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Gamolenic酸

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总结

Gamolenic酸是一个成分中发现各种各样的营养产品。

通用名称
Gamolenic酸
beplay体育安全吗DrugBank加入数量
DB13854
背景

Gamolenic酸,或gamma-linolenic酸(γ-Linolenic酸)或杯子,是一个重要的脂肪酸(脂肪酸)由18个碳原子和三个双键8最常发现在人类牛奶和其他植物来源1。这是一个ω- 6系列多不饱和脂肪酸(PUFA)也称为18:3n-6;6,9日12-octadecatrienoic酸;,cis-9 cis-6 cis-12——octadecatrienoic酸8。Gamolenic酸在体内产生最低限度的δ6-desaturase代谢物亚麻酸。这是转化为Dihomo-gamma-linolenic酸monoenoic前列腺素的生物合成的前体,如PGE1。虽然Gamolenic酸中天然一些植物种籽油的脂肪酸分数8,月见草油和琉璃苣油丰富gamolenic酸的来源。月见草油已经调查了临床用于更年期综合征,糖尿病神经病变,乳房疼痛,gamolenic酸存在7 - 14%的浓度8。Gamolenic酸可能在场外膳食补充剂。Gamolenic酸也发现在某些真菌来源和也自然以甘油三酸酯的形式存在8。gamolenic酸研究的各种临床适应症,包括类风湿性关节炎、过敏性湿疹、急性呼吸窘迫综合症、哮喘、经前综合症,心血管疾病,溃疡性结肠炎,多动症,癌症、骨质疏松症、糖尿病神经病变,失眠。

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:278.4296
单一同位素的:278.224580204
化学公式
C18H30.O2
同义词
  • (6、9、12)亚麻酸
  • z z (6、9、12 z) -Octadecatrienoic酸
  • (Z, Z, Z) 6日,9日12-octadecatrienoic酸
  • 十八3 (n-6)
  • 6-cis、9-cis 12-cis-octadecatrienoic酸
  • 6 9 12-Octadecatrienoic酸
  • all-cis-6 9 12-octadecatrienoic酸
  • gamma-Linolenic酸
  • gamoleic酸
  • Gamolenic酸
  • 杯子
  • Octadeca-6 9 12-triensaure
  • γ-linolenic酸
  • γ-Linolensaure
外部id
  • 609年抗利尿

药理学

指示

表示作为非处方药使用膳食补充剂。

减少药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。
看看
构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。
看看
禁忌症和黑箱警告
避免致命的药物不良事件
提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。
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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。
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药效学

Gamolenic酸转化为PGE1,展品抗炎、抗血栓、抗增殖、降脂效果8。PGE1也引起平滑肌松弛,血管扩张。Gamolenic膜磷脂酸是一个重要的组成部分,包括线粒体膜,增强了膜的完整性和流动性8。

骨骼和关节健康:在试点研究的女性平均年龄为79.5岁,老年性骨质疏松症,使用gamolenic酸结合钙和二十碳五烯酸与股骨骨密度和腰椎密度的增加与安慰剂相比,没有可观察到的变化6。类风湿性关节炎患者的临床研究,治疗gamolenic acid-containing油导致症状的改善,通过测量关节压痛数和分数,关节肿胀的分数,医生全球评估,和痛苦8。

炎症:一项研究表明,口服gamolenic酸抑制人类t细胞增殖和活化通过干扰事件的早期识别/ CD3-receptor-mediated信号转导级联2。

动脉粥样硬化:ApoE基因的小鼠,膳食gamolenic酸的平均内侧层厚度可以减少血管壁,降低动脉粥样硬化病变的大小2。

糖尿病的并发症:轻微的糖尿病神经病变患者的临床试验或远端糖尿病神经病变,治疗gamolenic酸与改善症状在炎热和寒冷的阈值,感觉,腱反射和肌肉力量8。杯子改善大鼠炎症在糖尿病肾病的研究3。

癌症:在三个人类肿瘤细胞系(神经母细胞瘤chp - 212、输卵管癌TG,和结肠癌癌sw - 620), gamolenic酸引起肿瘤细胞毒性效应通过阻断细胞增殖后并入恶性细胞5。在两种乳腺癌的临床和动物实验,gamolenic酸,结合它莫西芬,下调雌激素受体的表达8。

皮肤疾病:特应性皮炎患者在一个开放的研究,这是一个障碍相关不足delta-6-desaturase gamolenic酸和亚油酸转化效率低,日常管理gamolenic酸与显著增加等离子体杯子和DGLA水平结合临床症状的改善过敏性皮肤炎7。

呼吸系统疾病:在急性肺损伤或急性呼吸窘迫综合征患者,gamolenic酸可以减少细胞因子的生产和嗜中性粒细胞招募到肺1。患者的过敏性哮喘,gamolenic酸了体外从全血白细胞三烯的合成,孤立的中性粒细胞相比安慰剂组1。

