它通过单胺转运体进入神经元。一旦进入体内，MDMA抑制囊泡单胺转运体，导致血清素、去甲肾上腺素和多巴胺浓度增加进入细胞质，并通过磷酸化过程逆转它们各自的转运体来诱导它们的释放。它也作为一个弱5-HT1和5-HT2受体激动剂。MDMA不寻常的内吞作用被假设为，至少部分是通过激活血清素系统间接分泌催产素的结果。催产素是在拥抱、高潮和分娩等事件发生后释放的一种激素，被认为有助于建立联系和信任。基于对大鼠的研究，MDMA被认为是通过直接或间接地使血清素5-HT1A受体痛苦来导致催产素的释放，至少部分是这样。

目标	行动	生物
一个突触泡胺转运体	抑制剂	人类
一个钠依赖性去甲肾上腺素转运体	消极的调制器	人类
一个钠依赖性血清素转运体	消极的调制器	人类
U钠依赖性多巴胺转运体	消极的调制器	人类
U5-羟色胺受体2A	受体激动剂	人类
U5-羟色胺受体2B	受体激动剂	人类
U5-羟色胺受体2C	受体激动剂	人类

吸收

不可用

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

据报道，Midomafetamine，或MDMA，经历广泛的cypi介导的肝脏代谢，CYP2D6在人类中发挥主要作用。其他有助于MDMA代谢的CYP酶有CYP3A4和COMT。MDMA通过两种主要代谢途径代谢。它可能经历o -去甲基化，然后是儿茶酚- o -甲基转移酶(COMT)催化的甲基化和/或葡萄糖醛酸酯/硫酸盐偶联。相反，它也可以发生n脱烷基、脱氨和氧化成与甘氨酸缀合的相应苯甲酸衍生物。由于对CYP2D6和CYP2D8的自抑制作用，MDMA表现出复杂的非线性药代动力学特征，在较高剂量时发生零级动力学。据认为，如果使用者连续服用这种药物，就会导致持续和更高浓度的MDMA。

淘汰路线

肾

半衰期

6-10个(尽管效果持续时间通常为3-5个小时)

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究结果

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。

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毒性

不可用

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	当Midomafetamine与1,2-苯二氮卓联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Abatacept	Midomafetamine与Abatacept联用可促进代谢。
Abiraterone	Midomafetamine与阿比特龙联用可降低代谢。
醋丁洛尔	乙酰丁醇与Midomafetamine合用可降低疗效。
Aceclofenac	Midomafetamine联合Aceclofenac可增加高血压的风险或严重程度。
Acemetacin	Midomafetamine与Acemetacin合用可增加高血压的风险或严重程度。
苊香豆醇	当Midomafetamine与Acenocoumarol联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
18beplay下载	Midomafetamine与对乙酰氨基酚联用可降低代谢。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可降低Midomafetamine的排泄率，从而导致血清中Midomafetamine水平升高。
Acetophenazine	苯丙那嗪可降低咪多马非他明的刺激活性。

识别潜在的用药风险

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食物相互作用

不可用

产品

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剂量，形式，标签，给药途径和上市期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
Midomafetamine盐酸盐	KNB4E1K0AV	不可用	LUWHVONVCYWRMZ-UHFFFAOYSA-N

类别

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于被称为苯并二氧基的有机化合物。这是一种有机化合物，含有一个苯环，与二唑的任一异构体融合。二氧酮是由两个氧原子和三个碳原子组成的五元不饱和环。
王国: 有机化合物
超类: Organoheterocyclic化合物
类: Benzodioxoles
子课: 不可用
直接父: Benzodioxoles
选择父母: Aralkylamines/苯环型的/Oxacyclic化合物/二烃基胺/缩醛树脂/Organopnictogen化合物/碳氢化合物的衍生品
基: 缩醛/胺/Aralkylamine/芳香族杂多环化合物/苯环型的/Benzodioxole/碳氢化合物的衍生物/有机氮化合物/有机氧化合物/Organonitrogen化合物
分子框架: 芳香杂多环化合物
外部描述符: 苯并二氧基，安非他明(CHEBI: 1391）

