Zucapsaicin

识别

总结

Zucapsaicin是一种局部镇痛药，用于缓解膝关节骨关节炎的严重疼痛，在选定的成人患者。

通用名称

Zucapsaicin

beplay体育安全吗药物库登录号

DB09120

背景

西葫芦素是辣椒素的顺式异构体，是一种外用镇痛药，用于治疗膝关节骨关节炎和其他神经性疼痛。它是一种瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员1 (TRPV-1)的调节剂，也被称为香草或辣椒素受体1，可以减轻疼痛并改善关节功能。Zucapsaicin也被评估为慢性神经疼痛表现的几种情况的管理。这些疾病包括单纯疱疹(HSV)感染、丛集性头痛、偏头痛和膝关节骨关节炎。Zucapsaicin于2010年获得加拿大卫生部批准，作为外用面霜以Zuacta品牌销售，但目前尚未获得fda批准。

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

下载

摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Zucapsaicin结构(DB09120)

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重量

平均:305.4119
单一同位素的:305.199093735

化学公式

C₁₈H₂₇没有_3.

同义词

• (Z)辣椒素
• cis-Capsaicin
• Civamide
• Zucapsaicin

药理学

指示

指示与口服COX-2抑制剂或非甾体抗炎药联合使用，用于缓解成年膝关节骨关节炎患者的严重疼痛，不能单独使用口服COX-2抑制剂或非甾体抗炎药控制，持续时间不超过3个月。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

相关条件

• 剧烈的疼痛

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

西葫芦素通过作为TRPV1的激动剂介导抗伤害作用。TRPV1在转导化学刺激、机械刺激和热刺激以及疼痛转导方面发挥重要的生理作用，参与疼痛的调节和感知。它们主要分布在C感觉神经纤维和Aẟ纤维中，传递涉及炎症性和神经性疼痛的感觉信息，这些通道的激活释放esomatostatin、降钙素基因相关肽(CGRP)和其他神经肽(neurokinin A, kassinin)，导致神经源性炎症¹．据报道，西葫芦素还通过脱敏机制影响肽能传入神经元，降低背根神经节和坐骨降钙素基因相关肽(CGRP)和P物质(SP)的水平。⁵．

作用机制

西葫芦素通过感伤神经元TRPV1激动剂刺激和脱敏c纤维。它与细胞内部位结合，最初刺激通道，引起烧灼感。TRPV1的激活导致钙和钠的涌入，从而导致细胞去极化。西葫芦素的超敏反应随后是通过各种途径的通道的敏感性降低和持续脱敏(快速过敏反应)。致密化被认为依赖于脑内钙的水平⁴．减少TRPV1通道的作用和炎症神经肽的释放诱导镇痛效果和疼痛缓解^1，2．西葫芦素激活钙调神经磷酸酶和钙依赖蛋白激酶C异构体，导致TRPV1磷酸化。TRPV1的磷酸化通过增强辣椒素或质子诱发反应和降低TRPV1激活的温度阈值来增强对zucapsaicin的反应性⁴．研究表明，西葫芦素参与了磷脂酶C的激活以及随后的磷脂酰肌醇4,5-二磷酸(PIP2)水解，从而导致TRPV1失活⁴．快速过敏或持续脱敏是可逆的，涉及促痛觉物质(如SP)的下调和镇痛肽的上调¹．

目标	行动	生物
一个瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员1	受体激动剂 激活剂	人类

吸收

Zucapsaicin显示低的全身吸收和局部应用区域。在动物实验中，全身吸收为0.075%⁵．

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

体外研究显示对各种细胞色素P450酶有弱到中等的抑制作用，但由于全身吸收低，临床上不显著。

淘汰路线

在大鼠研究中，西葫芦素及其代谢物被缓慢地排泄到尿液和粪便中(高达2/3)，皮肤给药后通过呼出排出的量最小⁵．

半衰期

在大鼠体内，西葫芦素及其代谢物的消除半衰期约为7至11小时⁵．

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究结果

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

了解更多

利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。

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毒性

最常见的不良反应涉及应用部位反应，如短暂灼烧感和热感。在临床试验中观察到的其他不良反应包括眼睛刺激、关节痛、加重的骨关节炎、烧灼感、头痛、咳嗽和打喷嚏。雄性小鼠口服LD50为>87.5 mg/kg，雌性<60 mg/kg。大鼠口服LD50雄性为>90 mg/kg，雌性为>60 mg/kg⁵．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Belzutifan	与西葫芦素合用可提高伯祖地芬的血药浓度。
Mavacamten	马维康藤与西葫芦素合用可提高血药浓度。
Pirfenidone	吡非尼酮与西葫芦素联用可降低其代谢。
Roflumilast	罗氟咪司特与西葫芦素合用可提高血清浓度。

识别潜在的用药风险

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食物相互作用

没有发现相互作用。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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国际/其他品牌

Civanex

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Zuacta	奶油	0.075% w/w	局部	赛诺菲-安万特	2011-08-24	2020-07-17

