睾酮undecanoate

识别

总结

睾酮undecanoate是睾酮替代疗法的雄激素表示在成年男性原发性性腺机能减退和hypogonadotropic性腺机能减退。

品牌名称

大街、Jatenzo Kyzatrex Tlando

通用名称

睾酮undecanoate

beplay体育安全吗DrugBank加入数量

DB13946

背景

睾酮undecanoate的酯前体药物睾酮而且mid-chain脂肪酸碳17β的位置。⁶这是通过开发脂肪酸酯化的睾丸激素以达到口头管理睾酮。²有口头和配方可肌内睾酮undecanoate:配方都表示与性腺机能减退成年男性睾丸激素替代疗法。^6,7,8

睾酮是一个关键的雄性激素,它负责的正常生长和发育的男性性器官和第二性征的维护。男性性腺机能减退,造成睾丸激素分泌不足,会导致睾丸素不足的症状与体征,如性欲减退、勃起功能障碍、肌肉和骨骼质量的损失。睾酮替代疗法旨在恢复睾丸激素的水平,从而提高睾酮缺乏的症状与体征。^3,6

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

结构为睾酮undecanoate (DB13946)

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重量

平均:456.711
单一同位素的:456.360345406

化学公式

C_30.H₄₈O₃

同义词

• 睾酮undecanoate
• 睾酮undeconate
• 睾酮undecylate

外部id

• 湾86 - 5037
• BRN 3176734
• clr - 610
• ORG 538
• org - 538

药理学

指示

睾酮undecanoate表示为成年男性睾丸激素替代疗法条件不足或缺乏内源性睾酮。这些条件包括:

• 先天性或获得初级性腺机能减退:睾丸失败由于隐睾症,双边扭转,睾丸炎,睾丸消失综合症,睾丸切除术,细精管发育不全综合征,化疗,或者从酒精或重金属毒性损害。这些人通常有低血清睾酮浓度和促性腺激素(促卵泡激素FSH,促黄体激素韩)在正常范围内。^6,7,8
• 先天或后天hypogonadotropic性腺机能减退:促性腺激素或促黄体激素释放激素(LHRH)不足或pituitary-hypothalamic损伤肿瘤,外伤,或辐射。这些男性血清睾酮浓度较低但促性腺激素在正常或低范围。^6,7,8

睾酮undecanoate不是用于治疗老年性性腺机能减退。^6,7,8

减少药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
以证据为基础的和结构化的数据集。

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构建、训练和验证预测机器学习模型与结构化数据集。

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相关条件

• 睾丸素不足

相关的治疗

• 激素替代疗法

禁忌症和黑箱警告

避免致命的药物不良事件

提高临床决策支持信息禁忌症和黑箱警告,人口限制,有害的风险,和更多。

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避免致命的药物不良事件和提高临床决策支持。

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药效学

一次循环,裂解释放雄性激素睾酮undecanoate,介导一系列生物的行为。睾丸激素是一种内生的雄性激素,在男性性分化中扮演着重要角色:这是参与造血作用的规定,身体成分和骨代谢。睾酮undecanoate激素替代疗法,是一种外源性睾酮在男性性腺机能减退的来源。睾丸激素疗法旨在改善睾酮缺乏的症状与体征包括性欲减退、勃起功能障碍、肌肉和骨骼质量的损失。³

睾丸激素控制物质在美国由于滥用潜力的运动员和健美运动员。使用高于推荐剂量的睾酮会导致戒断症状持续数周或数月。戒断症状包括情绪低落、抑郁、疲劳、渴望、不安、易怒、厌食、失眠、性欲减退,hypogonadotropic性腺机能减退。⁶

睾酮可引起多毛症,女性男性化、深化的声音,阴蒂增大,乳房萎缩,男性脱发秃顶,当管理女性月经紊乱。青少年中使用会导致骨松果体的过早关闭终止增长和性早熟。⁶

的作用机制

睾酮是一个关键的雄性激素,它负责的正常生长和发育男性性器官和第二性征的维护,如男性性器官的生长和成熟,男性头发的发展分布、声带增厚,改变身体肌肉组织和脂肪分布。男性性腺机能减退,造成睾丸激素分泌不足,有两个主要病因:原发性性腺机能减退性腺是由缺陷引起的,而继发性性腺机能减退是下丘脑或垂体未能产生足够的促性腺激素(FSH和LH)。⁶