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII: KE1SEN21RM
化学文摘号: 42542-10-9
InChI关键: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C11H15NO2 c1-8 (12) 5-9-3-4-10-11 (6 - 9) 5-9-3-4-10-11 / h3-4, 6、8、12 h, 5、7 h2, 1-2H3
国际命名: [1 - (2 h, 3-benzodioxol-5-yl) propan-2-yl)(甲基)胺
微笑: 数控(C) CC1 = CC2 = C (OCO2) C = C1

参考文献

一般引用

Freudenmann RW, Oxler F, Bernschneider-Reif S:重新审视MDMA(摇头丸)的起源:从原始文献重建的真实故事。成瘾。2006年9月;101(9):1241-5。［文章］
Jayanthi LD, Ramamoorthy S:单胺转运蛋白的调节:精神兴奋剂和治疗性抗抑郁药的影响。AAPS J. 2005 10月27日;7(3):E728-38。［文章］
Verrico CD, Miller GM, Madras BK: MDMA(摇头丸)和人类多巴胺，去甲肾上腺素和血清素转运体:MDMA诱导的神经毒性和治疗的意义。精神药理学(Berl)。2007年1月,189(4):489 - 503。Epub 2005年10月12日。［文章］

外部链接

KEGG化合物: C07577
PubChem化合物: 1615
PubChem物质: 46506404
ChemSpider: 1556
BindingDB: 50010588
ChEBI: 1391
ChEMBL: CHEMBL43048
网页: PA131887008
维基百科: 3, 4-Methylenedioxymethamphetamine

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
3.	完成	治疗	创伤后应激障碍(PTSD)	2
3.	以邀请方式入学	治疗	2019冠状病毒病(COVID - 19)/创伤后应激障碍(PTSD)	1
2	完成	治疗	焦虑	1
2	完成	治疗	创伤后应激障碍(PTSD)	7
2	完成	治疗	自闭症成年人的社交焦虑	1
2	以邀请方式入学	治疗	社交焦虑障碍(SAD)	1
2	尚未招聘	治疗	限制性神经性厌食症/暴食症(BED)	1
2	尚未招聘	治疗	创伤后应激障碍(PTSD)	1
2	招聘	治疗	适应障碍/癌症	1
2	招聘	治疗	创伤后应激障碍(PTSD)	1

药物经济学

制造商: 不可用
外包商: 不可用
剂型: 不可用
价格: 不可用
专利: 不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	3.22毫克/毫升	ALOGPS
logP	1.65	ALOGPS
logP	1.86	Chemaxon
日志	-1.8	ALOGPS
pKa(最强基础)	10.14	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体计数	3.	Chemaxon
氢供体数量	1	Chemaxon
极表面积	30.49²	Chemaxon
可旋转键数	3.	Chemaxon
折射性	54.25米^3.·摩尔^－1	Chemaxon
极化率	21.46^3.	Chemaxon
环数	2	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	是的	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	1．0
血脑屏障	+	0.9639
Caco-2渗透	+	0.6781
22基板	Non-substrate	0.6447
p -糖蛋白抑制剂I	Non-inhibitor	0.8631
p -糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.8926
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.7568
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.8507
CYP450 2D6衬底	Non-substrate	0.5776
CYP450 3A4衬底	Non-substrate	0.5325
CYP450 1A2底物	抑制剂	0.7626
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.8324
CYP450 2D6抑制剂	抑制剂	0.7708
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.6331
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.6106
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.5857
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.6597
致癌性	Non-carcinogens	0.9001
生物降解	准备好了可生物降解的	0.5643
大鼠急性毒性	2.7501 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9585
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9417

ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
LC-ESI-QTOF，阳性	质/女士	英国国际贸易局splash10 - 0 - 0900000000 - 1 - a28636828a7b4fba7a0
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 03 - di - 0900000000 - 9 f6740a4cf53bb143e38
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 03 - di - 0900000000 - ae25129bb130708d0a99
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 03 - di - 0900000000 - d6f476419cc850f4c75b
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 0 - a5i - 0900000000 - 856 b4946fd17f215f5d6
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 0 a4r a75796025d8746c75458——1900000000
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 0 - a6r - 4900000000 - 9902 e8afbb6b491db024
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 056 - r - 9500000000 - 9500000000 - ee03a98bc7eca6f
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	fba splash10 - 0 - 9200000000 - e98cccad079b0b085d33
LC-MS/MS谱- LC-ESI-QFT，阳性	质/女士	splash10 - 0 -在这里- 9100000000 - 2 - c72b7f5adc413801f6d

目标

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洞察和加速药物研究。

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细节 1.突触泡胺转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 抑制剂

通用函数: 单胺跨膜转运蛋白活性
特定的功能: 参与atp依赖性的生物胺类神经递质的囊泡转运。将包括多巴胺、去甲肾上腺素、血清素和组胺在内的胞质单胺泵入突触泡…
基因名字: SLC18A2
Uniprot ID: Q05940
Uniprot名字: 突触泡胺转运体
分子量: 55712.075哒

参考文献

Biezonski DK, Meyer JS: 3,4-亚甲基二氧基甲基安非他明(MDMA)对大鼠血清素转运体和囊泡单胺转运体2蛋白和基因表达的影响:MDMA神经毒性的意义。神经化学杂志，2010年2月;112(4):951-62。doi: 10.1111 / j.1471-4159.2009.06515.x。Epub 2009 11月30日。［文章］
Hansen JP, Riddle EL, Sandoval V, Brown JM, Gibb JW, Hanson GR, Fleckenstein AE:亚甲二氧基甲基苯丙胺降低质膜和囊泡多巴胺转运:神经毒性的机制和意义。中华药物学杂志2002年3月3日(3):1093-100。［文章］

财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
IC 50 (nM)	405	N/A	N/A	A29688/A29689
Ki (nM)	> 10000	N/A	N/A	A11907

细节 2.钠依赖性去甲肾上腺素转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 消极的调制器

通用函数: 去甲肾上腺素:钠转运体活性
特定的功能: 胺转运体。通过高亲和力钠依赖性重摄取到突触前末端终止去甲肾上腺素的作用。
基因名字: SLC6A2
Uniprot ID: P23975
Uniprot名字: 钠依赖性去甲肾上腺素转运体
分子量: 69331.42哒

参考文献

苏尔zer D, Sonders MS, Poulsen NW, Galli A:安非他命释放神经递质的机制:综述。神经生物学进展。2005年4月;75(6):406-33。［文章］
Fleckenstein AE, Volz TJ, Riddle EL, Gibb JW, Hanson GR:对安非他明作用机制的新见解。2007;47:681-98。［文章］
Haughey HM, Brown JM, Wilkins DG, Hanson GR, Fleckenstein AE:甲基苯丙胺对Na(+)/Cl(-)依赖转运体的差异影响。Brain res 2000 april 28;863(1-2):59-65。［文章］

财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
IC 50 (nM)	1100	N/A	N/A	A27459
IC 50 (nM)	425	N/A	N/A	A29688/A29689
Ki (nM)	> 10000	N/A	N/A	A11907/A29690
Ki (nM)	0.73	N/A	N/A	A27457
Ki (nM)	2.03	N/A	N/A	A27457

细节 3.钠依赖性血清素转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 消极的调制器

通用函数: 血清素:钠转运体活性
特定的功能: 5 -羟色胺转运蛋白，其在中枢神经系统的主要功能涉及到通过5 -羟色胺分子从突触间隙运输回t -羟色胺能信号的调节。
基因名字: SLC6A4
Uniprot ID: P31645
Uniprot名字: 钠依赖性血清素转运体
分子量: 70324.165哒

