睾酮enanthate

识别

总结

睾酮enanthate是一种雄激素，用于治疗睾酮水平低或缺乏。

品牌名称

Delatestryl, Xyosted

通用名称

睾酮enanthate

beplay体育安全吗药物库登录号

DB13944

背景

睾酮烯酸酯是睾酮的一种酯化变体，是一种可注射的化合物，释放速率较慢。这种缓慢的释放是通过与睾酮分子相连的睾酮酸酯官能团的存在来实现的。²这种睾酮衍生物于1953年12月24日首次获得批准。¹⁰

2017年，约有6beplayapp50万份睾酮治疗的零售处方被配药⁹．大多数处方是注射用(66%)和外用(32%)睾酮产品。就在2018年10月1日，美国FDA批准了Antares Pharma Inc.的Xyosted -一种皮下睾酮烯酮酸盐产品，每周一次，在家自我给药，具有易于使用的单剂量一次性自动注射器⁹．作为首款为睾酮替代治疗设计的皮下自动注射器产品，这种创新配方消除了通常与睾酮凝胶相关的转移问题，并可能减少对办公室/诊所注射程序的需求，这可能会给患者频繁前往诊所带来不便⁹．

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

睾酮的结构(DB13944)

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重量

平均:400.594
单一同位素的:400.297745146

化学公式

C₂₆H₄₀O_3.

同义词

• 睾酮enanthate
• 睾酮heptanoate

药理学

指示

雄性睾酮睾酮酸被认为是一种与内源性睾酮缺乏相关的替代疗法。一些治疗条件是1)原发性性腺功能减退，定义为由于隐睾、双侧扭转、睾丸炎、消失睾丸综合征或睾丸切除术引起的睾丸功能衰竭;2)由于特发性促性腺激素或促黄体生成素释放激素缺乏或由于肿瘤、创伤或放射造成垂体-下丘脑损伤而导致的促性腺功能减退，在这种情况下，重要的是伴随肾上腺皮质激素和甲状腺激素替代治疗;3)刺激非继发于病理性障碍的青春期延迟患者的青春期发育。如果情况1和2发生在青春期之前，则需要在青春期进行雄激素替代治疗，以发展第二性征，并可能需要延长雄激素治疗，以维持青春期后的性征。^标签

在女性中，睾酮酮被指示在绝经后1至5年的晚期不能手术的转移性乳腺癌中继发使用。它也被用于受益于卵巢切除术并被认为患有激素反应性肿瘤的绝经前乳腺癌妇女。^标签

目前用于皮下使用的睾酮酮注射仅适用于原发性性腺功能减退症和促性腺功能减退症¹¹．这些配方的使用受到限制，因为这些皮下产品在患有晚发型性腺功能减退症的成年男性和18岁以下男性中的安全性和有效性尚未确定¹¹．此外，考虑到药物可能导致血压升高，从而增加主要不良心血管事件的风险，如非致命性心肌梗死、非致命性中风和心血管死亡，皮下给药睾酮只适用于治疗与结构或遗传病因相关的性腺功能低下的男性¹¹．

降低药物开发失败率

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基于证据和结构化的数据集。

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相关条件

• 先天性促性腺功能减退症
• Hypergonadotropic性腺机能减退
• 特发性促性腺功能减退症

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

给药后24小时内，睾酮酯衍生物作为睾酮酸酯可使血清睾酮水平从基线水平增加到400%。这些雄激素水平在首次给药后3-5天内保持升高。⁵持续给药睾酮对二氢睾酮、血清PSA、HDL和FSH有显著抑制作用，血清雌二醇略有升高。双氢睾酮和卵泡刺激素的水平甚至在治疗结束后14天仍可被抑制。睾丸素的存在不会改变人的情绪和性行为。⁶

作用机制

睾酮在人类和其他脊椎动物中的作用主要通过两种机制发生:通过激活雄激素受体(直接或作为DHT)，以及通过转化为雌二醇和激活某些雌激素受体。游离睾酮(T)被运输到靶组织细胞的细胞质中，在那里它可以与雄激素受体结合，或者可以被细胞质酶5α-还原酶还原为5α-二氢睾酮(DHT)。DHT与同一雄激素受体的结合甚至比T更强，因此其雄激素效力约为T的2.5倍。T受体或DHT受体复合物经历结构变化，使其能够进入细胞核并直接与染色体DNA的特定核苷酸序列结合。beplayapp结合的区域称为激素反应元件(HREs)，并影响某些基因的转录活性，产生雄激素效应。¹

这些活动是有用的，因为内源性雄激素，如睾酮和双氢睾酮，负责男性性器官的正常生长和发育，并维持第二性征¹¹．这些影响包括前列腺、精囊、阴茎和阴囊的生长和成熟;男性毛发分布的发展，如面部、阴部、胸部和腋毛;喉头增大，声带增厚，身体肌肉组织和脂肪分布改变¹¹．