的作用机制

一旦gamolenic酸(GLA)被吸收并转换为dihomo-gamolenic酸(DGLA),循环DGLA脂肪酸转化为几个脂质介质主要是消炎,如脂微球载体前列腺素(PGE1)和15-HETrE。DGLA的抗炎作用归因于DGLA-derived代谢物的抗炎特性和DGLA和其产品的竞争能力与花生四烯酸(AA)合成的促炎的类二十烷酸产品,如前列腺素、血栓素和白细胞三烯1。PGE1和15-HETrE都抑制炎症,促进血管扩张、降低血压、抑制平滑肌细胞增殖,抑制血小板聚集,并施加anti-neoplastic活动1。PGE1强有力的血管舒张,结合对平滑肌细胞表面受体,增加细胞内营8。PGE1与G蛋白耦合表面铂族元素(EP)受体和环前列腺素(IP)作为天然配体受体2。

杯子提出提高钙的吸收,减少排泄,增加钙沉积在骨骼6。提出,杯子可以抑制肿瘤的生长在活的有机体内通过增加钙粘蛋白的表达、细胞间粘附分子作为抑制转移。肿瘤抑制的另一个可能的机制是,杯子也减少tumor-endothelium粘连,这是一个关键因素建立远处转移,部分通过改善内皮缝隙连接通讯2。通过针对炎症过程参与糖尿病肾病的发病机制,杯子抑制炎症介质的表达往往是糖尿病升高,细胞内粘连molecule-1 (ICAM-1)和单核细胞化学引诱物蛋白1 (MCP-1),从而减弱了招聘和浸润的单核细胞和巨噬细胞3。

吸收

从药代动力学研究结果表明,治疗水平的杯子在一周内可以实现。空腹血浆杯子水平趋于稳定在7天开始治疗,无论剂量8。

的体积分布

没有药代动力学数据。

蛋白结合

没有药代动力学数据。

新陈代谢

通过延长由elongase (ELOVL5), gamolenic酸迅速转化为dihomo-gamma-linolenic酸(DGLA),这是进一步cyclooxygenated前列腺素E1 (PGE1)通过COX-1或cox - 2酶活性取决于细胞类型1。PGE1可能是更小的前列腺素代谢残留物,主要是二元羧酸酸、接受肾排泄8。DGLA可能转化为15 - (S) -hydroxy-8, 11日13-eicosatrienoic酸(15-HETrE) 15-lipoxygenase酶1。

虽然酶途径少主要相对于ELOVL5在大多数细胞,DGLA也可能转化为花生四烯酸(AA)通过delta-5-desaturate活动4,氢原子有选择地删除创建新的双键F27]。花生四烯酸是前列腺素E2的生物合成的前体,凝血恶烷,和白细胞三烯的炎症介质和炎症通路发挥重要作用。

在产品下面查看合作伙伴的反应

路线的消除

gamolenic酸的代谢产物将接受肾排泄8。

半衰期

没有药代动力学数据。

间隙

没有药代动力学数据。

的不利影响
提高决策支持与研究成果
与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。
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改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。
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毒性

口服TDLO报道人是3.14毫克/公斤/ 42 d(间歇)化学物质。而有限情况下的软凳、打嗝和腹部肿胀已报告从膳食补充剂含有gamolenic酸,每日剂量高达2.8 g是耐受性良好8。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
这些信息不应该解释没有医疗服务提供者的帮助。如果你相信你正在经历一个互动,立即联系医疗服务提供者。没有一个交互并不意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
在您的软件的交互
乙酰唑胺 乙酰唑胺的治疗效果可以减少使用时结合Gamolenic酸。
Amifampridine 癫痫发作的风险或严重性可以增加当Gamolenic酸结合Amifampridine。
异戊巴比妥 异戊巴比妥的治疗效果,减少使用时结合Gamolenic酸。
Brexanolone Brexanolone可以减少使用时的治疗效果结合Gamolenic酸。
Brivaracetam Brivaracetam可以减少使用时的治疗效果结合Gamolenic酸。
安非他酮 癫痫发作的风险或严重性可以增加当安非他酮结合Gamolenic酸。
Butalbital Butalbital可以减少使用时的治疗效果结合Gamolenic酸。
大麻二酚 大麻二酚可以减少使用时的治疗效果结合Gamolenic酸。
卡马西平 卡马西平的治疗效果可以减少使用时结合Gamolenic酸。
Cenobamate Cenobamate可以减少使用时的治疗效果结合Gamolenic酸。
识别潜在的药物的风险
容易将40药物与药物相互作用检查程序。
严重性评级,描述和管理建议。
了解更多
食物相互作用
没有发现的交互。