参考文献

Shankaran M, Yamamoto BK, Gudelsky GA:血清素转运体参与3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺诱导的羟自由基形成。欧洲药物学杂志1999年12月3日;385(2-3):103-10。［文章］
Whitworth TL, Herndon LC, Quick MW:精神兴奋剂对丘脑皮层神经元中血清素转运体表达的差异调节。神经科学杂志，2002年1月1日;22(1):RC192。［文章］
Szabo Z, McCann UD, Wilson AA, Scheffel U, Owonikoko T, Mathews WB, Ravert HT, Hilton J, Dannals RF, Ricaurte GA: (+)-(11)C-McN5652和(11)C-DASB作为血清素转运体放射性配体在不同实验条件下的比较。核医学杂志2002.05;43(5):678-92。［文章］
Boot BP, Mechan AO, McCann UD, Ricaurte GA: MDMA和对氯苯丙氨酸诱导的5-HT浓度降低:对血清素转运体密度的影响。欧洲药物学杂志，2002年10月25日;453(2-3):239-44。［文章］
Saldana SN, Barker EL:温度和3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺改变人血清素转运体介导的多巴胺摄取。神经科学杂志2004年1月16日;354(3):209-12。［文章］
Bogen IL, Haug KH, Myhre O, Fonnum F:体外和体外，MDMA(“摇头丸”)对突触体和囊泡摄取神经递质的短期和长期影响。神经化学杂志2003 9 - 10;43(4-5):393-400。［文章］

财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
IC 50 (nM)	1442	N/A	N/A	A29688/A29689
Ki (nM)	> 10000	N/A	N/A	A11907

细节 4.钠依赖性多巴胺转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 消极的调制器

通用函数: 单胺跨膜转运蛋白活性
特定的功能: 胺转运体。通过其高亲和钠依赖性再摄取到突触前末端终止多巴胺的作用。
基因名字: SLC6A3
Uniprot ID: Q01959
Uniprot名字: 钠依赖性多巴胺转运体
分子量: 68494.255哒

参考文献

Hansen JP, Riddle EL, Sandoval V, Brown JM, Gibb JW, Hanson GR, Fleckenstein AE:亚甲二氧基甲基苯丙胺降低质膜和囊泡多巴胺转运:神经毒性的机制和意义。中华药物学杂志2002年3月3日(3):1093-100。［文章］
菲茨杰拉德，里德JJ:亚甲二氧基甲基安非他明对大鼠脑片单胺释放的影响。欧洲药物学杂志。1990年11月27日;191(2):217-20。［文章］
Fleckenstein AE, Volz TJ, Riddle EL, Gibb JW, Hanson GR:对安非他明作用机制的新见解。2007;47:681-98。［文章］

细节 5.5-羟色胺受体2A

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 受体激动剂

通用函数: 病毒受体活性
特定的功能: 5-羟色胺(血清素)g蛋白偶联受体。也作为各种药物和精神活性物质的受体，包括美斯卡林，裸盖菇素，1-(2,5-二甲氧基-4-碘…
基因名字: HTR2A
Uniprot ID: P28223
Uniprot名字: 5-羟色胺受体2A
分子量: 52602.58哒

参考文献

Lyon RA, Glennon RA, Titeler M: 3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺(MDMA):大脑5-HT1和5-HT2受体的立体选择性相互作用。精神药理学(Berl)。1986年,88(4):525 - 6。［文章］
Nash JF, Roth BL, Brodkin JD, Nichols DE, Gudelsky GA: MDA和MDMA R(-)和S(+)异构体对表达5-HT2A或5-HT2C受体的培养细胞磷脂酰肌醇转化的影响。神经科学杂志，1998,15(1-2):111-5。［文章］

细节 6.5-羟色胺受体2B

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 受体激动剂

通用函数: 血清素受体活性
特定的功能: 5-羟色胺(血清素)g蛋白偶联受体。也可作为各种麦角生物碱衍生物和精神活性物质的受体。配体结合导致构象…
基因名字: HTR2B
Uniprot ID: P41595
Uniprot名字: 5-羟色胺受体2B
分子量: 54297.41哒

参考文献

Lyon RA, Glennon RA, Titeler M: 3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺(MDMA):大脑5-HT1和5-HT2受体的立体选择性相互作用。精神药理学(Berl)。1986年,88(4):525 - 6。［文章］