在循环,睾酮undecanoate由内生非特异性酯酶裂解释放雄性激素,这种化合物的活性成分。undecanoate支链是药物活性。^1,6睾酮可以进一步转换的5α还原酶的生物活性形式,二氢睾酮(DHT)。的睾酮和双氢睾酮通过雄激素受体介导,在许多组织中广泛表达,包括骨骼、肌肉、前列腺和脂肪组织。睾丸激素和雄激素受体结合与高亲和力和调节目标基因转录参与男性性器官的正常生长和发育和第二性征的维护。⁴睾丸激素会导致改善性功能,增加瘦体重,骨骼密度,红细胞生成,前列腺大小和血脂水平的变化。³

目标	行动	生物
一个雄性激素受体	受体激动剂	人类

吸收

睾酮undecanoate是亲脂性的分子,口服后吸收肠道淋巴系统。然后释放到一般由胸导管血液循环,从而绕过肝门脉循环和初步的代谢,^2,8与内源性睾酮。³

后口服237毫克每天两次的男性性腺机能减退,均值(SD) C_马克斯是1008(581)毫微克/分升。⁷T_马克斯大约5beplayapp个小时后口服。⁸降低睾丸激素暴露时观察到的管理没有食物。^7,8

肌内750毫克睾酮undecanoate管理后,血清睾酮浓度达到最大值后七天的中位数4 - 42天(范围),然后慢慢下降。均值(SD) C_马克斯大约是9beplayapp0.9(68.8)毫微克/分升注射睾丸激素undecanoate后第四日。实现稳态血清睾酮浓度与第三注入在14周。在注射后42天,睾酮undecanoate几乎检测不到。⁶

的体积分布

没有可用的信息。

蛋白结合

beplayapp大约40%的循环睾丸激素是绑定到性hormone-binding球蛋白(SHBG)和大约2%的药物仍然是血浆蛋白的束缚。其余的是松散白蛋白和其他血浆蛋白。^6,7

新陈代谢

睾酮可以减少undecanoate二氢睾酮通过5α-reductase undecanoate。⁸在循环中,酯键连接十一酸睾酮是由内生非特异性酯酶裂解。^2,6像所有的脂肪酸,十一侧链发生β-oxidation形成乙酰辅酶A (CoA),最后,丙酰辅酶A。^2,7

睾酮代谢通过两种不同的途径,形成各种17-keto类固醇主要活性代谢产物,雌二醇和二氢睾酮(DHT)。⁶

在产品下面查看合作伙伴的反应

• 睾酮undecanoate
  • 睾酮+Undecanoate
    • 乙酰辅酶A
      • 丙酰辅酶A
    • 二氢睾酮
      • 3-alpha-androstanediol+3-beta-androstenediol
  • 二氢睾酮undecanoate

路线的消除

beplayapp约90%的睾丸激素剂量肌内是在尿液中排出glucuronic和硫acid-conjugates睾酮或代谢物。beplayapp大约6%的剂量在粪便中排出,主要是在非结合的形式。失活的睾丸激素主要发生在肝脏。⁶

半衰期

睾酮的消除半衰期undecanoate大约是两个小时。一旦由睾酮undecanoate睾酮,睾酮的一半生活可以改变和文献报道值保持一致,从10到100分钟。^6,8睾酮在蓖麻油undecanoate肌内注射的半衰期33.9天,让它维持血清水平在正常范围内超过6周。[A176954]