产品

药物产品信息从10 +全球地区
我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。
现在访问
药物超过全球地区的产品信息的访问。
现在访问
混合的产品
的名字 成分 剂量 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
β-胡萝卜素10000 iu。琉璃苣油帽 Gamolenic酸(90毫克/帽)+β-胡萝卜素(10000单位/帽) 胶囊 口服 杰米逊实验室有限公司 1993-12-31 1997-08-13 加拿大的国旗
Bio-efa琉璃苣杯子240帽 Gamolenic酸(240毫克)+亚油酸(378毫克)+维生素E(10单位) 胶囊 口服 铂族元素加拿大(86)公司。 1989-12-31 2006-06-19 加拿大的国旗
Bio-efa琉璃苣杯子90帽 Gamolenic酸(90毫克/帽)+亚油酸(216毫克/帽)+维生素E(10单位/帽)+亚麻酸(1毫克/帽) 胶囊 口服 铂族元素加拿大(86)公司。 1989-12-31 2006-06-19 加拿大的国旗
黑加仑籽油帽 Gamolenic酸(41毫克)+亚油酸(78毫克)+维生素E(10单位) 胶囊 口服 纯粹的生活国际触头。 1993-12-31 2001-08-07 加拿大的国旗
琉璃苣油胶囊 Gamolenic酸(258毫克)+亚油酸(375毫克)+油酸(148毫克)+棕榈酸(96毫克) 胶囊 口服 一般营养加拿大公司。 2001-10-15 2009-08-05 加拿大的国旗
琉璃苣油胶囊 Gamolenic酸(125毫克)+琉璃苣油(500毫克)+亚油酸(220毫克) 胶囊 口服 Bioforce加拿大公司合作开发而成。 1994-12-31 1999-10-14 加拿大的国旗
月见草油+维生素E的帽子 Gamolenic酸(45毫克)+亚油酸(375毫克)+维生素E(15单元) 胶囊 口服 Bioforce加拿大公司合作开发而成。 1993-12-31 2000-03-21 加拿大的国旗
月见草油帽 Gamolenic酸(40毫克)+亚油酸(350毫克)+维生素E(14.9单位) 胶囊 口服 纯粹的生活国际触头。 1992-12-31 2001-08-07 加拿大的国旗
月见草油帽500毫克W服用维生素E Gamolenic酸(40毫克)+亚油酸(350毫克)+维生素E(14.9单位) 胶囊 口服 斯坦利制药、维塔保健品公司的一个部门。 1990-12-31 2002-07-31 加拿大的国旗
杯子130月见草油 Gamolenic酸(130毫克/帽)+亚油酸(900毫克/帽)+油酸(100毫克/帽) 胶囊 口服 Seroyal国际公司。 1996-01-31 2007-08-02 加拿大的国旗

类别

ATC代码
D11AX02——Gamolenic酸 D11AX52——Gamolenic酸组合
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物的类称为lineolic酸和衍生品。这些衍生品lineolic酸。Lineolic酸是一种多不饱和脂肪酸ω- 6 18碳长,有两个在9 -和12-positions CC双键。
王国
有机化合物
超类
脂肪和类脂分子
类
脂肪酰基
子课
Lineolic酸和衍生品
直接父
Lineolic酸和衍生品
选择父母
长链脂肪酸/不饱和脂肪酸/直链脂肪酸/一元羧酸和衍生品/羧酸/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品/羰基化合物
基
脂肪族无环化合物/羰基/羧酸/羧酸衍生物/脂肪酸/碳氢化合物的衍生物/长链脂肪酸/元羧酸酸或衍生品/Octadecanoid/有机氧化
分子框架
脂肪族无环化合物
外部描述符
ω- 6脂肪酸、亚麻酸(CHEBI: 28661)/不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸(C06426)/不饱和脂肪酸(LMFA01030141)
受影响的生物
不可用

化学标识符

UNII
78年yc2max4o
化学文摘号
506-26-3
InChI关键
VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N
InChI
InChI = 1 s / C18H30O2 c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9 - 10, 12-13H, 2 - 5, 8日,11日,14-17H2, 1 h3 (H, 19日20)/ b7-6 -, - 9、13-12
国际命名
z z (6、9、12 z) -octadeca-6, 9日12-trienoic酸
微笑
CCCCC \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / CCCCC (O) = O

