Olaparib

识别

总结

Olaparib是一种多聚(adp -核糖)聚合酶(PARP)抑制剂，用于治疗卵巢癌、乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌。

品牌名称

Lynparza

通用名称

Olaparib

beplay体育安全吗药物库登录号

DB09074

背景

Olaparib是一种选择性和有效的聚(adp -核糖)聚合酶(PARP)酶PARP1和PARP2抑制剂。^8，9，13PARP抑制剂是一种新型的抗癌疗法，它们通过利用BRCA突变的癌细胞DNA修复缺陷并诱导细胞死亡来起作用。⁴

奥拉帕尼被用于治疗许多与brca相关的肿瘤，包括卵巢癌、乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌。^8，9，13它于2014年12月首次获得FDA和欧盟的批准，⁵加拿大卫生部于2016年4月发布。¹²

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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类似的结构

Olaparib结构(DB09074)

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重量

平均:434.4628
单一同位素的:434.175418827

化学公式

C₂₄H₂₃FN₄O_3.

同义词

• 4 - (3 - {[4 - (cyclopropylcarbonyl) piperazin-1-yl]羰基}4-fluorobenzyl) phthalazin-1——(2 h)
• Olaparib

外部id

• AZD 2281
• azd - 2281
• AZD2281
• ku - 0059436
• ku - 59436
• KU59436

药理学

指示

卵巢癌

奥拉帕尼适用于有害或疑似有害种系或体细胞brca突变的晚期上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌的维持治疗，这些患者对一线铂基化疗完全或部分有效。^8，11

奥拉帕尼与贝伐单抗用于对一线铂基化疗完全或部分有效的晚期上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌的维持治疗，其癌症与同源重组缺陷(HRD)阳性状态相关，定义为:有害或可疑有害BRCA突变，和/或基因组不稳定。^8，11

奥拉帕尼适用于成年复发性上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌患者的维持治疗，这些患者对铂基化疗完全或部分反应。^8，11

乳腺癌

奥拉帕尼适用于成年患者恶性肿瘤或疑似恶性肿瘤的辅助治疗BRCAm接受过新辅助或辅助化疗的人表皮生长因子受体2 (HER2)阴性高危早期乳腺癌患者。^8，11，12

奥拉帕尼是指用于治疗成人患者的有害或疑似有害gBRCAm, her2阴性转移性乳腺癌，在新辅助治疗、辅助治疗或转移性治疗中接受过化疗。激素受体(HR)阳性乳腺癌患者应该已经接受过内分泌治疗或被认为不适合进行内分泌治疗。^8，11

胰腺癌

奥拉帕尼适用于恶性或疑似恶性gBRCAm转移性胰腺腺癌成人患者的维持治疗，这些患者的疾病在一线铂基化疗方案中至少16周没有进展。^8，11

前列腺癌

奥拉帕尼适用于治疗有害或疑似有害种系或体细胞同源重组修复(HRR)基因突变的转移性去势抵抗性前列腺癌(mCRPC)的成年患者，这些患者在先前使用激素药物治疗后进展。¹¹如enzalutamide或abiraterone．⁸

降低药物开发失败率

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相关条件

• 晚期上皮性卵巢癌
• 晚期输卵管癌
• 晚期原发性腹膜癌
• 早期乳腺癌
• 转移性乳腺癌
• 转移性去势抵抗前列腺癌(mCRPC)
• 胰腺腺癌转移性
• 复发性上皮性卵巢癌
• 复发性输卵管癌
• 复发性铂敏感性原发性腹膜癌

相关的治疗

• 维持治疗

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

奥拉帕尼是一种细胞毒性和抗肿瘤药物。奥拉帕尼抑制选择性肿瘤细胞系的生长在体外在人类癌症的小鼠异种移植模型中，无论是单药治疗还是铂基化疗，都能降低肿瘤生长。该药在BRCA1/2、ATM或其他参与DNA损伤的同源重组修复(HRR)并与铂反应相关的基因缺失的细胞系和小鼠肿瘤模型中发挥抗肿瘤作用。⁸

