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阿莫地喹

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总结

阿莫地喹是一种抗疟药。

通用名称
阿莫地喹
beplay体育安全吗药物库登录号
DB00613
背景

具有抗炎特性的4-氨基喹诺喹啉化合物。

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:355.861
单一同位素的:355.145140048
化学公式
C20.H22ClN3.O
同义词
  • Amodiaquina
  • 阿莫地喹
  • Amodiaquinum
外部id
  • nsc - 13453
  • S. n 10751
  • SN 10751

药理学

指示

用于治疗非免疫人群的急性疟疾发作。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

阿莫地喹是一种结构和活性与氯喹相似的4-氨基喹啉，40多年来一直被用作抗疟药和抗炎药。阿莫地喹至少与氯喹一样有效，并且对一些氯喹耐药菌株有效，尽管已经报告了对阿莫地喹的耐药。阿莫地喹的作用方式尚未确定。4-氨基喹啉类药物抑制心肌，损害心脏导电性，产生血管舒张从而导致低血压。它们抑制呼吸，引起复视、头晕和恶心。

作用机制

阿莫地喹的胞浆杀虫作用机制尚不完全清楚。像其他喹啉衍生物一样，它被认为可以抑制血红素聚合酶活性。这会导致游离血红素的积累，这对寄生虫是有毒的。这种药物结合游离血红素，防止寄生虫将其转化为毒性更小的形式。这种药物-血红素复合物是有毒的，破坏膜功能。

目标 行动 生物
一个铁(II)原卟啉IX
粘结剂
 恶性疟原虫
U组胺N-methyltransferase
抑制剂
 人类
吸收

口服后迅速吸收。

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝脏生物转化为去乙基莫地喹(主要的生物活性代谢物)是阿莫地喹清除的主要途径，具有相当大的首过效应，很少口服阿莫地喹未经转化进入体循环。

悬停在以下产品上查看反应伙伴

淘汰路线

不可用

半衰期

5.2±1.7(范围0.4至5.5)分钟

间隙

不可用

的不利影响
改进决策支持和研究结果
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。
了解更多
利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。
了解更多
毒性

LD50(小鼠，腹腔)225 mg/kg, LD50(小鼠口服)550 mg/kg。过量的症状包括头痛、嗜睡、视力障碍、呕吐、低钾血症、心血管衰竭以及心脏和呼吸骤停。低血压如不治疗，可迅速发展为休克。心电图可显示心房停止、节性节律、心室内传导时间延长、QRS复合体增宽、进行性心动过缓导致心室颤动和/或骤停。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abatacept 阿莫地喹与阿巴西普联用可促进代谢。
Abiraterone 阿莫地喹与阿比特龙联用可降低代谢。
Abrocitinib 阿布罗替尼与阿莫地喹联用可降低代谢。
醋丁洛尔 阿莫地喹联合乙酰丁醇可降低QTc延长的风险或严重程度。
苊香豆醇 阿辛诺豆蔻酚与阿莫地喹联用可降低其代谢。
Acetohexamide 与阿莫地喹联用可降低乙酰己酰胺的代谢。
Acetophenazine 当阿莫地喹与乙苯那嗪合用时，QTc延长的风险或严重程度可增加。
Acetyldigitoxin 乙酰洋地黄与阿莫地喹合用可提高血药浓度。
乙酰水杨酸 与阿莫地喹联用可降低乙酰水杨酸的代谢。
Acrivastine 当阿莫地喹与吖啶嗪合用时，QTc延长的风险或严重程度可增加。
识别潜在的用药风险
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食物相互作用
不可用

产品

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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
盐酸阿莫地喹二水合物 K6PW2S574L 6398-98-7 YVNAYSHNIILOJS-UHFFFAOYSA-N
盐酸阿莫地喹 HOE64181MP 69-44-3 ROEBJVHPINPMKL-UHFFFAOYSA-N
国际/其他品牌
Basoquin/Camoquin(帕克·戴维斯)/Flavoquine

类别

ATC代码
P01BF03 -青蒿素和阿莫地喹 P01BA06 -阿莫地喹
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为4-氨基喹啉类的有机化合物。这些是有机化合物，含有一个氨基连接到喹啉环系统的4位。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
喹啉类及其衍生物
子课
氨基喹啉类及其衍生物
直接父
4-aminoquinolines
选择父母
Chloroquinolines/p-Aminophenols/Phenylmethylamines/苯胺和取代苯胺/苄胺/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/氨基吡啶及其衍生物/Aralkylamines/芳基氯化物/Heteroaromatic化合物
显示7更多
基
1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/4-aminoquinoline/胺/氨基酸/氨基比林/苯胺或取代苯胺/Aralkylamine/芳香族杂多环化合物/芳基氯/芳基卤化物
展示22个
分子框架
芳香杂多环化合物
外部描述符
喹啉类、酚类(CHEBI: 2674）/一个小分子(cpd - 10889）
受影响的生物
  • 疟原虫