引用

一般引用
  1. 中士,拉赫巴尔E, Chilton FH: Gamma-linolenic酸,Dihommo-gamma亚麻、二十烷类和炎症过程。J杂志。2016年8月15欧元;785:77 - 86。doi: 10.1016 / j.ejphar.2016.04.020。Epub 2016年4月12日。(文章]
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  3. 金DH, Yoo TH,李SH,康HY,不结盟运动,夸克SJ, Kim JK公园JT,韩寒SH,康SW:伽玛亚麻酸产生抗炎和anti-fibrotic影响糖尿病肾病。延世医疗j . 2012年11月1日,53 (6):1165 - 75。doi: 10.3349 / ymj.2012.53.6.1165。(文章]
  4. Chamberlin AJ,鲍尔我:饮食gamma-linolenic酸支持花生四烯酸吸积和相关Delta-5 desaturase猫科动物子宫活动但不是卵巢组织。J减轻Sci。2014年10月13日;3:e43。doi: 10.1017 / jns.2014.41。eCollection 2014。(文章]
  5. Bordoni Hrelia年代,比亚吉P,罗西CA,贝尔纳迪L, Horrobin DF, Pession答:gamma-Linolenic酸补充剂可以通过修改影响癌症细胞增殖的脂肪酸组成。生物化学Biophys Res Commun。1996年8月14日,225 (2):441 - 7。doi: 10.1006 / bbrc.1996.1192。(文章]
  6. 克鲁格MC,德温特Coetzer H, R,格里克G, van Papendorp DH:补充钙,gamma-linolenic酸和二十碳五烯酸在老年性骨质疏松症。老化(米兰)。1998年10月,10 (5):385 - 94。(文章]
  7. 西蒙•D Eng PA,博雷利年代,Kagi R,齐默尔曼C, C塞纳,Drewe J,赫斯L,法拉利G, Lautenschlager年代,伍斯里奇B, Schmid-Grendelmeier P: Gamma-linolenic酸水平与临床疗效特应性皮炎患者的月见草油。阿你。2014年2月,31 (2):180 - 8。doi: 10.1007 / s12325 - 014 - 0093 - 0。Epub 2014年1月17日。(文章]
  8. Gamma-Linolenic酸(GLA)专著——语义学者文件]
人类代谢组数据库
HMDB0003073
KEGG药物
D07213
KEGG化合物
C06426
ChemSpider
4444436
BindingDB
50269532
RxNav
25605年
ChEBI
28661年
ChEMBL
CHEMBL464982
锌
ZINC000003777423
维基百科
Gamma-Linolenic_acid
化学物质
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
不可用 完成 治疗 风湿性关节炎,少年 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
形式 路线 强度
液体 口服
胶囊 口服
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
液体
实验属性
不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.000254毫克/毫升 ALOGPS
logP 6.59 ALOGPS
logP 6.06 Chemaxon
日志 6 ALOGPS
pKa最强(酸性) 4.92 Chemaxon
生理上的电荷 1 Chemaxon
氢受体数 2 Chemaxon
氢供体数 1 Chemaxon
极地表面面积 37.32 Chemaxon
可旋转键数 13 Chemaxon
折射性 89.64米3·摩尔1 Chemaxon
极化率 33.83 Chemaxon
数量的戒指 0 Chemaxon
生物利用度 0 Chemaxon
五个原则 没有 Chemaxon
Ghose用过滤器 没有 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 没有 Chemaxon
预测ADMET特性
不可用

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
gc - ms谱- gc - ms (TMS) 气相 splash10 - 005 - c - 9800000000 - 7 - b6e7a36b048f5ed69bd
预测气谱- gc - ms 预测气相 不可用
gc - ms谱——GC-EI-TOF 气相 splash10 - 00 - b9 - 9300000000 - 254 ecb989081fdc719d2
gc - ms谱,气 气相 splash10 - 005 - c - 9800000000 - 7 - b6e7a36b048f5ed69bd
质谱(电子电离) 女士 splash10 - 00 - nf - 9200000000 - cf911df79059a750cb2a
预测MS / MS谱- 10 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 20 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 40 v,正面(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 10 v,负(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 20 v -(注释) 预测质/女士 不可用
预测MS / MS谱- 40 v -(注释) 预测质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 20 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 30 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 10 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱——ESI-TOF,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 20 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 30 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 10 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱- ESI-TOF 10 v,负面的 质/女士 不可用
MS / MS谱——ESI-TOF,负面的 质/女士 不可用
质/ MS谱——LC-ESI-QTOF,负面的 质/女士 splash10 - 004 - i - 0090000000 - dcae4273443fd52bbb03
质/ MS谱——LC-ESI-TOF,负面的 质/女士 splash10 - 004 - i - 0090000000 - 143 - e6ddfa05656a4c4da
质/ MS谱——LC-ESI-TOF,负面的 质/女士 splash10 - 004 - i - 0090000000 - 0 - b9ba563ad074fe141e8
质/ MS谱——LC-ESI-TOF,负面的 质/女士 splash10 - 004 - i - 0090000000 - 63 - bf7d731625d5577978

药物在2017年6月23日20:49 /更新5月29日2021十八12