间隙

虽然有有限的可用信息,早期研究报告的代谢清除率24.5毫升/分钟/公斤睾酮口服后25毫克睾酮和40毫克睾酮undecanoate女性。⁵

的不利影响

提高决策支持与研究成果

与结构化的不良反应数据,包括:黑箱警告,不良反应,警告和预防措施,和发病率。

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改善决策支持与研究结果与我们的结构化不利影响数据。

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毒性

口服LD₅₀在小鼠和大鼠是4000毫克/公斤。皮下LD₅₀在小鼠和大鼠是2880毫克/公斤。⁹

有对睾酮undecanoate过量的信息有限。有一个报告的急性过量的批准注射睾酮产品,导致增加的血清睾酮水平与脑血管意外11400毫微克/分升。⁶有一次过量口服睾酮undecanoate胶囊管理:这个病人无意中20%的剂量高于最大推荐剂量但没有报告任何不良反应。⁷过量应该停药的药物管理结合适当的症状和支持性护理。⁶

合成雄激素类固醇的滥用可能导致严重的不良反应,如心脏骤停、心肌梗死、肥厚性心肌病、充血性心力衰竭、脑血管意外、肝毒性,和精神表现,包括抑郁症、躁狂症、偏执、精神病、错觉、幻觉、敌意和攻击性。男性接受睾酮经历了短暂性脑缺血发作,抽搐、轻度躁狂,易怒、血脂异常、睾丸萎缩,subfertility和不孕。⁶

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 在您的软件的交互
Abacavir	Abacavir可能会降低睾丸激素undecanoate的排泄率可能导致更高的血清水平。
Abciximab	睾酮undecanoate可能增加抗凝Abciximab活动。
阿卡波糖	睾酮undecanoate可能会增加阿卡波糖的血糖过低的活动。
Aceclofenac	睾酮undecanoate可能会增加高血压Aceclofenac活动。
Acemetacin	睾酮undecanoate可能会增加高血压Acemetacin活动。
苊香豆醇	出血的风险或严重性时可以增加睾丸激素undecanoate结合苊香豆醇。
18beplay下载	对乙酰氨基酚的排泄率可能会降低血清睾酮undecanoate导致更高的水平。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能增加睾酮的排泄率undecanoate导致较低的血清水平和潜在的降低功效。
Acetohexamide	睾酮undecanoate可能会增加Acetohexamide的血糖过低的活动。
乙酰水杨酸	睾酮undecanoate可能会增加乙酰水杨酸的高血压活动。

识别潜在的药物的风险

容易将40药物与药物相互作用检查程序。

严重性评级,描述和管理建议。

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食物相互作用

• 带食物。食物可以提高睾丸激素undecanoate管理的系统性接触口服胶囊。

产品

药物产品信息从10 +全球地区

我们的数据集提供批准产品信息包括:
剂量、剂型、贴标机、路线管理和市场营销。

现在访问

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活跃的半个

的名字	类	UNII	中科院	InChI关键
睾酮	前体药物	3 xmk78s47o	58-22-0	MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

品牌名称的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
大街	注射	250毫克/毫升	肌肉内的	Endo制药有限公司	2014-03-05	不适用
Jatenzo	胶囊、液体填充	198毫克/ 1	口服	TOLMAR Inc .)	2019-08-01	不适用
Jatenzo	胶囊、液体填充	158毫克/ 1	口服	TOLMAR Inc .)	2019-08-01	不适用
Jatenzo	胶囊、液体填充	237毫克/ 1	口服	TOLMAR Inc .)	2019-08-01	不适用
Kyzatrex	胶囊、液体填充	150毫克/ 1	口服	马吕斯制药	2022-07-27	不适用
Kyzatrex	胶囊、液体填充	100毫克/ 1	口服	马吕斯制药	2022-07-27	不适用
Kyzatrex	胶囊、液体填充	200毫克/ 1	口服	马吕斯制药	2022-07-27	不适用
Tlando	胶囊、液体填充	112.5毫克/ 1	口服	心大星制药有限公司	2022-04-15	不适用

