Umifenovir

识别

总结

Umifenovir是一个双重直接的抗病毒/ host-targeting剂用于治疗和预防流感及其他呼吸道病毒。

通用名称

Umifenovir

beplay体育安全吗DrugBank加入数量

DB13609

背景

Umifenovir indole-based,疏水、双作用直接抗病毒/ host-targeting剂用于治疗和预防流感等呼吸道感染。¹³它已经在俄罗斯使用大约25年,自2006年以来在中国。它的发明归功于俄罗斯科学家之间的合作从几个研究机构40 - 50年前,和报告的化学合成可以追溯到1993年。¹³Umifenovir起到抗病毒作用的能力通过多种途径导致相当大的调查其使用各种包膜和非包膜病毒RNA和DNA,包括黄病毒,²Zika病毒,³手足口病,⁴拉沙病毒,⁶埃博拉病毒,⁶单纯疱疹,⁸、乙肝和丙肝病毒、基孔肯雅病毒,呼肠孤病毒,Hantaan病毒、柯萨奇病毒B5。^13,9这种双重活动也会带来额外的防范病毒的抵抗,抵抗的发展umifenovir似乎并不重要。¹³

Umifenovir目前正在调查作为一个潜在的治疗和预防剂COVID-19由SARS-CoV2感染引起结合目前和临床实验的艾滋病毒治疗。^1,16,18

类型

小分子

组

临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

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重量

平均:477.42
单一同位素的:476.076927

化学公式

C₂₂H₂₅BrN₂O₃年代

同义词

• Umifenovir

药理学

指示

Umifenovir目前授权在中国和俄罗斯的预防和治疗流感和其他呼吸道病毒感染。¹³它展示了活动对许多病毒和治疗已被调查黄病毒,²Zika病毒,³手足口病,⁴拉沙病毒,⁶埃博拉病毒,⁶和单纯疱疹。⁸此外,它显示在体外活动对乙肝和丙肝病毒,基孔肯雅病毒,呼肠孤病毒,Hantaan病毒、柯萨奇病毒B5。^13,9

Umifenovir目前正在调查作为一个潜在的治疗和预防剂COVID-19 SARS-CoV-2所致感染的预防。^1,16

减少药物开发失败率

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禁忌症和黑箱警告

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药效学

Umifenovir发挥抗病毒作用通过两个直接的杀病毒的活动,通过抑制一个(或几个)(s)病毒生命周期的阶段。¹³其广谱的活动涵盖了包膜和非包膜病毒RNA和DNA。相对良好,拥有一个大窗口——体重依赖型剂量治疗剂量高达100倍比用于人类未能产生任何测试动物的病理变化。¹³

Umifenovir似乎并不导致很大的阻力。umifenovir-resistant流感病毒的实例演示了单一突变HA2亚基的流感病毒血凝素,表明抵抗是授予umifenovir的预防活动相关的膜融合。其他病毒的机制可能成为抗umifenovir需要进一步研究。¹³

的作用机制

Umifenovir被认为是一个直接的抗病毒(DAA)由于直接杀病毒的影响和host-targeting代理(HTA)由于影响病毒生命周期的一个或多个阶段(如附件,内部化),和它的广谱抗病毒活性被认为是由于这种双重活动。¹³它是一种疏水性分子能够形成芳香堆积相互作用与某些氨基酸残基(如酪氨酸、色氨酸),导致其直接对抗病毒的能力。抗病毒活性也可能由于与芳香残留在病毒糖蛋白的相互作用参与融合和细胞识别,^5,7与质膜干涉clathrin-mediated胞外分泌和胞内贩卖,¹⁰或直接与病毒脂质信封本身(在包膜病毒)。^13,12相互作用在质膜上也可能有助于稳定和防止病毒进入(如稳定流感病毒血凝素抑制融合步骤病毒所必需的条目)。¹³

由于umifenovir的能力与病毒蛋白质和脂质,它也可能干扰病毒生命周期的后期。等病毒的家庭黄,复制在亚细胞室膜网络——这个网络需要lipid-protein交互umifenovir可能阻碍。同样,丙型肝炎病毒的病毒组装装配脂蛋白也得视情况而定,提出另一个潜在的目标。¹³

吸收

Umifenovir口服后迅速吸收,估计T_马克斯0.65 - -1.8小时之间。^14,15,13C_马克斯据估计415 - 467 ng / mL,似乎与剂量成线性增加,^14,15和AUC_0-inf口服后据估计约2200 ng / mL / h。^14,15

