面解释说其潜在应用等各种各样的医疗条件。大麻含有超过400种不同的化合物,其中61被认为是大麻类,一类化合物,身体的行动内源性大麻素受体⁶。神经系统是广泛分布在中央和周围神经系统(通过大麻素CB1和CB2受体)和扮演一个角色在许多生理过程如炎症、心血管功能、学习、疼痛、记忆、压力和情绪调节,和睡眠/唤醒周期和其他很多⁷。CB1受体在中枢和周围神经系统,和最丰富的在海马和杏仁核,这是短期记忆的大脑区域负责存储和情绪调节。CB2受体主要位于周围神经系统,可以发现在淋巴组织参与调节免疫功能⁸。

在加拿大,美国,英国和墨西哥,nabilone Cesamet销售。它是1985年由美国食品药品管理局批准用于治疗化疗所致恶心、呕吐反应不常规止吐药。尽管在1985年,FDA批准的药物在2006年才开始在美国销售。它也被批准用于治疗艾滋病患者的厌食症和减肥。

Nabilone是外消旋体组成的(S, S)和(R, R)同分异构体。

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

结构Nabilone (DB00486)

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重量

平均:372.5408
单一同位素的:372.266445018

化学公式

C₂₄H₃₆O₃

同义词

• Nabilon
• Nabilona
• Nabilone
• Nabilonum

外部id

• Cpd 109514
• LY 109 514

药理学

指示

Nabilone表示恶心和呕吐的治疗与癌症化疗患者未能充分应对常规止吐剂治疗。这个限制是必需的,因为大部分的患者群Nabilone有望体验令人不安的拟精神病与其他止吐剂反应没有观察到代理。

减少药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。

看看

构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。

看看

相关条件

• 耐火材料化疗所致恶心、呕吐(CINV)

禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

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药效学

Nabilone是大麻素治疗使用。这是一个模拟的dronabinol(也称为醇或THC)的精神成分大麻。虽然在结构上不同于THC, nabilone模仿THC的结构和药理作用通过弱活动部分兴奋剂Cannabinoid-1 (CB1R)和Cannabinoid-2 (CB2R)受体,但是它被认为是活跃的两倍Δ⁹THC。

的作用机制

Nabilone是一个口服有效合成大麻素,像其他大麻类、复杂对中枢神经系统(CNS)的影响。有人建议,nabilone的止吐剂效果是由交互与大麻素受体系统,即。CB(1)受体,身体的神经系统的一个组成部分。

神经系统是广泛分布在中央和周围神经系统(通过大麻素CB1和CB2受体)和扮演一个角色在许多生理过程如炎症、心血管功能、学习、疼痛、记忆、压力和情绪调节,和睡眠/唤醒周期和其他很多⁷。CB1受体在中枢和周围神经系统,和最丰富的在海马和杏仁核,这是短期记忆的大脑区域负责存储和情绪调节。CB2受体主要位于周围神经系统,可以发现在淋巴组织参与调节免疫功能⁸。

目标	行动	生物
一个大麻素受体2	部分激动剂	人类
一个大麻素受体1	部分激动剂	人类

吸收

Nabilone似乎完全吸收从人类胃肠道的口服药物。口服后2毫克剂量的放射性标记的nabilone,血浆浓度峰值约2 ng / mL nabilone和10 ng等价物/毫升放射性在2.0小时内完成。

的体积分布

表观分布容积nabilone约为12.5 L /公斤。beplayapp

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝。两个代谢途径建议。主要途径可能涉及的直接氧化Nabilone生产hydroxylic和羧基的类似物。这些化合物被认为占剩下的等离子体辐射当甲醇代谢物提取。

路线的消除

的路线和速度消除nabilone及其代谢物与其他大麻类所观察到的类似,包括delta-9-THC (dronabinol)。当nabilone静脉注射给药,药物及其代谢物消除主要在粪便(大约67%)和(在较小程度上的尿液中7天内(大约22%)。从粪便中恢复67%,5%与母体化合物和16%的甲醇代谢物。口服后约60%的nabilone及其代谢物在粪便和尿液中约2beplayapp4%恢复。因此,主要的排泄途径似乎是胆道系统。

