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西布曲明

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西布曲明是去甲肾上腺素、5 -羟色胺和多巴胺的再摄取抑制剂表示协助减肥的肥胖。

通用名称
西布曲明
beplay体育安全吗DrugBank加入数量
DB01105
背景

西布曲明(西布在美国贸易名称,诺美亭在欧洲和其他国家),通常是sibutramide盐酸盐一水化物,是一种口服接种剂用于治疗肥胖症。这是一个集中代理兴奋剂化学与安非他命因此被列为第四一个时间表控制物质在美国。2010年10月,西布曲明是撤出加拿大和美国市场因担心药物会增加心脏病发作和中风的风险患者的心脏疾病的历史。

类型
小分子
组
批准,非法、临床实验、撤回
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:279.848
单一同位素的:279.175377544
化学公式
C17H26ClN
同义词
  • Sibutramina
  • 西布曲明
  • Sibutraminum
外部id
  • HSDB 7209

药理学

指示

治疗肥胖。

减少药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。
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构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。
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相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免致命的药物不良事件
提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。
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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。
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药效学

西布曲明是一种口服接种剂治疗肥胖。西布曲明发挥其药理作用主要是通过二级(M1)和初级(M2)胺代谢物。西布曲明母体化合物,是一种有效的5 -羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂在活的有机体内,但不在体外。然而,代谢物M1和M2的再摄取抑制神经递质在体外和在活的有机体内。在人类的大脑组织,M1和M2也抑制多巴胺再摄取在体外,但与效力~三倍低于5 -羟色胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制。西布曲明、M1和M2展览没有证据表明抗胆碱能或antihistaminergic动作。此外,M1和M2受体结合资料表明,西布曲明,亲和力较低5 -羟色胺(5 -1,5 -1,5 -1 b,5 -2,5 -2摄氏度)、去甲肾上腺素(b, b1, b3, a1和a2)、多巴胺(D1和D2)、苯二氮,谷氨酸NMDA受体。这些化合物也缺乏单胺氧化酶抑制活性在体外和在活的有机体内。

的作用机制

西布曲明产生治疗效果,抑制去甲肾上腺素(NE)、5 -羟色胺(5 -羟色胺、5 -),和(在较小程度上,多巴胺再摄取神经突触。通过抑制这些神经递质再摄取,西布曲明促进一种饱腹感,减少食欲,从而减少食物的摄入量。数据从动物研究还表明,西布曲明也会增加能量消耗通过在基底和美联储州产热的影响,但这尚未得到证实。西布曲明和其主要药物活性代谢物(M1和M2)通过释放类,不采取行动。

目标 行动 生物
一个Sodium-dependent多巴胺转运体
抑制剂
 人类
一个Sodium-dependent羟色胺转运体
抑制剂
 人类
一个Sodium-dependent去甲肾上腺素转运体
抑制剂
 人类
吸收

口服后迅速吸收。绝对生物利用度尚不清楚,但至少77%的单一口服吸收剂量的西布曲明。

的体积分布

不可用

蛋白结合

人类血浆蛋白(97%)

新陈代谢

肝

路线的消除

西布曲明是主要在肝脏代谢的细胞色素P450 3 a4)同工酶,desmethyl代谢物,狭义货币供应量M1及广义货币供应量M2。进一步代谢这些活性代谢物羟基化和结合药物活性代谢物,M5和M6。约85%(范围68 - 95%)的一个口头管理放射性标记的剂量在尿液和粪便排泄15天收集一段时间与剂量的大多数(77%)在尿液中排出。M1和M2的主要排泄途径是肝代谢和M5和M6肾排泄。

半衰期

1.1小时

间隙
  • 口服氯= 1750 L / h(口服)
的不利影响
提高决策支持与研究成果
与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。
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改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。
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毒性

副作用包括口干,食欲不振、失眠、便秘和头痛。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
相互作用的基因/酶 等位基因的名字 基因型(s) 定义变化(s) 类型(年代) 描述 细节
鸟嘌呤nucleotide-binding蛋白G (I) / G (S) / G (T)亚基β3 推荐- - - - - - (C; T)/(T, T) C > T 效果直接研究 这个患者基因型将与西布曲明减肥。 细节

