大黄酸

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通用名称

大黄酸

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DB13174

背景

大黄酸蒽醌代谢物的rheinanthrone、番泻甙存在于许多药用植物包括大黄palmatum,桂皮托,蓼属植物multiflorum,和索芦荟¹。众所周知王亚南,nephroprotective,抗癌,抗炎,和其他几个防护效果。

类型

小分子

组

实验

结构

3 d

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化学公式

C₁₅H₈O₆

同义词

不可用

外部id

• nsc - 38629

药理学

指示

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禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

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药效学

*肝脏:*逆转的非酒精脂肪肝动物模型通过降低肝脏脂质,减少炎症⁵。也逆转和预防纤维化肝损伤⁶。

*肾脏:*在肾病预防纤维化模型和改善上皮紧密连接功能⁷⁹。

骨和关节:减少炎症和软骨破坏并纠正改变成骨细胞活动^1920.21。

降血脂和肥胖:减少体重和脂肪含量,降低高密度脂蛋白和低密度脂蛋白¹⁴。可以防止脂肪细胞的分化¹³。

抗氧化剂/助氧化剂:减少活性氧簇(ROS)水平的浓度- 18 microM但诱导活性氧的生成microM 50以上的浓度beplayapp¹⁵¹⁶。

抗癌:大黄酸已被观察到的DNA损伤和抑制癌细胞的DNA修复²²。钙,它通过ER应激诱导细胞凋亡和线粒体介导的通路²³。大黄酸还可防止癌细胞入侵体循环通过阻止血管生成和细胞外基质的分解²⁴。最后,大黄酸抑制几种肿瘤促进信号通路的激活²⁴²⁵²⁶。

*抗炎:*抑制促炎细胞因子的生产如interleukin-1beta和白细胞介素- 6^1920.。

*摘要:*降低血糖,增加2型糖尿病胰岛β细胞的生存模式²。

抗菌:抑制芳基胺N-acteyltransferase幽门螺杆菌和细胞增长¹¹。Rhien似乎也是有效的金黄色葡萄球菌对许多基因型¹²。

含有:抑制白细胞三烯的生产,从肥大细胞释放组胺¹⁷。

的作用机制

*肝脏:*非酒精脂肪肝的逆转源于rhien的降低和肥胖的操作,这将导致整个体重下降,高密度脂蛋白,低密度脂蛋白以及它的抗炎作用⁵。肝纤维化的逆转被认为是由于rhien的抗炎和抗氧化作用抑制pro-fibrotic信号分别从巨噬细胞和活性氧物种的进一步损害⁶。最终这导致减少alpha-smooth肌肉肌动蛋白的表达(Alpha-SMA)表明减少肝星状细胞和myofibroblast激活。大黄酸似乎也抑制转化生长因子的表达(及)

*肾脏:*保护肾脏的纤维化似乎也源于rhien的抗炎作用导致减少炎性细胞浸润以及抑制alpha-SMA、纤粘连蛋白的表达⁷。这些表明减少间质成纤维细胞的激活负责细胞外基质的过度生产的组件。Rhien也可能抑制肾脏及表达式。rhien anti-fibrotic机制可能涉及的upregulation骨形态形成蛋白7和肝生长因子⁸。在糖尿病肾病大黄酸似乎抑制integrin-linked激酶的表达从而减少矩阵metalloproteinase-9 /组织抑制剂矩阵metalloproteinase-1比率¹⁰。上皮紧密连接功能的改善似乎涉及upregulation带occludins蛋白1,occludin的表情⁹。

骨和关节:大黄酸减少软骨破坏减少基质金属蛋白酶(MMP) 1和3的表达以及移植的基质金属蛋白酶组织抑制剂有助于减少一些基质金属蛋白酶的活性²¹。大黄酸的抗炎作用减少interleukin-1beta活动水平,减少细胞外基质生产中起着很大的作用,MMP的活动,和持续的炎症^20.。大黄酸降低成骨细胞合成异常活动通过一个未知的机制¹⁹。