化学标识符

UNII
220236 ed28
化学文摘号
86-42-0
InChI关键
OVCDSSHSILBFBN-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C20H22ClN3O c1-3-24 (4 - 2) 13-14-11-16 (6-8-20 (14) 25) 13-14-11-16 (21) 5-7-17 (18) 19 / h5-12 25 H、3 - 4、13个h2, 1-2H3, (H, 22、23)
国际命名
4 - ((7-chloroquinolin-4-yl)氨基)2 - [(diethylamino)甲基]苯酚
微笑
CCN (CC) CC1 = C (O) C = CC (NC2 = C3C = CC (Cl) = CC3 =数控= C2) = C1

参考文献

合成参考

Burckhalter, j.h.， Jones, e.m.， Rawlins, a.l.， Tendick, f.h.和2,474,821;1949年7月5日;派往帕克戴维斯公司
一般引用
  1. Jewell H, Maggs JL, Harrison AC, O'Neill PM, Ruscoe JE, Park BK:肝脏代谢在阿莫地喹生物活化和解毒中的作用。异种生物学报，1995年2月;25(2):199-217。［文章］
  2. Harrison AC, Kitteringham NR, Clarke JB, Park BK:阿莫地喹在大鼠体内的生物活化和抗原形成机制。《生物化学药物学》1992年4月1日;43(7):1421-30。［文章］
人体代谢组数据库
HMDB0014751
KEGG药物
D02922
KEGG化合物
C07626
PubChem化合物
2165
PubChem物质
46506940
ChemSpider
2080
BindingDB
50041457
RxNav
720
ChEBI
2674
ChEMBL
CHEMBL682
锌
ZINC000000608172
治疗靶点数据库
DAP000699
网页
PA448404
PDBe配体
CQA
维基百科
阿莫地喹
PDB项
2 aou/4 fgz/4 mwz

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 主动不招聘 预防 疟原虫感染 1
4 完成 卫生服务研究 疟原虫感染 1
4 完成 预防 贫血/疟原虫感染 1
4 完成 预防 由恶性疟原虫引起的疟疾 1
4 完成 预防 疟原虫感染 1
4 完成 治疗 由恶性疟原虫引起的疟疾 6
4 完成 治疗 恶性疟原虫，疟疾 3.
4 完成 治疗 疟原虫感染 12
4 完成 治疗 无并发症恶性疟疾 1
4 完成 治疗 简单的疟疾 1

药物经济学

制造商
  • 帕克·戴维斯华纳·兰伯特公司
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
平板电脑 口服
片剂，覆膜 150毫克
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 206 - 208 Burckhalter, j.h.， Jones, e.m.， Rawlins, a.l.， Tendick, f.h.和2,474,821;1949年7月5日;派往帕克戴维斯公司
logP 3．7 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.0088毫克/毫升 ALOGPS
logP 4.83 ALOGPS
logP 3.8 Chemaxon
日志 -4.6 ALOGPS
pKa(最强酸性) 9.1 Chemaxon
pKa(最强基础) 10.17 Chemaxon
生理上的电荷 1 Chemaxon
氢受体计数 4 Chemaxon
氢供体数量 2 Chemaxon
极表面积 48.392 Chemaxon
可旋转键数 6 Chemaxon
折射性 103.29米3.·摩尔－1 Chemaxon
极化率 38.893. Chemaxon
环数 3. Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五原则 是的 Chemaxon
Ghose用过滤器 是的 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 是的 Chemaxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 + 0.9818
血脑屏障 + 0.7306
Caco-2渗透 + 0.5966
22基板 底物 0.7168
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.8782
p -糖蛋白抑制剂II 抑制剂 0.8387
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.5943
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.7898
CYP450 2D6衬底 底物 0.8919
CYP450 3A4衬底 Non-substrate 0.5136
CYP450 1A2底物 抑制剂 0.8347
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.5836
CYP450 2D6抑制剂 抑制剂 0.7582
CYP450 2C19抑制剂 抑制剂 0.5416
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.7203
CYP450抑制性乱交 高CYP抑制性乱交 0.9202
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.9133
致癌性 Non-carcinogens 0.8452
生物降解 未准备好生物可降解 1．0
大鼠急性毒性 2.4801 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.7619
hERG抑制(预测因子II) 抑制剂 0.7306
ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
LC-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
LC-ESI-qTof，阳性 质/女士 不可用
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 0570 - 3940000000 - 2 - d4500c74767ebc68cf0
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 001 - i - 1390000000 - e476bc93f0f2236bccdc