男性性腺机能减退症是一种由睾酮分泌不足引起的临床综合征，有两个主要病因¹¹．原发性性腺功能减退是由性腺缺陷引起的，如克兰费特氏综合征或Leydig细胞再生障碍性发育，而继发性性腺功能减退是下丘脑(或垂体)不能产生足够的促性腺激素(FSH, LH)。¹¹．

目标	行动	生物
一个雄性激素受体	受体激动剂	人类
U雌激素受体	不可用	人类
U盐皮质激素受体	不可用	人类

吸收

在多次给药的情况下研究了睾酮的药代动力学，据报道，在最后一次给药24小时后，睾酮水平的Cmax高于1200 ng/dl。1周后浓度依次下降至600ng /dl。依给药剂量的不同，睾酮酮的药代动力学表现出差异，其中tmax的范围为36-48小时。3-4周后，血浆睾酮水平稳定在治疗范围以下。该报告显示，不同配方的睾酮醇酸酯和睾酮cypionate产生不同的轮廓，因此，它们在治疗上并不等同。⁴

配送量

静脉注射睾酮后的分布体积约为1升/公斤。⁸

蛋白结合

循环睾酮在血清中主要与性激素结合球蛋白(SHBG)和白蛋白结合。血浆中约98%的睾酮与SHBG结合，2%未结合(即游离)。¹⁰

新陈代谢

为了开始它的活动，睾丸激素必须被血液中的酶处理。这些酶将催化分子在酯部分的位置。一旦以这种方式处理，睾酮醇解酸分子通过两种不同的途径代谢为各种17-酮类固醇。随后，主要活性代谢产物为雌二醇和DHTd。睾酮通过类固醇5α-还原酶在皮肤、肝脏和泌尿生殖道代谢为二氢睾酮。在生殖组织中，二氢睾酮进一步代谢为雄甾二醇。^7，11

悬停在以下产品上查看反应伙伴

• 睾酮enanthate
  • 睾酮
    • 二氢睾酮
      • 3-alpha-Androstanediol葡糖苷酸

淘汰路线

beplayapp肌肉注射睾酮的约90%以葡萄糖醛酸和硫酸结合睾酮及其代谢产物的形式随尿液排出;beplayapp约6%的剂量随粪便排出，大部分以未结合的形式排出。^7，11睾丸激素的失活主要发生在肝脏。¹¹

半衰期

睾酮的半衰期较长，为7-9天。^3.

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究结果

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

了解更多

利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。

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毒性

睾酮酮已在临床前致癌试验中进行了测试。本研究提示，暴露于该药物可能增加血肿易感性，增加肿瘤数量，降低化学诱导肝癌的分化程度。^标签

睾酮酮不适合女性使用，孕妇禁用。根据动物研究的数据及其作用机制，睾酮具有致畸性，给孕妇使用时可能会对胎儿造成伤害。¹¹

在大剂量的外源性雄激素治疗期间，包括睾酮酸酯，精子发生可能通过下丘脑-垂体-睾丸轴的反馈抑制而被抑制¹¹．在一些服用睾酮替代疗法的男性中观察到生育能力下降，对生育能力的影响可能是不可逆转的¹¹．

睾酮酮在18岁以下儿童患者中的安全性和有效性尚未得到证实¹¹．不当使用可导致骨老化加速和骨骺过早闭合¹¹．

用雄激素治疗的老年患者也可能有良性前列腺增生症状和体征恶化的危险¹¹．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	阿巴卡韦可能降低睾酮分泌率，从而导致血清睾酮水平升高。
Abametapir	安那酸睾酮与阿巴美他韦合用可提高血药浓度。
Abatacept	与阿巴西普联用可促进睾酮的代谢。
Abciximab	睾酮酮可增加阿昔单抗的抗凝血活性。
Abemaciclib	阿贝麦昔利可降低睾酮的排泄率，从而导致血清睾酮水平升高。
Abiraterone	与阿比特龙合用可降低睾酮的代谢。
Abrocitinib	阿溴替尼与睾酮酸合用可降低代谢。
Acalabrutinib	与阿卡拉布替尼合用可降低睾酮的代谢。
Acamprosate	阿卡普酸与睾酮酸合用可增加排泄。
阿卡波糖	睾酮酮可增加阿卡波糖的降糖活性。

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食物相互作用

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产品

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活跃的半个

名字	种类	UNII	中科院	InChI关键
睾酮	前体药物	3 xmk78s47o	58-22-0	MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