半衰期

血浆半衰期nabilone (T1/2)值和总辐射的识别和身份不明的代谢物约35小时,分别。beplayapp

间隙

不可用

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

了解更多

改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。

了解更多

毒性

过量的症状包括呼吸困难、幻觉、心理变化(严重),紧张或焦虑(严重)。猴子Nabilone治疗剂量高达2毫克/公斤/天一年经历过没有明显的不良事件。这个结果与发现的计划1年狗研究提前终止,因为死亡抽搐的狗接受0.5毫克/公斤/天。最早的死亡,然而,发生在56天的狗接受2毫克/公斤/天。狗是不理解的不寻常的脆弱性;提出,然而,原因在于狗明显不同于其他物种(包括人类)Nabilone代谢。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 在您的软件的交互
1,2-Benzodiazepine	Nabilone可能增加中枢神经系统抑制剂(中枢神经系统抑制剂)的活动1,2-Benzodiazepine。
Abametapir	的血清浓度Nabilone时可以增加与Abametapir相结合。
Abatacept	的新陈代谢Nabilone结合Abatacept时可以增加。
Abrocitinib	的新陈代谢Abrocitinib结合Nabilone时可以减少。
醋丁洛尔	心动过速的风险或严重性Nabilone时可以增加与醋丁洛尔相结合。
苊香豆醇	的新陈代谢苊香豆醇结合Nabilone时可以减少。
18beplay下载	Nabilone可能会增加对乙酰氨基酚的肝毒素的活动。
乙酰唑胺	Nabilone可能增加中枢神经系统抑制剂乙酰唑胺(中枢神经系统抑制剂)活动。
Acetohexamide	的新陈代谢Nabilone结合Acetohexamide时可以减少。
Acetophenazine	Nabilone可能增加中枢神经系统抑制剂(中枢神经系统抑制剂)Acetophenazine活动。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

了解更多

食物相互作用

• 避免饮酒。
• 有或没有食物。食品不明显影响吸收。

产品

药物产品信息从10 +全球地区

我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。

现在访问

药物超过全球地区的产品信息的访问。

现在访问

国际/其他品牌

Nabilone(梅达)

品牌名称的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	博士伦健康美国有限责任公司	2020-03-09	不适用
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	北美Valeant制药	2017-11-12	2017-11-13
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	梅达制药	2010-03-01	2020-03-31
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	北美Valeant制药	2009-11-01	2017-11-13

类别

ATC代码

A04AD11——Nabilone

• A04AD——其他止吐药
• A04A——止吐药和ANTINAUSEANTS
• A04——止吐药和ANTINAUSEANTS
• A -消化道和新陈代谢

药物类别

• 代理生产心动过速
• 消化道和新陈代谢
• 止吐药
• 止吐药和Antinauseants
• 自主代理
• 大麻类和相似导线
• 中枢神经系统药物
• 中枢神经系统抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2C8抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2C8抑制剂(中度)
• 细胞色素p - 450 CYP2C8抑制剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP2C8基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2C9抑制剂(中度)
• 细胞色素p - 450 CYP2C9抑制剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP2C9底物
• 细胞色素p - 450 CYP2E1抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2E1抑制剂(弱)
• 细胞色素p - 450 CYP2E1基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂(弱)
• 细胞色素p - 450 CYP3A4基质
• 细胞色素p - 450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 药物导致inadvertant光敏性
• 胃肠道代理
• 低血压的代理
• 杂项止吐药
• 周围神经系统代理
• Photosensitizing代理
• 精神药品
• 萜烯
• 镇静性代理

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类称为naphthopyranones。这些化合物包含naphthopyran骨架,环碳羧酸集团。Naphthtopyran由吡喃环熔融萘环系统。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

Naphthopyrans

子课

Naphthopyranones

直接父

Naphthopyranones

选择父母

2,2-dimethyl-1-benzopyrans/烷基芳基醚/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/环酮/Oxacyclic化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

1-benzopyran/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/2,2-dimethyl-1-benzopyran/烷基芳基醚/芳香heteropolycyclic化合物/苯环型的/Benzopyran/羰基/色满

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

2 n4o9l084n

化学文摘号

51022-71-0

InChI关键

GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N

InChI

InChI = 1 s / C24H36O3 c1-6-7-8-9-12-23 (2、3) 16-13-20 (26) 16-13-20 (25) 16-13-20 (18) 24 (4、5) 27 21 (22) 14 - 16 / h13-14, 18日至19日,26日h, 6 - 12、15 h2, 1-5H3 / t18 - 19 - m1 / s1

国际命名

(6 ar, 10 ar) 1-hydroxy-6 6-dimethyl-3——(2-methyloctan-2-yl) 6 h, 6啊,7 h, 8 h, h, 9 10 h, ah-benzo [c] isochromen-9-one