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。
了解更多
使用我们的结构化和循证数据集来解锁新的见解并加速药物研究。
了解更多
细节 1.铁(II)原卟啉IX
种类
小分子
生物
恶性疟原虫
药理作用
是的
行动
粘结剂
参考文献
  1. de Villiers KA, Marques HM, Egan TJ: halofantrine-铁原卟啉IX的晶体结构及芳基甲醇抗疟药物的作用机制。中国生物化学杂志，2008年8月;102(8):1660-7。doi: 10.1016 / j.jinorgbio.2008.04.001。Epub 2008年4月20日［文章］
  2. Weissbuch I, Leiserowitz L:疟疾、结晶疟原虫色素形成和抗疟药物作用与设计之间的相互作用。化学修订版2008年11月;108(11):4899-914。doi: 10.1021 / cr078274t。［文章］
  3. Sullivan DJ Jr, Gluzman IY, Russell DG, Goldberg DE:氯喹抗疟疾作用的分子机制研究。美国科学院学报1996 10月15日;93(21):11865-70。［文章］
  4. Schwedhelm KF, Horstmann M, Faber JH, Reichert Y, Bringmann G, Faber C:新型抗疟化合物二酚C与血红素在溶液中形成络合物。ChemMedChem。2007年4月;2(4):541 - 8。［文章］
  5. 王志刚，王志刚，王志刚:喹啉类抗疟药物与铁原卟啉IX相互作用的实验研究。中国生物化学杂志，2004年1月;29(1):344 - 344。［文章］
细节 2.组胺N-methyltransferase
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
组胺n-甲基转移酶活性
特定的功能
通过n -甲基化使组胺失活。在降解组胺和调节气道对组胺的反应中起重要作用。
基因名字
HNMT
Uniprot ID
P50135
Uniprot名字
组胺N-methyltransferase
分子量
33294.765哒
参考文献
  1. Yokoyama A, Mori S, Takahashi HK, Kanke T, Wake H, Nishibori M:组胺n -甲基转移酶抑制剂阿莫地奎对痤疮丙酸杆菌和脂多糖诱导小鼠肝炎的影响。中国药物学杂志。2007年3月8日;558(1-3):179-84。Epub 2006 11月22日。［文章］
  2. 诺瓦克JZ, Zandarowska E:阿莫地喹对大鼠脑组胺水平和组胺甲基转移酶活性的影响。Arch immune Ther Exp (Warsz)。28(6): 927 - 1980; 30。［文章］
  3. 张志刚，张志刚，张志刚。阿莫地喹对组胺甲基转移酶及组胺刺激胃分泌的影响。中华药理学杂志1975年11月;55(3):321-7。［文章］
  4. 陈旭，季志林，陈玉珍:TTD:治疗靶点数据库。核酸研究，2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 2C8
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组巯基血红素单加氧酶。在肝微粒体中，这种酶参与nadph依赖的电子传递途径。它能氧化多种结构上不…
基因名字
CYP2C8
Uniprot ID
P10632
Uniprot名字
细胞色素P450 2C8
分子量
55824.275哒
参考文献
  1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Ridderstrom M, Masimirembwa CM: CYP2C8是一种新型高亲和力、高周转率酶特异性探针底物，介导阿莫地喹的清除及其对n -去乙基地喹的代谢。中华药物学杂志2002年2月;300(2):399-407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。［文章］
  2. Ma B, Subramanian R, Schrag ML, Rodrigues AD, Tang C:细胞色素P450 2C8 (CYP2C8)介导的内皮素ETA受体拮抗剂在人肝微粒体中的羟基化。《药物代谢处置》2004年5月;32(5):473-8。doi: 10.1124 / dmd.32.5.473。［文章］
  3. 佛洛哈特药物相互作用表[链接］
细节 2.细胞色素P450 1A1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d 24-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组巯基血红素单加氧酶。在肝微粒体中，这种酶参与nadph依赖的电子传递途径。它能氧化多种结构上不…
基因名字
CYP1A1
Uniprot ID
P04798
Uniprot名字
细胞色素P450 1A1
分子量
58164.815哒
参考文献
  1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Ridderstrom M, Masimirembwa CM: CYP2C8是一种新型高亲和力、高周转率酶特异性探针底物，介导阿莫地喹的清除及其对n -去乙基地喹的代谢。中华药物学杂志2002年2月;300(2):399-407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。［文章］
  2. Johansson T, Jurva U, Gronberg G, Weidolf L, Masimirembwa C: CYP1A1和CYP1B1形成的新型阿莫地喹代谢物:电化学、质谱和核磁共振的结构解析。《药物代谢处置》2009 Mar;37(3):571-9。doi: 10.1124 / dmd.108.025171。Epub 2008 12月15日。［文章］