*降血脂和肥胖:*大黄酸是绑定和抑制肝X受体α和βmicroM Kd值46.7和31.97分别microM¹⁴。这减少基因的表达等的固醇调节元件结合转录因子1 (SREBP1c)及其下游基因脂肪酸合酶(FAS) steroyl-coenzyme desaturase 1 (SCD1)和乙酰辅酶A羧化酶1 (ACC1)。SREBP1c, FAS, SCD1 ACC1都参与脂肪形成和抑制导致更少的脂肪含量。ABCA1基因和ABCG1也抑制。这些对应于胆固醇流出trasporters和可能解释reductiion与大黄酸高密度脂蛋白和低密度脂蛋白。LXR的抑制rhien缓解了抑制在褐色脂肪组织解偶联蛋白1表达。这是增加产热的结果可能有助于减少体重由rhien生产。此外,大黄酸可能下调过氧物酶体proliferator-receptor伽马和其下游基因抑制脂肪细胞的分化¹³。

抗氧化剂/助氧化剂:antoxidant机制是未知的。rhien可能涉及的氧化剂作用的抑制线粒体呼吸系统复杂的NADH 1和随后的便利化和NADPH相关的脂质过氧化作用¹⁶。

抗癌:大黄酸的确切机制破坏DNA的能力,抑制DNA修复酶ADR的表达和管理是未知的²²。rhien诱发ER应激的机制是未知的,但可能涉及其助氧化剂特性²³。大黄酸已被观察到在胞质钙生产增加,线粒体膜电位降低,upregulation pro-apoptotic蛋白质和细胞色素C泄漏将通过内在途径诱导细胞凋亡。减少矩阵metalloproteinase-9用来防止癌细胞胞外基质分解和阻碍他们入侵到周围组织²⁴。大黄酸也能减少血管内皮生长因子表达通过一个未知的机制,以防止肿瘤细胞刺激agiogenesis。大黄酸减少核转录因子的活动卡帕(NFkappaB)途径防止IKBalpha的破坏²⁴²⁷。的活动phosphoinositol 3-kinase rhien / Akt通路也减少了²⁵。大黄酸的抑制增殖作用蛋白激酶通路(尤其是那些涉及细胞外信号调节激酶)似乎遵循一个u型的剂量反应曲线。ERK的磷酸化是抑制在低浓度约3 microm但激活约30 microm浓度更高²⁶。此外,ERK phosporylation再次抑制在超过100 microM极高的浓度²⁴。这三种途径的抑制可能参与anti-proliferative大黄酸的影响。

抗炎:大黄酸的抗炎作用的机制可能涉及的抑制NFkappa B通路发挥作用在许多促炎细胞因子的生产²⁴²⁷。大黄酸的抗氧化活动也可能发挥作用在防止在炎症损伤。

摘要:大黄酸被认为增加胰岛β细胞生存通过抑制dynamin-related蛋白1的表达,从而防止线粒体分裂²。大黄酸的抗氧化性质也认为在保护胰岛β细胞中发挥作用。血糖的降低可能是由于增加胰岛β细胞的生存和后续增加胰岛素分泌。大黄酸的抗炎作用也可能有助于减少胰岛素抵抗。

抗菌:Rhien抑制幽门螺杆菌的芳基胺N-acetyltransferase以剂量依赖的方式¹¹。大黄酸的机制对幽门螺旋杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌效果是未知的。

含有:13.7 microm Rhien抑制5-lipoxygenase的IC50¹⁷。Rhien还能抑制肥大细胞脱粒虽然具体的机制尚不清楚。

目标	行动	生物
UOxysterols受体LXR-alpha	抑制剂	人类
UOxysterols受体LXR-beta	抑制剂	人类
U芳基胺N-acetyltransferase	抑制剂	幽门螺杆菌
U花生四烯酸5-lipoxygenase	抑制剂	人类

吸收

达峰时间1.6 - -2.6小时³。

的体积分布

15-60L³。

蛋白结合

与血浆蛋白的99%³。

新陈代谢

主要代谢大黄酸葡糖苷酸和硫酸rhien³。

路线的消除

随着尿液排出37%和53%在老鼠的粪便作为估计⁴。

半衰期

4-10h³。

间隙

总氯1.5 L / h和肾CL是0.1 L / h³。

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

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改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。