在癌症的临床前模型中，单独使用时，与化疗药物或放疗联合使用时，奥拉帕尼表现出抗肿瘤活性。⁵奥拉帕尼可以作为一种化学敏化剂，增强dna损伤化疗药物(如烷基化剂和铂基药物)的细胞毒性。它还可以通过阻止parp介导的DNA修复作为放射增敏剂。^2，4

作用机制

聚(adp -核糖)聚合酶(PARPs)是由17个成员组成的多功能酶。它们参与基本的细胞功能，如DNA转录和DNA修复。⁸PARPs识别和修复细胞DNA损伤，如单链断裂(SSBs)和双链断裂(DSBs)。存在不同的DNA修复途径来修复这些DNA损伤，包括ssb的碱基切除修复(BER)途径和dsb依赖brca的同源重组。²

奥拉帕尼是一种PARP抑制剂:虽然它作用于PARP1, PARP2和PARP3，但奥拉帕尼是一种更具选择性的NAD竞争性抑制剂⁺在PARP1和PARP2的催化位点。奥拉帕尼对BER通路的抑制导致未修复的ssb的积累，从而导致dsb的形成，这是DNA损伤中毒性最强的形式。虽然brca依赖的同源重组可以修复正常细胞中的dsb，但这种修复途径在BRCA1/2突变的细胞中存在缺陷，例如某些肿瘤细胞。⁴在BRCA突变的癌细胞中抑制PARP会导致基因组不稳定和凋亡细胞死亡。这种最终结果也被称为合成致死率，这是一种两种缺陷的结合——PARP活性的抑制和HR对DSB修复的损失——单独时是良性的，但却导致有害的结果。²

在体外研究表明，奥拉帕尼诱导的细胞毒性可能涉及抑制PARP酶活性和增加PARP-DNA复合物的形成，导致DNA损伤和癌细胞死亡。⁸

目标	行动	生物
一个聚[adp -核糖]聚合酶	抑制剂	人类
一个聚[adp核糖]聚合酶2	抑制剂	人类
一个聚[adp -核糖]聚合酶3	抑制剂	人类
U醛酮还原酶家族1成员C3	抑制剂	人类

吸收

口服后，奥拉帕尼可迅速吸收。¹单次给药300mg奥拉帕尼后，平均(CV%) C_马克斯为5.4 μg/mL (32%)， AUC为39.2 μg × h/mL(44%)。稳态C_马克斯300 mg每日2次的AUC分别为7.6 μg/mL(35%)和49.2 μg x h/mL(44%)。T_马克斯是1.5小时。高脂肪和高热量的饮食可能延缓T_马克斯，但不显著改变奥拉帕尼的吸收程度。⁸

配送量

单次300mg剂量后，奥拉帕尼分布的平均(±标准差)表观体积为158±136 L。⁸

蛋白结合

奥拉帕尼的蛋白结合率约为82%在体外．⁸在纯化蛋白溶液中，与白蛋白结合的奥拉帕尼部分约为56%，与α -1酸糖蛋白结合的部分为29%。⁷

新陈代谢

奥拉帕尼由细胞色素P450 (CYP) 3A4/5代谢在体外．女性患者口服放射性标记的奥拉帕尼后，不变的奥拉帕尼占血浆循环放射性的70%。奥拉帕尼经历氧化反应以及随后的葡萄糖醛酸酯或硫酸盐缀合。⁸在人体内，奥拉帕尼也可以水解、羟化和脱氢。^3.

虽然在血浆、尿液和粪便中检测到多达37种奥拉帕尼代谢物，但大多数代谢物只占总给药剂量的不到1%，而且尚未完全鉴定。主要循环代谢物是环开哌嗪-3-醇部分和两个单氧代谢物。代谢物的药效学活性尚不清楚。⁷

悬停在以下产品上查看反应伙伴

• Olaparib
  • 奥拉帕尼M1代谢物
  • 奥拉帕尼M10代谢物
    • 奥拉帕尼M12代谢物

淘汰路线

在单剂量放射标记的奥拉帕尼后，86%的剂量放射性在七天的收集期内被恢复，大部分以代谢物的形式存在。beplayapp约44%的药物通过尿液排出，42%的剂量通过粪便排出。女性患者口服放射性标记的奥拉帕尼后，不变的药物分别占尿液和粪便中放射性的15%和6%。⁸