的体积分布

数据的体积分布umifenovir目前不可用。

蛋白结合

数据对于此种umifenovir目前不可用。

新陈代谢

Umifenovir高度在体内代谢,主要在肝脏和肠道microsomess,大约33代谢物有被观察到在人血浆,尿液和粪便。¹⁴第一阶段主要代谢途径包括sulfoxidation、去甲基、羟基化,其次是硫酸二期和葡糖苷酸结合。尿液中主要代谢产物是硫酸和葡糖苷酸配合,粪便的主要物种不变时父母药物(~ 40%)和M10代谢物(~ 3.0%)。等离子体的主要代谢物M6-1, M5,和M8——这些M6-1出现最重要的由于其较高的等离子体接触,消除半衰期长(25 ~ h),使之成为一个潜在的重要的球员umifenovir的安全性和有效性。¹⁴

酶参与代谢umifenovir包括细胞色素P450家族成员(主要是CYP3A4), flavin-containing单氧酶(FMO)的家庭,和UDP-glucuronosyltransferase (UGT),家庭(特别是UGT1A9和UGT2B7)。^14,11,17

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  • Arbidol M8代谢物
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  • Arbidol M3-1代谢物
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  • Arbidol M6-2代谢物

路线的消除

消除的主要途径是通过粪便。大约40%的吸收剂量不变排出,其中38.9%是胆汁排泄,0.12%通过肾脏排泄。¹⁵父母的总复苏药物和代谢物尿液中占不到1%的吸收剂量。¹⁴

半衰期

的半衰期umifenovir口服后小时17 - 21之间的估计区间。^13,14M5的血清半衰期、M6-1和M8代谢物被发现是26.3±5.9,25.0±5.4,25.7±8.8,分别。¹⁴

间隙

在一项研究中涉及中国健康男性志愿者,口服umifenovir结关被发现99±34 L / h。¹⁴

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

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毒性

口服LD₅₀小鼠和大鼠的umifenovir被报道为340 - 400毫克/公斤,> 3000毫克/公斤,分别。¹³人类治疗剂量慢性管理10 - 50倍剂量导致动物主题没有病变。

进一步的信息关于umifenovir过量的管理不可用。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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Abametapir	的血清浓度Umifenovir时可以增加与Abametapir相结合。
18beplay下载	对乙酰氨基酚的代谢结合Umifenovir时可以减少。
腺病毒7型疫苗	腺病毒7型疫苗的疗效时可以减少生活与Umifenovir结合使用。
Ambrisentan	的新陈代谢Ambrisentan结合Umifenovir时可以减少。
胺碘酮	的新陈代谢Umifenovir时可以减少与胺碘酮相结合。
Amprenavir	的新陈代谢Umifenovir结合Amprenavir时可以减少。
炭疽疫苗	炭疽疫苗的疗效与Umifenovir结合使用时可以减少。
Apalutamide	的新陈代谢Umifenovir结合Apalutamide时可以增加。
Aprepitant	的新陈代谢Umifenovir结合Aprepitant时可以减少。
Artenimol	的新陈代谢Artenimol结合Umifenovir时可以减少。

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国际/其他品牌

Arbidol/Arbidole

类别

ATC代码

J05AX13——Umifenovir

• J05AX——其他抗病毒药物
• J05A——抗病毒药物直接作用
• J05——系统性使用抗病毒药物
• J - ANTIINFECTIVES系统使用

药物类别

• Antiinfectives系统使用
• 抗病毒药物
• 系统使用抗病毒药物
• 细胞色素p - 450 CYP1A2基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C9底物
• 细胞色素p - 450 CYP2D6基质
• 细胞色素p - 450 CYP2E1基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A4基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A5基质
• 细胞色素p - 450基质
• 直接作用抗病毒药物
• 实验COVID-19未经批准的治疗
• 稠环杂环化合物,
• UGT1A9抑制剂
• UGT1A9基质
• UGT2B7抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类称为indolecarboxylic酸和衍生品。这些化合物含有羧酸组(或其衍生物)与吲哚。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

吲哚类和衍生品

子课

Indolecarboxylic酸和衍生品

直接父

Indolecarboxylic酸和衍生品

选择父母

Hydroxyindoles/N-alkylindoles/吲哚/苯硫酚醚/吡咯羧酸和衍生品/O-bromophenols/Alkylarylthioethers/Aralkylamines/芳基溴化物/苯和取代衍生品 /N-methylpyrroles/Vinylogous酰胺/Heteroaromatic化合物/三烷基胺/氨基酸和衍生品/羧酸酯类/硫酰化合物/Azacyclic化合物/一元羧酸和衍生品/Organobromides/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/碳氢化合物的衍生品/有机氧化物

显示14个吧

基

2-bromophenol/Alkylarylthioether/胺/氨基酸或衍生品/Aralkylamine/芳香heteropolycyclic化合物/芳基溴化/芳基卤化物/芳基硫醚/Azacycle /苯环型的/羧酸衍生物/羧酸酯/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/Hydroxyindole/吲哚/Indolecarboxylic酸衍生物/元羧酸酸或衍生品/单环苯一半/N-alkylindole/N-methylpyrrole/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organobromide/有机卤素的化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/Organosulfur化合物/吡咯/Pyrrole-3-carboxylic酸或衍生品/取代吡咯/硫酰化合物/三级脂肪胺/叔胺/硫醚/苯硫酚醚/Vinylogous酰胺