类别

ATC代码

M02AB02 -西葫芦素

• M02AB -辣椒素和类似的药剂
• M02a -关节和肌肉疼痛的外用产品
• M02 -外用产品关节和肌肉疼痛
• M -肌肉骨骼系统

药物类别

• 生物碱
• 烯烃
• 炔烃
• 酰胺
• 止痛剂
• 苯衍生物
• 辣椒素和类似的药剂
• 苯邻二酚
• 细胞色素P-450 CYP1A2抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP1A2抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2C19抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C19抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 脂肪酸
• 脂肪酸，单不饱和
• 脂肪酸，不饱和脂肪酸
• 碳氢化合物、非循环
• 脂质
• Musculo-Skeletal系统
• 其他非甾体类抗炎药
• 酚类
• 多不饱和Alkamides
• 茄属的生物碱
• 关节和肌肉疼痛的外用产品

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于甲氧基酚类有机化合物。这些化合物含有一个甲氧基连接在苯酚部分的苯环上。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

酚类

子课

Methoxyphenols

直接父

Methoxyphenols

选择父母

含苯氧基的化合物/茴香醚/苯甲醚/烷基芳醚/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/n -胺/仲羧酸酰胺/Organopnictogen化合物/Organonitrogen化合物/有机氧化物 /碳氢化合物的衍生品/羰基化合物

展示2更多

基

1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/烷基芳基醚/苯甲醚/芳香族同单环化合物/羰基/甲酰胺组/羧酸的衍生物/醚/脂酰/脂肪酸酰胺 /碳氢化合物的衍生物/茴香醚/Methoxyphenol/单环苯部分/N-acyl-amine/有机氮化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/酚醚/含苯氧基的化合物/仲羧酸酰胺

显示14个

分子框架

芳香族同单环化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

15 ox67p384

化学文摘号

25775-90-0

InChI关键

YKPUWZUDDOIDPM-VURMDHGXSA-N

InChI

InChI = 1 s / C18H27NO3 c1-14(2) 8-6-4-5-7-9-18(21) 8-6-4-5-7-9-18(20) 17(12 - 15)曲棍球金牌/类推,8日,10 - 12、14、20 H, 4 - 5、7、9、13个h2, 1-3H3 (H, 19日21)/ b8-6 -

国际命名

(6 z) - n - [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)甲基]8-methylnon-6-enamide

微笑

COC1 = C (O) C = CC(数控(= O)预备\ C = C / C (C) C) = C1

参考文献

合成参考

1. Gannett PM, Nagel DL, Reilly PJ, Lawson T, Sharpe J, Toth B:辣椒素:它们的分离、合成和致突变性。j . Org。化学。，1988, 53 (5), pp 1064–1071.
2. 加贺，三浦，李，K:一种合成辣椒素的简便方法。j . Org。化学。，1989, 54 (14), pp 3477–3478.

一般引用

1. Salat K, Jakubowska A, Kulig K: Zucapsaicin治疗神经性疼痛。专家意见调查药物。2014 Oct;23(10):1433-40。doi: 10.1517 / 13543784.2014.956079。Epub 2014年8月29日［文章］
2. Derry S, Lloyd R, Moore RA, McQuay HJ:外用辣椒素治疗成人慢性神经性疼痛。Cochrane Database Syst Rev. 2009 10月7日;(4):CD007393。cd007393.pub2 doi: 10.1002/14651858.。［文章］
3. Studer M, McNaughton PA:磷酸化对TRPV1单通道特性的调节。中华物理杂志，2010年10月1日;588(Pt 19):3743-56。doi: 10.1113 / jphysiol.2010.190611。Epub 2010年8月6日。［文章］
4. 罗晓峰，王晓峰，王晓峰，等。TRPV1受体与信号转导的关系。［文章］
5. 加拿大卫生部产品专著:Zuacta(西葫芦素)外用面霜[链接］

外部链接

PubChem化合物

1548942

PubChem物质

310265037

ChemSpider

1265956

ChEBI

135952

ChEMBL

CHEMBL313971

锌

ZINC000004468952

维基百科

Zucapsaicin

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
3.	完成	治疗	阵发性丛集性头痛	2
3.	完成	治疗	膝关节骨关节炎	2
3.	尚未招聘	预防	阵发性丛集性头痛	1
2	完成	治疗	眼睛干涩	1
2	完成	治疗	Postherpetic神经痛	1
2	终止	治疗	Postherpetic神经痛	1
1	完成	基础科学	健康人士(HS)	1
1	完成	治疗	膝关节骨关节炎	1
1	终止	基础科学	健康人士(HS)	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
奶油	局部	0.075% w/w

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	71.5 - -74.5	产品专著
水溶度	不溶性	产品专著

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00841毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.8	ALOGPS
logP	3.75	Chemaxon
日志	-4.6	ALOGPS
pKa(最强酸性)	9.93	Chemaxon
pKa(最强基础)	-1.4	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体计数	3.	Chemaxon
氢供体数量	2	Chemaxon
极表面积	58.562	Chemaxon
可旋转键数	9	Chemaxon
折射性	90.32米3.·摩尔－1	Chemaxon
极化率	35.343.	Chemaxon
环数	1	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 000 - i - 1900000000 - b2bcbe6ef314218a9fca

药物创建于2015年9月22日21:09 /更新于2022年12月22日20:28