半衰期

对癌症患者进行单次口服后，平均终末半衰期为6.10小时。⁶

间隙

在癌症患者单次口服剂量后，平均表观血浆清除率为4.55 L/h。⁶

的不利影响

改进决策支持和研究结果

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。

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毒性

口语LD₅₀在大鼠中约为240- 300mg /kg。¹⁰

关于奥拉帕尼过量的信息有限。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abametapir	奥拉帕尼与阿巴美他韦合用可提高血清浓度。
Abatacept	奥拉帕尼与阿巴西普联用可促进代谢。
Abciximab	当阿昔单抗联合奥拉帕尼时，出血的风险或严重程度可能会增加。
Abemaciclib	阿贝昔利与奥拉帕尼联用可降低代谢。
Acalabrutinib	阿卡拉布替尼与奥拉帕尼联用可降低代谢。
苊香豆醇	Acenocoumarol与奥拉帕尼合用可提高血清浓度。
18beplay下载	奥拉帕尼与对乙酰氨基酚联用可促进代谢。
乙酰唑胺	奥拉帕尼与乙酰唑胺联用可降低代谢。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸联合奥拉帕尼可增加出血的风险或严重程度。
Adagrasib	奥拉帕尼与阿达拉西布联用可降低代谢。

识别潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

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食物相互作用

• 避免葡萄柚类产品。葡萄柚抑制奥拉帕尼CYP3A代谢，可能使其血清浓度升高。
• 避免圣约翰草。本草药可诱导奥拉帕尼的CYP3A代谢，并可降低其血清浓度。
• 带或不带食物服用。食物不会显著改变奥拉帕尼的吸收程度。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Lynparza	胶囊	50毫克/ 1	口服	阿斯利康制药有限公司	2014-12-24	2020-03-31
Lynparza	片剂，覆膜	100毫克	口服	阿斯利康公司	2021-02-10	不适用
Lynparza	平板电脑	150毫克	口服	阿斯特拉捷利康	2018-05-23	不适用
Lynparza	片剂，覆膜	150毫克/ 1	口服	阿斯利康制药有限公司	2017-08-17	不适用
Lynparza	片剂，覆膜	150毫克	口服	阿斯利康公司	2021-02-10	不适用
Lynparza	片剂，覆膜	100毫克	口服	阿斯利康公司	2021-02-10	不适用
Lynparza	平板电脑	100毫克	口服	阿斯特拉捷利康	2018-05-23	不适用
Lynparza	片剂，覆膜	100毫克/ 1	口服	阿斯利康制药有限公司	2017-08-17	不适用
Lynparza	片剂，覆膜	150毫克	口服	阿斯利康公司	2021-02-10	不适用
Lynparza	胶囊	50毫克	口服	阿斯利康公司	2021-02-10	不适用

类别

ATC代码

L01XK01 -奥拉帕尼

• L01XK -聚(adp -核糖)聚合酶(PARP)抑制剂
• L01x -其他抗肿瘤药物
• L01 -抗肿瘤药物
• L -抗肿瘤和免疫调节剂

药物类别

• 抗肿瘤的药物
• 抗肿瘤和免疫调节剂
• BCRP / ABCG2抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2B6诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP2B6诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物治疗指数狭窄
• 细胞色素P-450 CYP3A5诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A5诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A5抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A5抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 具有狭窄治疗指数的细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 细胞色素P-450酶诱导剂
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素P-450底物
• 酶抑制剂
• 免疫抑制药物
• MATE 1抑制剂
• MATE 2-K抑制剂
• 伴侣抑制剂
• Myelosuppressive代理
• 窄治疗指标药物
• OAT3 / SLC22A8抑制剂
• OATP1B1 / SLCO1B1抑制剂
• OCT1抑制剂
• OCT2抑制剂
• 22抑制剂
• 22基板
• p -糖蛋白底物具有狭窄的治疗指数
• 聚(adp -核糖)聚合酶(PARP)抑制剂
• 聚adp -核糖聚合酶抑制剂
• 邻二氮杂苯
• UGT1A1抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物类，称为酞嗪酮。这些化合物含有一个邻苯二嗪和一个酮基。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