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
在您的软件的交互
1,2-Benzodiazepine 不利影响的风险或严重性时可以增加1,2-Benzodiazepine结合西布曲明。
Abacavir Abacavir可能减少西布曲明的排泄率导致更高的血清水平。
Abametapir 西布曲明的血清浓度时可以增加与Abametapir相结合。
Abciximab 时可以增加出血的风险或严重性结合Abciximab西布曲明。
醋丁洛尔 醋丁洛尔的血清浓度可以增加时结合西布曲明。
Aceclofenac 消化道出血的风险或严重性西布曲明结合Aceclofenac时可以增加。
Acemetacin 消化道出血的风险或严重性西布曲明结合Acemetacin时可以增加。
苊香豆醇 时可以增加出血的风险或严重性西布曲明结合苊香豆醇。
18beplay下载 对乙酰氨基酚可能会降低西布曲明的排泄率可能导致更高的血清水平。
乙酰唑胺 不利影响的风险或严重性可以增加当乙酰唑胺结合西布曲明。
识别潜在的药物的风险
容易将40药物与药物相互作用检查程序。
严重性评级,描述和管理建议。
了解更多
食物相互作用
不可用

产品

药物产品信息从10 +全球地区
我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。
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药物超过全球地区的产品信息的访问。
现在访问
产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
盐酸西布曲明 OGM0YHD1WF 125494-59-9 KFNNPQDSPLWLCX-UHFFFAOYSA-N
国际/其他品牌
Butramin/Medaria/Reductil
品牌名称的处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
西布 胶囊 15毫克 口服 阿伯特 2001-02-28 2010-10-12 加拿大的国旗
西布 胶囊 10毫克/ 1 口服 AbbVie公司 2010-08-12 2012-12-21 美国国旗
西布 胶囊 10毫克 口服 阿伯特 2001-02-28 2010-10-12 加拿大的国旗
西布 胶囊 5毫克/ 1 口服 AbbVie公司 2010-08-12 2010-12-21 美国国旗
西布 胶囊 15毫克/ 1 口服 AbbVie公司 2010-08-12 2012-12-21 美国国旗
通用的处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Apo-sibutramine 胶囊 15毫克 口服 Apotex公司 2009-11-23 2010-10-12 加拿大的国旗
Apo-sibutramine 胶囊 10毫克 口服 Apotex公司 2009-11-23 2010-10-12 加拿大的国旗

类别

ATC代码
A08AA10——西布曲明
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物的类称为氯苯。这些化合物包含一个或多个氯原子附加到苯一半。
王国
有机化合物
超类
苯环型的
类
苯和取代衍生品
子课
Halobenzenes
直接父
氯苯
选择父母
Aralkylamines/芳基氯化物/三烷基胺/Organopnictogen化合物/Organochlorides/碳氢化合物的衍生品
基
胺/Aralkylamine/芳香homomonocyclic化合物/芳基氯/芳基卤化物/氯苯/碳氢化合物的衍生物/有机氮的化合物/Organochloride/有机卤素的化合物
分子框架
芳香homomonocyclic化合物
外部描述符
叔胺基化合物,有机氯化合物(CHEBI: 9137)
受影响的生物
  • 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII
WV5EC51866
化学文摘号
106650-56-0
InChI关键
UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C17H26ClN c1-13 cbt) (2) (19 (3) 4) 17 (10-5-11-17) 14-6-8-15 (18) 9-7-14 / h6-9, 13日16 h, 5, 10-12H2 1-4H3
国际命名
{1 - [1 - (4-chlorophenyl)环丁基]3-methylbutyl}二甲胺
微笑
CC (C) CC (N (C) C) C1 (CCC1) C1 = CC = C (Cl) C = C1

引用

合成参考

克里斯•Senanayake“didesmethylsibutramine的制备方法和其他西布曲明衍生品。”U.S. Patent US20020183554, issued December 05, 2002.