微笑

[H] [C@@] 12 CC (= O) CC (C@@) 1 ([H]) C (C) (C) OC1 = CC (= CC (O) = C21) C (C) (C) CCCCCC

引用

一般引用

1. 坎宁安D,布拉德利CJ,福勒斯特GJ,哈钦啊,亚当斯L,却把米,哈丁M,克尔DJ, Soukop M,凯某人:一项随机试验口服nabilone和普鲁氯嗪静脉注射胃复安和地塞米松治疗引起的恶心和呕吐化疗方案包含顺铂或顺铂类似物。欧元J癌症肿瘤防治杂志。1988年4月,24 (4):685 - 9。(文章]
2. Niiranen,马特森凯西:nabilone和地塞米松止呕吐的疗效:一项随机研究肺癌患者接受化疗。我8月肿瘤防治杂志。1987;10 (4):325 - 9。(文章]
3. Einhorn LH赫尔曼·t·琼斯,纳吉C,切斯特AB, Dean JC Furnas B,威廉姆斯SD, Leigh SA多尔RT,月球TE: nabilone要优于普鲁氯嗪作为止吐剂在接受癌症化疗的病人。郑传经地中海J。1979年6月7日,300 (23):1295 - 7。(文章]
4. Einhorn LH,纳吉C, Furnas B,威廉姆斯SD: Nabilone:一个有效的止吐剂在癌症病人接受化疗。中国新药杂志。1981 Aug-Sep; 21(8 - 9): 64 - 69年代。(文章]
5. Elsohly妈,斯莱德D:大麻化学成分:天然大麻类的复杂混合物。生命科学。2005年12月22日,78 (5):539 - 48。doi: 10.1016 / j.lfs.2005.09.011。Epub 2005年9月30日。(文章]
6. Sharma P, P没吃,Bharath MM:化学、新陈代谢,大麻和毒理学:临床意义。伊朗精神病学J。2012年秋季,7 (4):149 - 56。(文章]
7. 男爵EP:药用大麻的全面审查,大麻类、医学和治疗意义和头痛:很长一段奇怪的旅行这是....头痛。2015年6月,55岁(6):885 - 916。doi: 10.1111 / head.12570。2015年5月25日Epub。(文章]
8. Kaur R, Ambwani SR,辛格S:神经系统:Multi-Facet治疗目标。咕咕叫中国新药杂志。2016;11 (2):110 - 7。(文章]
9. FDA批准的药物产品:Cesamet (nabilone)胶囊口服使用[链接]

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0014629

KEGG药物

D05099

PubChem化合物

5284592

PubChem物质

46505171

ChemSpider

4447641

BindingDB

50287941

RxNav

31447年

ChEMBL

CHEMBL947

锌

ZINC000001542930

治疗目标数据库

DAP000067

网页

PA164746998

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Nabilone

FDA的标签

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	抗肿瘤药联合化疗方案/周围神经病变	1
4	完成	治疗	糖尿病神经病变	1
4	完成	治疗	多发性硬化症	1
4	完成	治疗	多发性硬化症/神经性疼痛	1
4	终止	治疗	恶心和呕吐	1
3	完成	治疗	帕金森病(PD)	1
3	没有招聘	治疗	结束阶段肾脏疾病(ESRD)/瘙痒	1
3	没有招聘	治疗	神经性疼痛/脊髓损伤(SCI)	1
3	招聘	治疗	搅动/阿尔茨海默病(AD)	1
3	未知的状态	治疗	糖尿病神经病变	1

药物经济学

制造商

• 梅达制药有限公司

外包商

• 梅达AB
• Valeant有限公司

剂型

形式	路线	强度
胶囊	口服	0.25毫克
胶囊	口服	0.5毫克
胶囊	口服	1毫克/ 1
胶囊	口服	1毫克
胶囊	口服	1.0毫克

价格

单元描述	成本	单位
Cesamet 1毫克胶囊	13.99美元	胶囊
Cesamet 0.5毫克胶囊	3.49美元	胶囊

beplay体育安全吗DrugBank不卖也不买毒品。提供价格信息仅供参考。

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
logP	6.8	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.000493毫克/毫升	ALOGPS
logP	7.5	ALOGPS
logP	6.36	Chemaxon
日志	-5.9	ALOGPS
pKa最强(酸性)	9.33	Chemaxon
pKa最强(基本)	-4.9	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	3	Chemaxon
氢供体数	1	Chemaxon
极地表面面积	46.532	Chemaxon
可旋转键数	6	Chemaxon
折射性	110.2米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	44.913	Chemaxon
数量的戒指	3	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	没有	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.9954
血脑屏障	+	0.9575
Caco-2渗透	+	0.7787
22基板	底物	0.8103
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.7926
22抑制剂二世	抑制剂	0.6054
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.836
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.7385
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.8433
CYP450 3 a4衬底	底物	0.6842
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.6601
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.714
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.9059
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.6521
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.8654
CYP450抑制滥交	低CYP抑制滥交	0.7642
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.8337
致癌性	Non-carcinogens	0.8598
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9948
大鼠急性毒性	2.5397 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测)	弱的抑制剂	0.9159
hERG抑制(预测II)	Non-inhibitor	0.7654

ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测气谱- gc - ms	预测气相	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用

药物在6月13日创建,2005年十三24 /更新在2022年12月31日08:42