品牌处方产品

名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Delatestryl	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	远藤制药解决方案公司	1953-12-24	2014-11-30
Xyosted	注射	50毫克/ 0.5毫升	皮下	Antares Pharma, Inc.	2018-11-15	不适用
Xyosted	注射	100毫克/ 0.5毫升	皮下	Antares Pharma, Inc.	2018-11-15	不适用
Xyosted	注射	75毫克/ 0.5毫升	皮下	Antares Pharma, Inc.	2018-11-15	不适用

非专利处方药

名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
睾酮Enanthate	注射	200毫克/毫升	肌肉内的	帕多克实验室有限公司	2007-08-02	2011-09-30
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	阿特维斯制药公司	2011-05-04	2019-12-31
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Hikma Farmaceutica	2012-09-18	2012-09-18
睾酮Enanthate	注入,解决方案	200毫克/毫升	肌肉内的	Hikma制药美国有限公司	2012-09-18	不适用

混合的产品

名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Neo暂停注入	睾酮enanthate(100 mg / mL)+雌二醇戊酸酯(6.5 mg / mL)	解决方案	肌肉内的	Neolab公司	1970-12-31	2006-10-04
NOFERTYL®INYECTABLE	睾酮enanthate(50毫克)+雌二醇戊酸酯(5毫克)	解决方案	肌肉内的	哥伦比亚佛朗哥实验室	2006-11-10	2015-03-11

类别

药物类别

• 肾上腺皮质激素
• 雄激素
• 雄烷
• Androstenes
• 男性荷尔蒙
• BCRP / ABCG2基质
• 男性避孕药
• 细胞色素P-450 CYP2B6底物
• 细胞色素P-450 CYP2C19底物
• 细胞色素P-450 CYP2C8底物
• 细胞色素P-450 CYP2C9底物
• 细胞色素P-450 CYP3A诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 细胞色素P-450 CYP3A7底物
• 细胞色素P-450酶诱导剂
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素P-450底物
• 主要由肾排泄的药物
• 稠环化合物
• 促性腺激素
• 性腺类固醇激素
• 全身使用的激素避孕药
• 激素
• 激素，激素替代品和激素拮抗剂
• OAT3 / SLC22A8诱导物
• 22抑制剂
• 类固醇
• 睾酮及其衍生物
• 睾丸素同系物
• 甲状腺结合球蛋白抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为类固醇酯类的有机化合物。这些化合物含有含有羧酸酯基的甾体部分。

王国

有机化合物

超类

脂质和类脂分子

类

类固醇及其衍生物

子课

类固醇酯

直接父

类固醇酯

选择父母

雄激素及其衍生物/3-oxo delta-4-steroids/Delta-4-steroids/Cyclohexenones/羧酸酯/单羧酸及其衍生物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

3-oxo-delta-4-steroid/3-oxosteroid/脂肪族均多环化合物/Androgen-skeleton/Androstane-skeleton/羰基/羧酸的衍生物/羧酸酯/环酮/Cyclohexenone

分子框架

脂肪族均多环化合物

外部描述符

甾醇酯，对映酸酯(CHEBI: 9464）/C19甾体(雄激素)及其衍生物(C08157）/C19甾体(雄激素)及其衍生物(LMST02020075）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

7 z6522t8n9

化学文摘号

315-37-7

InChI关键

VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N

InChI

InChI = 1 s / C26H40O3 / c1-4-5-6-7-8-24(28) 29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27) 29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(18日2)22(20)14-16-26(21日23)3 / h17 20-23H, 4-16H2, 1-3H3 / t20 -, 21、22、23、25、26日/ mo / s1

国际命名

(1, 3, 3 br, 9, 9 b,在11日)9、11 a-dimethyl-7-oxo-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, h, 9 9啊,9 bh, 10 h, 11 h, 11 ah-cyclopenta[一]phenanthren-1-yl heptanoate