  3. Scarsi KK, Fehintola FA, Ma Q, Aweeka FT, Darin KM, Morse GD, Akinola IT, Adedeji WA, Lindegardh N, Tarning J, Ojengbede O, Adewole IF, Taiwo B, Murphy RL, Akinyinka OO, Parikh S:阿莫地喹和去乙基地喹在尼日利亚hiv感染患者中使用含奈韦拉平的抗逆转录病毒治疗。《抗菌化学杂志》2014年5月;69(5):1370-6。doi: 10.1093 /江淮/ dkt513。Epub 2014年1月19日。［文章］
细节 3.细胞色素P450 1B1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
氧气结合
特定的功能
细胞色素P450是一组巯基血红素单加氧酶。在肝微粒体中，这种酶参与nadph依赖的电子传递途径。它能氧化多种结构上不…
基因名字
CYP1B1
Uniprot ID
Q16678
Uniprot名字
细胞色素P450 1B1
分子量
60845.33哒
参考文献
  1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Ridderstrom M, Masimirembwa CM: CYP2C8是一种新型高亲和力、高周转率酶特异性探针底物，介导阿莫地喹的清除及其对n -去乙基地喹的代谢。中华药物学杂志2002年2月;300(2):399-407。doi: 10.1124 / jpet.300.2.399。［文章］
  2. Johansson T, Jurva U, Gronberg G, Weidolf L, Masimirembwa C: CYP1A1和CYP1B1形成的新型阿莫地喹代谢物:电化学、质谱和核磁共振的结构解析。《药物代谢处置》2009 Mar;37(3):571-9。doi: 10.1124 / dmd.108.025171。Epub 2008 12月15日。［文章］
  3. Scarsi KK, Fehintola FA, Ma Q, Aweeka FT, Darin KM, Morse GD, Akinola IT, Adedeji WA, Lindegardh N, Tarning J, Ojengbede O, Adewole IF, Taiwo B, Murphy RL, Akinyinka OO, Parikh S:阿莫地喹和去乙基地喹在尼日利亚hiv感染患者中使用含奈韦拉平的抗逆转录病毒治疗。《抗菌化学杂志》2014年5月;69(5):1370-6。doi: 10.1093 /江淮/ dkt513。Epub 2014年1月19日。［文章］
细节 4.细胞色素P450 2D6
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
负责代谢许多药物和环境化学物质，它被氧化。它参与药物代谢，如抗心律失常，肾上腺素受体拮抗剂，和三环…
基因名字
CYP2D6
Uniprot ID
P10635
Uniprot名字
细胞色素P450 2D6
分子量
55768.94哒
参考文献
  1. Wennerholm A, Nordmark A, Pihlsgard M, Mahindi M, Bertilsson L, Gustafsson LL:阿莫地喹，或其去乙基代谢物，或两者在体内抑制debrisoquine (CYP2D6)和氯沙坦(CYP2C9)的代谢。《欧洲临床药物学杂志》2006年7月;62(7):539-46。doi: 10.1007 / s00228 - 006 - 0121 - 3。Epub 2006 6月17日。［文章］
  2. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM:应用高通量筛选(HTS)抑制试验评估抗寄生虫药物与细胞色素P450s的相互作用。2001年1月29日(1):30-5。［文章］
细节 5.细胞色素P450 2C9
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
策展人评论
数据基于1体内研究。
通用函数
类固醇羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组巯基血红素单加氧酶。在肝微粒体中，这种酶参与nadph依赖的电子传递途径。它能氧化多种结构上不…
基因名字
CYP2C9
Uniprot ID
P11712
Uniprot名字
细胞色素P450 2C9
分子量
55627.365哒
参考文献
  1. Wennerholm A, Nordmark A, Pihlsgard M, Mahindi M, Bertilsson L, Gustafsson LL:阿莫地喹，或其去乙基代谢物，或两者在体内抑制debrisoquine (CYP2D6)和氯沙坦(CYP2C9)的代谢。《欧洲临床药物学杂志》2006年7月;62(7):539-46。doi: 10.1007 / s00228 - 006 - 0121 - 3。Epub 2006 6月17日。［文章］

转运蛋白

细节 1.22 - 1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
异种生物转运atp酶活性
特定的功能
能量依赖外排泵负责减少多药耐药细胞的药物积累。
基因名字
ABCB1
Uniprot ID
P08183
Uniprot名字
多药耐药蛋白
分子量
141477.255哒
参考文献
  1. 杨晓明，杨晓明，杨晓明。p -糖蛋白与抗疟药物相互作用的研究进展。PLoS One, 2016年4月5日;11(4):e0152677。doi: 10.1371 / journal.pone.0152677。eCollection 2016。［文章］
  2. 恶性疟原虫耐药机制和逆转的化学方法:它是可行的吗?［文件］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年5月2日10:04