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毒性

小鼠口服LD50 > 5000毫克/公斤^化学物质。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

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药物	交互
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Abrocitinib	的新陈代谢Abrocitinib时可以减少与大黄酸相结合。
醋丁洛尔	的新陈代谢醋丁洛尔时可以减少与大黄酸相结合。
苊香豆醇	时可以减少苊香豆醇的代谢与大黄酸相结合。
18beplay下载	对乙酰氨基酚的代谢时可以减少与大黄酸相结合。
Acetohexamide	的新陈代谢Acetohexamide时可以减少与大黄酸相结合。
乙酰水杨酸	时可以减少乙酰水杨酸的新陈代谢与大黄酸相结合。
无环鸟苷	无环鸟苷的代谢时可以减少与大黄酸相结合。
Agomelatine	的新陈代谢Agomelatine时可以减少与大黄酸相结合。
阿苯达唑	阿苯达唑的新陈代谢时可以减少与大黄酸相结合。
Almotriptan	的新陈代谢Almotriptan时可以减少与大黄酸相结合。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

不可用

类别

药物类别

• 蒽
• 细胞色素p - 450 CYP1A2抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP1A2抑制剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2C9抑制剂(弱)
• 细胞色素p - 450 CYP2D6抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2D6抑制剂(中度)
• 细胞色素p - 450 CYP2E1抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP2E1抑制剂(弱)
• 细胞色素p - 450酶抑制剂
• 酶抑制剂
• NADH、NADPH氧化还原酶、拮抗剂和抑制剂
• 醌类

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类称为anthracenecarboxylic酸。这些都是有机化合物含有羧酸组附加到一个蒽环系统。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

蒽

子课

Anthracenecarboxylic酸和衍生品

直接父

Anthracenecarboxylic酸

选择父母

蒽醌类/Naphthalenecarboxylic酸/羟基苯甲酸衍生物/芳基酮/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/Vinylogous酸/一元羧酸和衍生品/羧酸/有机氧化物 /碳氢化合物的衍生品

显示一个

基

1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/2-naphthalenecarboxylic酸/2-naphthalenecarboxylic酸或衍生品/9日,10-anthraquinone/蒽羧酸/蒽醌/芳香homopolycyclic化合物/芳基酮/羧酸 /羧酸衍生物/碳氢化合物的衍生物/羟基苯甲酸/酮/元羧酸酸或衍生品/有机氧化/有机氧化合物/Organooxygen化合物/Vinylogous酸

显示9更

分子框架

芳香homopolycyclic化合物

外部描述符

蒽(CHEBI: 8825)/蒽、菲、蒽醌类型(C10401)/蒽、菲(LMPK13040015)

受影响的生物

• 幽门螺杆菌
• 金黄色葡萄球菌

化学标识符

UNII

YM64C2P6UX

化学文摘号

478-43-3

InChI关键

FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C15H8O6 c16-9-3-1-2-7-11(9) 14(19)负(13 (7)18)4 - 6 (15 (20)21)5 - 10 (12)17 / h1-5 16-17H, (H, 20日,21)

国际命名

4、5-dihydroxy-9 10-dioxo-9 10-dihydroanthracene-2-carboxylic酸

微笑

OC (= O) C1 = CC2 = C (C (O) = C1) C (= O) C1 = C (C = CC = C1O) C2 = O

引用

一般引用

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外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0032876

KEGG化合物

C10401

PubChem化合物

10168年

PubChem物质

347829278

ChemSpider

9762年

BindingDB

32021年

ChEBI

8825年

ChEMBL

CHEMBL418068

锌

ZINC000004098704

PDBe配体

神经失

维基百科

Rhein_(分子)

PDB项

3 r2a/4 ie7/4 rfr

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

不可用

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	> 300	化学物质

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.214毫克/毫升	ALOGPS
logP	2.18	ALOGPS
logP	3.27	Chemaxon
日志	-3.1	ALOGPS
pKa最强(酸性)	3.4	Chemaxon
pKa最强(基本)	-5.6	Chemaxon
生理上的电荷	1	Chemaxon
氢受体数	6	Chemaxon
氢供体数	3	Chemaxon
极地表面面积	111.92	Chemaxon
可旋转键数	1	Chemaxon
折射性	72.37米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	26.623	Chemaxon
数量的戒指	3	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	没有	Chemaxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测气谱- gc - ms	预测气相	不可用
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药物在2017年5月19日14:56 /更新在07年1月,2023 01:40