类别

药物类别

• 雄激素
• 雄烷
• Androstenes
• 男性荷尔蒙
• BCRP / ABCG2基质
• 细胞色素p - 450 CYP2B6基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C19基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C8基质
• 细胞色素p - 450 CYP2C9底物
• 细胞色素p - 450 CYP3A诱导物
• 细胞色素p - 450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A4诱导物
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抗病诱导剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素p - 450 CYP3A4抑制剂(实力未知)
• 细胞色素p - 450 CYP3A4基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A5基质
• 细胞色素p - 450 CYP3A7基质
• 细胞色素p - 450酶诱导物
• 细胞色素p - 450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 药物主要是肾排泄
• 稠环化合物
• 促性腺激素
• 性腺类固醇激素
• 激素
• 激素,激素替代品,和激素拮抗剂
• OAT3 / SLC22A8诱导物
• OATP1B3基质
• 22抑制剂
• 类固醇
• 睾酮和衍生品
• 睾丸素同系物
• Thyroxine-binding球蛋白抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的类称为类固醇酯。这些化合物含有类固醇一部分熊一个羧酸酯组。

王国

有机化合物

超类

脂肪和类脂分子

类

类固醇和类固醇衍生品

子课

类固醇酯

直接父

类固醇酯

选择父母

雄激素和衍生品/3-oxo delta-4-steroids/Delta-4-steroids/Cyclohexenones/羧酸酯类/一元羧酸和衍生品/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

3-oxo-delta-4-steroid/3-oxosteroid/脂肪族homopolycyclic化合物/Androgen-skeleton/Androstane-skeleton/羰基/羧酸衍生物/羧酸酯/环酮/Cyclohexenone

分子框架

脂肪族homopolycyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

H16A5VCT9C

化学文摘号

5949-44-0

InChI关键

UDSFVOAUHKGBEK-CNQKSJKFSA-N

InChI

InChI = 1 s / C30H48O3 c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-28(32) 33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(31) 33-27-16-15-25-24-14-13-22-21-23(22日2)26日(24)18-20-30 (25、27)3 / h21 24-27H, 4-20H2, 1-3H3 / t24 -, 25 - 26日,27日、29日、30日/ mo / s1

国际命名

(1,3,3 br, 9, 9 b,在11日)9、11 a-dimethyl-7-oxo-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, h, 9 9啊,9 bh, 10 h, 11 h, 11 ah-cyclopenta[一]phenanthren-1-yl undecanoate

微笑

CCCCCCCCCCC (= O) O (C@H) 1 CC [C@H] 2 [C@@H] 3 ccc4 = CC = O CC (C@) 4 (C) [C@H] 3 CC (C@) 12 C

引用

一般引用

1. 物,Dhingra O,伯恩斯坦J, Gagnon年代,Savard C, Pelletier N, Boudreau N,几何:测量的重要性的enzyme-inhibited血浆睾酮口服睾酮undecanoate雄激素替代疗法的临床试验。未来的Sci OA。2015年11月1;1 (4):FSO55。doi: 10.4155 / fso.15.55。eCollection 2015年11月(文章]
2. Swerdloff RS,王C,白色的白平衡,Kaminetsky J,塞伊·基特曼MC, Longstreth是的,达德利再保险,Danoff TM:一个新的口服睾酮Undecanoate制定恢复Hypogonadal男性体内睾丸酮浓度正常。中国性金属底座。2020年8月1日,105 (8)。pii: 5834353。doi: 10.1210 / clinem / dgaa238。(文章]
3. Barbonetti A、D 'Andrea S Francavilla S:睾酮替代疗法。男科学。2020年11月8日(6):1551 - 1566。doi: 10.1111 / andr.12774。Epub 2020年3月9日。(文章]
4. 戴维RA, Grossmann M:雄激素受体的结构、功能和生物:从基础研究到临床应用。中国2月启2016;37(1):3日- 15日。(文章]
5. 陶贝尔U,施罗德K, Dusterberg B H matthe说道:睾酮口服后的绝对生物利用度testosterone-undecanoate和睾酮。欧元J药物金属底座Pharmacokinet。1986 Apr-Jun; 11 (2): 145 - 9。(文章]
6. FDA批准的药物产品:大街(睾酮undecanoate)注射、肌内使用CIII [链接]
7. FDA批准的药物产品:JATENZO(睾酮undecanoate)胶囊,口服使用CIII [链接]
8. FDA批准的药物产品:TLANDO(睾酮undecanoate)胶囊,口服用,CIII [链接]
9. 药物产品专著:pms-TESTOSTERONE(睾酮undecanoate)口服胶囊链接]