微笑

[H] [C@@] 12 CC (C@H) (OC (= O) CCCCCC) [C@@] 1 (C) CC [C@@] ([H]) (C@@) 2 ([H]) CCC2 = CC (= O) CC C@ 12 C

参考文献

一般引用

1. 霍伯曼JM，叶萨利斯CE:合成睾酮的历史。科学通报，1995年2月;272(2):76-81。［文章］
2. Nieschlag E, Nieschlag S:睾酮缺乏:一个历史的观点。中华泌尿外科杂志。2014 3 - 4月;16(2):161-8。1008 - 682 - x.122358 doi: 10.4103 /。［文章］
3. Kaminetsky J, Jaffe JS, Swerdloff RS:通过一种新型预充式一次性自动注射器皮下注射睾酮的药代动力学研究。性医学。2015年9月17日;3(4):269-79。doi: 10.1002 / sm2.80。2015年12月[文章］
4. Shoskes JJ, Wilson MK, Spinner ML:睾酮替代治疗制剂的药理学研究。翻译Androl urrol . 2016年12月;5(6):834-843。doi: 10.21037 / tau.2016.07.10。［文章］
5. 温博罗，杨春华，尹永德，杨春华，杨春华:睾酮原酸和二氢睾酮原酸在非人类灵长类动物体内的药代动力学和药效学。内分泌学报(哥本哈根)。1990年4月,122(4):432 - 42。［文章］
6. Amory JK, Kalhorn TF, Page ST:正常男性口服睾酮enanthate加度他雄胺4周的药代动力学和药动力学:对男性激素避孕的影响。中华内分泌杂志。2008 5 - 6;29(3):260-71。doi: 10.2164 / jandrol.107.004226。Epub 2007 11月28日。［文章］
7. 辉瑞专著[链接］
8. 辉瑞专著[链接］
9. Drugs.com: FDA批准Xyosted(睾酮耐药)新闻稿[链接］
10. 美国食品药品监督管理局批准的药物:乙酰睾酮羟苯乙酯注射液(停药)[链接］
11. XYOSTED皮下睾酮松酸酯注射液FDA标签[文件］

外部链接

人体代谢组数据库

HMDB0005814

KEGG化合物

C08157

ChemSpider

9045

ChEBI

9464

ChEMBL

CHEMBL1200335

锌

ZINC000003876080

维基百科

Testosterone_enanthate

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	预防	热量限制/锻炼	1
4	完成	治疗	健康人士(HS)	1
4	完成	治疗	特发性促性腺功能减退症	1
4	完成	治疗	Sarcopenia	1
4	尚未招聘	治疗	勃起功能障碍/多发性硬化症/睾丸素不足	1
4	未知的状态	治疗	持续性抑郁障碍(心境恶劣)	1
4	撤销	治疗	Sarcopenia	1
3.	完成	治疗	ACL重建/肌肉疾病，萎缩/骨关节炎(OA)/创伤	1
3.	完成	治疗	晚期恶性肿瘤	1
3.	完成	治疗	性腺机能减退	2

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
解决方案	肌肉内的	200 mg / mL
液体	肌肉内的	200 mg / mL
解决方案	肌肉内的
解决方案	注射用药物的	100毫克
注射	肌肉内的	200毫克/毫升
注入,解决方案	肌肉内的	200毫克/毫升
粉	不适用	1 g / g
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	10毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	100毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	25毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	250毫克/毫升
注射，悬浮，延长释放	肌肉内的	50毫克/毫升
解决方案	肌肉内的	250毫克
注射	皮下	100毫克/ 0.5毫升
注射	皮下	50毫克/ 0.5毫升
注射	皮下	75毫克/ 0.5毫升
解决方案		25毫克/ 1毫升
解决方案		250毫克/毫升

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
USRE44847	没有	2014-04-15	2019-08-10
USRE44846	没有	2014-04-15	2019-08-10
US8021335	没有	2011-09-20	2026-10-04
US8562564	没有	2013-10-22	2026-01-24
US9533102	没有	2017-01-03	2026-01-24
US9629959	没有	2017-04-25	2026-01-24
US9180259	没有	2015-11-10	2026-01-24
US9950125	没有	2018-04-24	2036-09-04
US9744302	没有	2017-08-29	2035-11-19
US10238662	没有	2019-03-26	2035-02-19
US10646495	没有	2020-05-12	2038-08-30
US10478560	没有	2019-11-19	2026-01-24
US10357609	没有	2019-07-23	2031-08-21
US10279131	没有	2019-05-07	2031-07-31
US10821072	没有	2020-11-03	2033-06-04
US10881798	没有	2021-01-05	2034-02-11
US10912782	没有	2021-02-09	2035-02-19
US10905827	没有	2021-02-02	2031-08-21
US11160751	没有	2021-11-02	2034-10-07
US11191908	没有	2021-12-07	2035-10-18
US11446440	没有	2011-08-21	2031-08-21
US11446441	没有	2006-01-24	2026-01-24

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	34-39ºC	“化学物质”
水溶度	不溶性	“化学物质”
logP	3.58	Anti-catabolic类固醇

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.000463毫克/毫升	ALOGPS
logP	5.11	ALOGPS
logP	6.29	Chemaxon
日志	-5.9	ALOGPS
pKa(最强酸性)	18.52	Chemaxon
pKa(最强基础)	-4.8	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体计数	2	Chemaxon
氢供体数量	0	Chemaxon
极表面积	43.372	Chemaxon
可旋转键数	7	Chemaxon
折射性	116.61米3.·摩尔－1	Chemaxon
极化率	49.183.	Chemaxon
环数	4	Chemaxon
生物利用度	1	Chemaxon
五原则	没有	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

ADMET预测特征

不可用

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

药物创建于2018年1月11日23:08 /更新于2023年1月5日06:33