Diazanaphthalenes

子课

苯并二嗪

直接父

Phthalazinones

选择父母

2-卤代苯甲酸及其衍生物/苯甲酰胺/苯甲酰衍生物/氟苯/吡啶嗪及其衍生物/哌嗪类/芳基氟化物/环丙羧酸及其衍生物/Vinylogous卤化物/叔羧酸酰胺 /Heteroaromatic化合物/Azacyclic化合物/羰基化合物/碳氢化合物的衍生品/有机氧化物/Organofluorides/Organonitrogen化合物/Organopnictogen化合物

展示8个

基

1, 4-diazinane/2-卤代苯甲酸或衍生物/芳香族杂多环化合物/芳基氟化/芳基卤化物/Azacycle/苯甲酰胺/苯环型的/苯甲酸或其衍生物/苯甲酰 /羰基/甲酰胺组/羧酸的衍生物/环丙羧酸或衍生物/氟苯/Halobenzene/卤代苯甲酸或衍生物/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/单环苯部分/有机氮化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organofluoride/有机卤素的化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/Phthalazinone/哌嗪/邻二氮杂苯/叔羧酸酰胺/Vinylogous卤

显示23个

分子框架

芳香杂多环化合物

外部描述符

环丙烷、单氟苯、酞嗪、n -酰基哌嗪(CHEBI: 83766）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

WOH1JD9AR8

化学文摘号

763113-22-0

InChI关键

FDLYAMZZIXQODN-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C24H23FN4O3 c25-20-8-5-15 (14-21-17-3-1-2-4-18 (17) 22 (30) 27-26-21) 13 - 19 (20) 24 (32) 29-11-9-28 (10-12-29) 23 (31) 29-11-9-28 / h1-5、8、13、16 H, 6 - 7, 9 - 12、14 h2, (H, 27岁,30)

国际命名

4 - {[3 - (4-cyclopropanecarbonylpiperazine-1-carbonyl) 4-fluorophenyl]甲基}1,2-dihydrophthalazin-1-one

微笑

FC1 = CC = C (CC2 = NNC (= O) C3 = CC = CC = C23) C = C1C (= O) N1CCN (CC1) C = O C1CC1

参考文献

合成参考

Menear KA, Adcock C, Boulter R, Cockcroft XL, Copsey L, Cranston A, Dillon KJ, Drzewiecki J, Garman S, Gomez S, Javaid H, Kerrigan F, Knights C, Lau A, Loh VM Jr, Matthews IT, Moore S, O'Connor MJ, Smith GC, Martin NM: 4-[3-(4-环丙烷碳基哌嗪-1-羰基)-4-氟苯]- 2h -苯二嗪-1- 1:一种新型生物可用的聚(adp -核糖)聚合酶-1- 1的抑制剂。中华医学化学杂志，2008年10月23日;51(20):6581-91。doi: 10.1021 / jm8001263。Epub 2008 9月19日。Pubmed

一般引用

1. Solimando DA Jr, Waddell JA: Nivolumab和Olaparib。Hosp Pharm. 2015 May;50(5):356-66。doi: 10.1310 / hpj5005 - 356。［文章］
2. 波鸿，伯杰，马丁斯奥拉帕瑞布。癌症决议2018;211:217-233。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 91442 - 8 - _15。［文章］
3. 王丽，王敏:液相色谱/电喷雾电离高分辨质谱法研究奥拉帕尼在肝微粒体中的体外代谢。快速共质谱。2020年2月15日;34(3):e8575。doi: 10.1002 / rcm.8575。［文章］
4. Sachdev E, Tabatabai R, Roy V, Rimel BJ, Mita MM: PARP抑制在癌症中的临床进展。2019年12月;14(6):657-679。doi: 10.1007 / s11523 - 019 - 00680 - 2。［文章］
5. Deeks ED: Olaparib:第一个全球批准。药物。2015 Feb;75(2):231-40。doi: 10.1007 / s40265 - 015 - 0345 - 6。［文章］
6. 陈艳，张玲，郝强:奥拉帕尼是一种有前景的PARP抑制剂，可用于卵巢癌的治疗。中华妇产科杂志2013年8月;288(2):367-74。doi: 10.1007 / s00404 - 013 - 2856 - 2。Epub 2013年4月26日。［文章］
7. 新西兰资料表:利帕沙(奥拉帕尼)口服胶囊[链接］
8. FDA批准药品:口服LYNPARZA (olaparib)片剂[链接］
9. FDA批准药品:口服LYNPARZA (olaparib)胶囊[链接］
10. 阿斯利康:Lynparza (Olaparib) MSDS [链接］
11. EMA批准药品:Lynparza (olaparib)口服片[链接］
12. 加拿大卫生部批准药品:LYNPARZA (Olaparib)口服片[链接］
13. FDA批准药品:口服LYNPARZA (olaparib)片剂(2022年10月)[链接］