 US20020183554
一般引用
  1. Sharma B,亨德森DC:西布曲明:作为抗肥胖药物现状及其未来的观点。当今Pharmacother专家。2008年8月,9 (12):2161 - 73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。(文章]
  2. Tziomalos K, Krassas通用电气,Tzotzas T:使用西布曲明在肥胖和相关疾病的管理:一个更新。Vasc健康风险等。2009;5 (1):441 - 52。(文章]
  3. 治愈DJ, Aspley年代,船首先生,杰克逊HC,马丁•KF Cheetham SC:西布曲明:一种新颖的抗肥胖药物。药理的审查证据d-amphetamine和d-fenfluramine区分开来。Int J ob过热金属底座Disord。1998年8月,22增刊1:S18-28;S29讨论。(文章]
  4. 股票MJ:西布曲明:回顾小说的药理学肥胖代理。Int J ob过热金属底座Disord。1997年3月,21增刊1:S25-9。(文章]
人类代谢组数据库
HMDB0015237
KEGG药物
D08513
KEGG化合物
C07247
PubChem化合物
5210年
PubChem物质
46507740
ChemSpider
5021年
BindingDB
84742年
RxNav
36514年
ChEBI
9137年
ChEMBL
CHEMBL1419
治疗目标数据库
DCL000881
网页
PA451344
药理学指南
三磷酸鸟苷药物页面
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
PDRhealth
PDRhealth药物页面
维基百科
西布曲明
FDA的标签
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 治疗 双相情感障碍(BD)/精神病/精神分裂症 1
4 完成 治疗 吃饭,暴/肥胖 1
4 完成 治疗 高血压/肥胖/阻塞性睡眠呼吸暂停(OSA) 1
4 完成 治疗 肥胖 2
4 完成 治疗 肥胖/多囊卵巢综合征(PCOS) 1
4 终止 其他 肥胖 1
4 终止 治疗 肥胖 1
4 未知的状态 治疗 肥胖/多囊卵巢综合征(PCOS) 1
3 完成 治疗 暴食症(床)/肥胖 1
3 完成 治疗 高血压/肥胖 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
  • 雅培公司有限公司
  • Apotheca Inc .)
  • 的药物治疗解决方案有限公司
  • 巴斯夫集团。
  • 科比牧场预先包装
  • 分发解决方案
  • PD-Rx制药有限公司
  • 医生总保健公司。
剂型
形式 路线 强度
胶囊 口服 10毫克/ 1
胶囊 口服 10毫克
胶囊 口服 15毫克
胶囊 口服 15毫克/ 1
胶囊 口服 5毫克/ 1
胶囊,涂 口服 10毫克
胶囊,涂 口服 15毫克
胶囊,涂 口服 5毫克
胶囊 口服
胶囊,涂 口服 20毫克
价格
单元描述 成本 单位
西布15毫克胶囊 5.11美元 胶囊
西布10毫克胶囊 4.02美元 胶囊
西布5毫克胶囊 4.0美元 胶囊
beplay体育安全吗DrugBank不卖也不买毒品。提供价格信息仅供参考。
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
US5436272 没有 1995-07-25 2013-01-25 美国国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 191 - 192°C 不可用
水溶度 2.9毫克/毫升(pH值5.2水) 不可用
logP 5.2 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.00094毫克/毫升 ALOGPS
logP 5.05 ALOGPS
logP 5.2 Chemaxon
日志 -5.5 ALOGPS
pKa最强(基本) 9.77 Chemaxon
生理上的电荷 1 Chemaxon
氢受体数 1 Chemaxon
氢供体数 0 Chemaxon
极地表面面积 3.242 Chemaxon
可旋转键数 5 Chemaxon
折射性 83.92米3·摩尔1 Chemaxon
极化率 32.93 Chemaxon
数量的戒指 2 Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五个原则 没有 Chemaxon
Ghose用过滤器 是的 Chemaxon
Veber法则 是的 Chemaxon
MDDR-like规则 没有 Chemaxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9948
血脑屏障 + 0.9667
Caco-2渗透 + 0.6584
22基板 Non-substrate 0.5148
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.718
22抑制剂二世 抑制剂 0.5071
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.5805
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.8056
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.9115
CYP450 3 a4衬底 底物 0.6969
CYP450 1 a2衬底 Non-inhibitor 0.7059
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.9205
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.754
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.7041
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.969
CYP450抑制滥交 低CYP抑制滥交 0.8292
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.837
致癌性 Non-carcinogens 0.5808
生物降解 没有准备好可生物降解 0.9903
大鼠急性毒性 2.9056 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测) 弱的抑制剂 0.9065
hERG抑制(预测II) 抑制剂 0.769
ADMET数据预计使用admetSAR,一个免费的工具评估化学ADMET性质。(23092397)