细节 7.5-羟色胺受体2C

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 受体激动剂

通用函数: 血清素受体活性
特定的功能: 5-羟色胺(血清素)g蛋白偶联受体。也可作为各种药物和精神活性物质的受体，包括麦角生物碱衍生物，1-2,5，-二甲氧基-4-…
基因名字: HTR2C
Uniprot ID: P28335
Uniprot名字: 5-羟色胺受体2C
分子量: 51820.705哒

参考文献

Nash JF, Roth BL, Brodkin JD, Nichols DE, Gudelsky GA: MDA和MDMA R(-)和S(+)异构体对表达5-HT2A或5-HT2C受体的培养细胞磷脂酰肌醇转化的影响。神经科学杂志，1998,15(1-2):111-5。［文章］
Lyon RA, Glennon RA, Titeler M: 3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺(MDMA):大脑5-HT1和5-HT2受体的立体选择性相互作用。精神药理学(Berl)。1986年,88(4):525 - 6。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 2D6

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有
行动: 底物

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 负责代谢许多药物和环境化学物质，它被氧化。它参与药物代谢，如抗心律失常，肾上腺素受体拮抗剂，和三环…
基因名字: CYP2D6
Uniprot ID: P10635
Uniprot名字: 细胞色素P450 2D6
分子量: 55768.94哒

参考文献

杨晓明，王晓明，王晓明，等。HMG-CoA还原酶抑制剂与HMG-CoA还原酶抑制剂相互作用的动力学研究。临床药典，2002;41(5):343-70。doi: 10.2165 / 00003088-200241050-00003。［文章］

转运蛋白

细节 1.钠依赖性去甲肾上腺素转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的

通用函数: 去甲肾上腺素:钠转运体活性
特定的功能: 胺转运体。通过高亲和力钠依赖性重摄取到突触前末端终止去甲肾上腺素的作用。
基因名字: SLC6A2
Uniprot ID: P23975
Uniprot名字: 钠依赖性去甲肾上腺素转运体
分子量: 69331.42哒

参考文献

Verrico CD, Miller GM, Madras BK: MDMA(摇头丸)和人类多巴胺，去甲肾上腺素和血清素转运体:MDMA诱导的神经毒性和治疗的意义。精神药理学(Berl)。2007年1月,189(4):489 - 503。Epub 2005年10月12日。［文章］

细节 2.钠依赖性多巴胺转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的

通用函数: 单胺跨膜转运蛋白活性
特定的功能: 胺转运体。通过其高亲和钠依赖性再摄取到突触前末端终止多巴胺的作用。
基因名字: SLC6A3
Uniprot ID: Q01959
Uniprot名字: 钠依赖性多巴胺转运体
分子量: 68494.255哒

参考文献

Verrico CD, Miller GM, Madras BK: MDMA(摇头丸)和人类多巴胺，去甲肾上腺素和血清素转运体:MDMA诱导的神经毒性和治疗的意义。精神药理学(Berl)。2007年1月,189(4):489 - 503。Epub 2005年10月12日。［文章］

细节 3.钠依赖性血清素转运体

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的

通用函数: 血清素:钠转运体活性
特定的功能: 5 -羟色胺转运蛋白，其在中枢神经系统的主要功能涉及到通过5 -羟色胺分子从突触间隙运输回t -羟色胺能信号的调节。
基因名字: SLC6A4
Uniprot ID: P31645
Uniprot名字: 钠依赖性血清素转运体
分子量: 70324.165哒

参考文献

Verrico CD, Miller GM, Madras BK: MDMA(摇头丸)和人类多巴胺，去甲肾上腺素和血清素转运体:MDMA诱导的神经毒性和治疗的意义。精神药理学(Berl)。2007年1月,189(4):489 - 503。Epub 2005年10月12日。［文章］

药物创建于2007年7月31日13:09 /更新于2021年2月21日18:51

Midomafetamine

识别

Midomafetamine的结构(DB01454)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

酶

参考文献

转运蛋白

参考文献

参考文献

参考文献