外部链接

人体代谢组数据库

HMDB0255929

KEGG药物

D09730

ChemSpider

23343272

BindingDB

27566

RxNav

1597582

ChEBI

83766

ChEMBL

CHEMBL521686

锌

ZINC000040430143

PDBe配体

09年我

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Olaparib

PDB项

3 u9y/4 tkg/4 tvj/5 ds3/7法/7 kk4/7 kko

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	其他	BRCA或HRR+突变卵巢癌患者	1
4	完成	治疗	乳腺癌/卵巢癌	1
4	招聘	治疗	癌症	1
4	招聘	治疗	转移性去势抵抗前列腺癌(mCRPC)	1
3.	主动不招聘	治疗	腹壁肿瘤/输卵管癌/卵巢癌	1
3.	主动不招聘	治疗	晚期卵巢癌/BRCA突变/完整的反应/FIGO III-IV阶段/一线铂化疗/新诊断的/部分响应	1
3.	主动不招聘	治疗	brca1基因突变/brca2基因突变/转移性乳腺癌	1
3.	主动不招聘	治疗	BRCA突变/铂基化疗完全或部分缓解后/铂敏感/复发性卵巢癌	1
3.	主动不招聘	治疗	乳腺癌	1
3.	主动不招聘	治疗	输卵管透明细胞腺癌/输卵管移行细胞癌/卵巢透明细胞腺癌/卵巢子宫内膜样瘤/卵巢浆液性癌/卵巢移行细胞癌/复发性输卵管癌/复发性卵巢癌/复发性卵巢子宫内膜样腺癌/复发性原发性腹膜癌/卵巢浆液性肿瘤/未分化输卵管癌/未分化卵巢癌	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
胶囊	口服	50毫克/ 1
平板电脑	口服	100毫克
平板电脑	口服	150毫克
片剂，覆膜	口服	100毫克/ 1
片剂，覆膜	口服	100毫克
片剂，覆膜	口服	150毫克/ 1
片剂，覆膜	口服	150毫克
平板电脑,涂	口服	100毫克
平板电脑,涂	口服	150毫克
片剂，覆膜	口服
胶囊	口服	50毫克

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US8859562	没有	2014-10-14	2031-08-04
US8912187	没有	2014-12-16	2024-03-12
US8143241	没有	2012-03-27	2027-08-12
US7449464	没有	2008-11-11	2024-10-11
US8247416	没有	2012-08-21	2028-09-24
US7151102	没有	2006-12-19	2022-04-29
US7981889	没有	2011-07-19	2024-10-11
US8071579	没有	2011-12-06	2027-08-12
US8475842	没有	2013-07-02	2029-12-31
US9566276	没有	2017-02-14	2024-03-12
US9169235	没有	2015-10-27	2024-03-12

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	198	https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AC466292500&productDescription=OLAPARIB+250MG&vendorId=VN00032119&countryCode=US&language=en

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0601毫克/毫升	ALOGPS
logP	2.72	ALOGPS
logP	1.96	Chemaxon
日志	-3.9	ALOGPS
pKa(最强酸性)	9.96	Chemaxon
pKa(最强基础)	-0.9	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体计数	4	Chemaxon
氢供体数量	1	Chemaxon
极表面积	82.082	Chemaxon
可旋转键数	4	Chemaxon
折射性	117.53米3.·摩尔－1	Chemaxon
极化率	43.813.	Chemaxon
环数	5	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

药物创建于2015年5月14日20:38 /更新于2023年2月24日03:03