显示30多

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 单纯疱疹病毒
• 乙型肝炎病毒
• 丙型肝炎病毒(HCV)
• SARS-CoV-2
• Zika病毒
• 拉沙mammarenavirus
• 基孔肯雅病毒
• 柯萨基病毒B5
• 呼肠孤病毒。
• Hantaan orthohantavirus
• Ebolavirus

化学标识符

UNII

93年m09ww4ru

化学文摘号

131707-25-0

InChI关键

KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C22H25BrN2O3S c1-5-28-22 (27) 20-18 25 (13-29-14-9-7-6-8-10-14) (4) 17-11-16 (23) 21 (26) 15 (19 (17) 20) 12 - 24 (2) 3 / h6-11, h, 26日5日12-13H2 1-4H3

国际命名

乙6-bromo-4 -[(二甲胺基)甲基]5-hydroxy-1-methyl-2 [(phenylsulfanyl)甲基]1 h-indole-3-carboxylate

微笑

CCOC (= O) C1 = C (CSC2 = CC = CC = C2) N (C) C2 = CC (Br) = C (O) C (CN (C) C) = C12

引用

合成参考

Trofimov,碰头,Tsyshkova, N.G., Zotova, S.A., Grinev, A.N., 1993. Synthesis of a new antiviral agent, arbidole. Pharm Chem J 27, 75–76.

一般引用

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12. 泰西耶E, Zandomeneghi G, Loquet Lavillette D, Lavergne JP, Montserret R,宠儿FL, Bockmann, Meier BH, Penin F, Pecheur EI:抑制机制由抗病毒药物arbidol包膜病毒膜融合。《公共科学图书馆•综合》。2011年1月25日,6 (1):e15874。doi: 10.1371 / journal.pone.0015874。(文章]
13. 布莱斯J波里亚克SJ, Pecheur EI: Arbidol广谱抗病毒:一个更新。抗病毒研究》2014年7月,107:84 - 94。doi: 10.1016 / j.antiviral.2014.04.006。Epub 2014年4月24日。(文章]
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15. 刘我,王,姚明WF,吴赫兹,孟SN,魏MJ:药代动力学性质和生物等效性的两种配方的arbidol:一个非盲、单剂,randomized-sequence,两年期交叉研究在中国健康男性志愿者。其他。2009年4月,31 (4):784 - 92。doi: 10.1016 / j.clinthera.2009.04.016。(文章]
16. 陈陆王Z,陈X, Y, F,张W:临床特点和治疗程序与2019年新型冠状病毒肺炎4例接受中西医结合治疗。Biosci趋势。2020年2月9日。doi: 10.5582 / bst.2020.01030。(文章]
17. 刘X,黄T,陈JX,曾庆红J,风扇XR, Xu-Zhu,于ZW,太阳XY,香港M,太阳赫兹:Arbidol展品强烈抑制对UDP-glucuronosyltransferase (UGT) 1 a9和2 b7。Pharmazie。2013年12月,68 (12):945 - 50。(文章]
18. 自然生物技术:冠状病毒使药物快速通道上的再利用(链接]

外部链接

ChemSpider

116151年

BindingDB

83797年

ChEBI

134730年

ChEMBL

CHEMBL1214598

锌

ZINC000019907652

PDBe配体

75 u

维基百科

Umifenovir

PDB项

5 t6n/5 t6

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	冠状病毒疾病2019 (COVID - 19)	1
4	完成	治疗	感染,冠状病毒	1
4	招收的邀请	治疗	慢性阻塞性肺病患者	1
4	没有招聘	治疗	冠状病毒疾病2019 (COVID - 19)	1
4	未知的状态	治疗	冠状病毒疾病2019 (COVID - 19)	2
4	未知的状态	治疗	流感病毒引起的流感	1
3	未知的状态	治疗	流感病毒引起的流感	1
1	未知的状态	其他	生物等效性/冠状病毒疾病2019 (COVID - 19)	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

不可用

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
水溶度	“将不溶性”	布莱斯,j .等。

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00678毫克/毫升	ALOGPS
logP	4.97	ALOGPS
logP	3.75	Chemaxon
日志	-4.8	ALOGPS
pKa最强(酸性)	6.01	Chemaxon
pKa最强(基本)	9.87	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	3	Chemaxon
氢供体数	1	Chemaxon
极地表面面积	54.72	Chemaxon
可旋转键数	8	Chemaxon
折射性	124.41米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	48.173	Chemaxon
数量的戒指	3	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五个原则	是的	Chemaxon
Ghose用过滤器	是的	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释)	预测质/女士	不可用

药物在2017年6月23日20:45 /更新在03年2月,2022 06:26