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测气谱- gc - ms 预测气相 不可用
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释) 预测质/女士 不可用
MS / MS谱、积极的 质/女士 splash10 - 003 - r - 1930000000 - b90a7add9041c09efb5e
MS / MS谱、积极的 质/女士 splash10 - 005 - i - 1930000000 - 524395362 - f2824760185

目标

构建、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和以证据为基础的数据集开启新
见解和加速药物研究。
了解更多
用结构化和以证据为基础的数据集来解锁新见解,加快药物研究。
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细节 1。Sodium-dependent多巴胺转运体
类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
单胺跨膜转运体活动
特定的功能
胺转运体。终止多巴胺的作用通过其高亲和力sodium-dependent再摄取到突触前终端。
基因名字
SLC6A3
Uniprot ID
Q01959
Uniprot名字
Sodium-dependent多巴胺转运体
分子量
68494.255哒
引用
  1. Tziomalos K, Krassas通用电气,Tzotzas T:使用西布曲明在肥胖和相关疾病的管理:一个更新。Vasc健康风险等。2009;5 (1):441 - 52。(文章]
  2. 米斯芭芭拉·R:[药理治疗肥胖的]。牧师地中海大学瓦。2004 Apr-Jun; 48 (2): 63 - 5。(文章]
  3. 伯克EM,现代:肥胖的医疗管理。Fam医师。2000年7月15日,62(2):419 - 26所示。(文章]
  4. 中川T, Ukai K, T高手,Gomita Y,冈H:西布曲明对啮齿动物的中枢多巴胺能系统的影响。Neurotox研究》2001年7月;3 (3):235 - 47。(文章]
  5. Krahn勒,摩尔WR, Altchuler SI:嗜睡症和肥胖:缓解严重的和西布曲明猝倒。睡眠医学。2001年1月;2 (1):63 - 65。(文章]
  6. Balcioglu, Wurtman RJ:西布曲明,5 -羟色胺摄取抑制剂,增加大鼠纹状体多巴胺浓度和下丘脑细胞外液。神经药理学。2000年9月,39 (12):2352 - 9。(文章]
细节 2。Sodium-dependent羟色胺转运体
类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
5 -羟色胺:钠同向转运活动
特定的功能
羟色胺转运体在中枢神经系统的主要功能包括调节血清素激活的信号通过运输5 -羟色胺分子从突触间隙回到t…
基因名字
SLC6A4
Uniprot ID
P31645
Uniprot名字
Sodium-dependent羟色胺转运体
分子量
70324.165哒
引用
  1. 巴斯克斯罗克MI,卡米尔M,克拉克MM, Tepoel哒,Jensen博士grasz公里,Kalsy SA伯顿DD,巴克斯特KL, Zinsmeister AR:胃功能的改变和候选基因与减肥有关西布曲明。中国新药杂志。2007;5 (7):829 - 37。Epub 2007年6月4。(文章]
  2. 处K, Engeli年代,坦克J, Diedrich,维斯纳年代,Janke J,勒夫特FC,约旦J:交感神经血管舒缩性基调决定了血压长期西布曲明治疗的反应。中国性金属底座。2007年4月,92 (4):1560 - 3。Epub 2007年2月6日。(文章]
  3. 约旦J, Scholze J, Matiba B, Wirth,胡安H, Sharma问:西布曲明对血压的影响:来自安慰剂对照试验的证据。Int J ob (Lond)。2005年5月,29 (5):509 - 16。(文章]
  4. 处K,坦克J, Diedrich Engeli年代,Klaua年代,克鲁格N,施特劳斯,Stoffels G,勒夫特FC,约旦J:西布曲明的影响治疗肥胖受试者的交感神经血管舒缩性语气。79年5月,中国新药杂志。2006 (5):500 - 8。(文章]
  5. Birkenfeld AL,施罗德C, Boschmann M,坦克J,因特网G,勒夫特FC, Biaggioni我,沙玛,约旦J:矛盾的西布曲明对自主心血管调节的影响。循环。2002年11月5日,106 (19):2459 - 65。(文章]
  6. Birkenfeld AL,施罗德C, Pischon T,坦克J,勒夫特FC,沙玛,约旦J:矛盾的西布曲明对自主的影响在肥胖高血压患者心血管调节——西布曲明和血压。Auton研究杂志2005年6月,15 (3):200 - 6。(文章]