外部链接

ChemSpider

58664年

ChEBI

135741年

ChEMBL

CHEMBL2107067

锌

ZINC000008214690

维基百科

Testosterone_undecanoate

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	治疗	睾丸素不足	1
4	完成	基础科学	易性症	1
4	完成	其他	慢性心力衰竭(CHF)/性腺机能减退	1
4	完成	预防	热量限制/锻炼/睡眠	1
4	完成	治疗	勃起功能障碍/性腺机能减退	1
4	完成	治疗	心脏衰竭	2
4	完成	治疗	肥胖/睾丸性腺机能减退/2型糖尿病	1
4	完成	治疗	佩罗尼氏病	1
4	招聘	其他	减肥手术候选人/肌肉的损失/睾丸性腺机能减退	1
4	招聘	预防	脂肪肝/超重/肥胖/前驱糖尿病/ Type2糖尿病/睾丸性腺机能减退	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
胶囊、液体填充	口服	40毫克
胶囊	口服
注射	肌肉内的	250毫克/毫升
胶囊、液体填充	口服	158毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	198毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	237毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	100毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	150毫克/ 1
胶囊、液体填充	口服	200毫克/ 1
注入,解决方案	肌肉内的	1000毫克/毫升
注射	肌肉内的
注入,解决方案	注射用药物的
注入,解决方案	肌肉内的
注入,解决方案	肌肉内的	250毫克/毫升
解决方案	肌肉内的	1000.0毫克/ 4毫升
胶囊、液体填充	口服	112.5毫克/ 1
解决方案	肌肉内的	1000毫克
胶囊	口服	40毫克
解决方案	肌肉内的	250毫克/毫升

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US8338395	没有	2012-12-25	2026-02-27
US7718640	没有	2010-05-18	2027-03-14
US8241664	没有	2012-08-14	2029-03-29
US8492369	没有	2013-07-23	2030-12-20
US8778916	没有	2014-07-15	2030-04-12
US10543219	没有	2020-01-28	2030-04-12
US10617696	没有	2020-04-14	2030-04-12
US11179403	没有	2021-11-23	2030-04-12
US11179402	没有	2021-11-23	2026-04-14
US10716794	没有	2020-07-21	2030-11-30
US9949985	没有	2018-04-24	2030-11-30
US11304960	没有	2009-01-08	2029-01-08
US10226473	没有	2019-03-12	2030-11-30
US9943527	没有	2018-04-17	2030-11-30
US8865695	没有	2014-10-21	2029-01-08
US8778922	没有	2014-07-15	2029-01-08
US11331325	没有	2007-01-06	2027-01-06
US11311555	没有	2010-11-30	2030-11-30
US11364249	没有	2010-11-30	2030-11-30
US10576089	没有	2020-03-03	2030-12-31
US10576090	没有	2020-03-03	2030-12-31
US11433083	没有	2010-11-30	2030-11-30
US11426416	没有	2010-04-12	2030-04-12

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
水溶度	< 1毫克/毫升	http://www.abmole.com/literature/testosterone-undecanoate-msds.html

预测性能

财产	价值	源
水溶度	7.4 e-05毫克/毫升	ALOGPS
logP	6.74	ALOGPS
logP	8.06	Chemaxon
日志	-6.8	ALOGPS
pKa最强(酸性)	18.52	Chemaxon
pKa最强(基本)	-4.8	Chemaxon
生理上的电荷	0	Chemaxon
氢受体数	2	Chemaxon
氢供体数	0	Chemaxon
极地表面面积	43.372	Chemaxon
可旋转键数	11	Chemaxon
折射性	135.02米3·摩尔1	Chemaxon
极化率	57.83	Chemaxon
数量的戒指	4	Chemaxon
生物利用度	0	Chemaxon
五个原则	没有	Chemaxon
Ghose用过滤器	没有	Chemaxon
Veber法则	没有	Chemaxon
MDDR-like规则	是的	Chemaxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

不可用

药物在2018年1月11日23:11 /更新在12月22日,2022 20:28