  7. Tziomalos K, Krassas通用电气,Tzotzas T:使用西布曲明在肥胖和相关疾病的管理:一个更新。Vasc健康风险等。2009;5 (1):441 - 52。(文章]
  8. Sharma B,亨德森DC:西布曲明:作为抗肥胖药物现状及其未来的观点。当今Pharmacother专家。2008年8月,9 (12):2161 - 73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。(文章]
  9. 米斯芭芭拉·R:[药理治疗肥胖的]。牧师地中海大学瓦。2004 Apr-Jun; 48 (2): 63 - 5。(文章]
  10. 伯克EM,现代:肥胖的医疗管理。Fam医师。2000年7月15日,62(2):419 - 26所示。(文章]
  11. Krahn勒,摩尔WR, Altchuler SI:嗜睡症和肥胖:缓解严重的和西布曲明猝倒。睡眠医学。2001年1月;2 (1):63 - 65。(文章]
细节 3所示。Sodium-dependent去甲肾上腺素转运体
类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
去甲肾上腺素:钠同向转运活动
特定的功能
胺转运体。终止高亲和力sodium-dependent去甲肾上腺素的再摄取的作用在突触前终端。
基因名字
SLC6A2
Uniprot ID
P23975
Uniprot名字
Sodium-dependent去甲肾上腺素转运体
分子量
69331.42哒
引用
  1. 陈X,霁ZL,陈YZ:运输大亨:治疗目标数据库。核酸研究》2002年1月1;30 (1):412 - 5。(文章]
  2. 处K, Engeli年代,坦克J, Diedrich,维斯纳年代,Janke J,勒夫特FC,约旦J:交感神经血管舒缩性基调决定了血压长期西布曲明治疗的反应。中国性金属底座。2007年4月,92 (4):1560 - 3。Epub 2007年2月6日。(文章]
  3. 约旦J, Scholze J, Matiba B, Wirth,胡安H, Sharma问:西布曲明对血压的影响:来自安慰剂对照试验的证据。Int J ob (Lond)。2005年5月,29 (5):509 - 16。(文章]
  4. 处K,坦克J, Diedrich Engeli年代,Klaua年代,克鲁格N,施特劳斯,Stoffels G,勒夫特FC,约旦J:西布曲明的影响治疗肥胖受试者的交感神经血管舒缩性语气。79年5月,中国新药杂志。2006 (5):500 - 8。(文章]
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  6. Birkenfeld AL,施罗德C, Pischon T,坦克J,勒夫特FC,沙玛,约旦J:矛盾的西布曲明对自主的影响在肥胖高血压患者心血管调节——西布曲明和血压。Auton研究杂志2005年6月,15 (3):200 - 6。(文章]
  7. Tziomalos K, Krassas通用电气,Tzotzas T:使用西布曲明在肥胖和相关疾病的管理:一个更新。Vasc健康风险等。2009;5 (1):441 - 52。(文章]
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  9. 米斯芭芭拉·R:[药理治疗肥胖的]。牧师地中海大学瓦。2004 Apr-Jun; 48 (2): 63 - 5。(文章]
  10. 伯克EM,现代:肥胖的医疗管理。Fam医师。2000年7月15日,62(2):419 - 26所示。(文章]
  11. Krahn勒,摩尔WR, Altchuler SI:嗜睡症和肥胖:缓解严重的和西布曲明猝倒。睡眠医学。2001年1月;2 (1):63 - 65。(文章]

酶

细节 1。细胞色素P450 3 a4
类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d3 25-hydroxylase活动
特定的功能
细胞色素P450酶是一组heme-thiolate单氧酶。在肝微粒体,这种酶是参与一个NADPH-dependent电子传递途径。它执行各种氧化反应……
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
引用
  1. Sharma B,亨德森DC:西布曲明:作为抗肥胖药物现状及其未来的观点。当今Pharmacother专家。2008年8月,9 (12):2161 - 73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。(文章]
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药物在2005年6月13日,十三24 /更新在07年5月,2021 21:22